Способ получения 2-метилиндола Советский патент 1988 года по МПК C07D209/04 

lifi

О9

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-метилиндола, который используется в качестве полупродукта для синтеза красителей,

ЦелЬю изобретения является повышение чистоты 2 метилиндола за счет отгонки избыточного количества ацетона перед циклизацией фенилгидразо- на.

Пример 1,В реакционную колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром, загружают 60 мл воды, 19,4 г (в 00%-ном весе) хлоргидрата фенилгидразина (или эквивалентное количество фенил- гидра.зина) р размешивают в течение 15 мин, приливают 8,0 г 100%-ного ацетона, молярное соотношение фенил- гидразина и аце тона 1:1,027, перемешивают 20-30 мин при 20-25°С( после чего поднимают температуру в массе до 30°С и перемешивают еще 20- 30 мин. Затем подключают к системе вакуум (остат. давл, 400110 мм рт.ст и проводят отгонку избыточного ацетона в течение 1 ч. По окончании вакуум-отгонки добавляют 0,05 г борной кислоты и приливают 139 г (в 100%-ном весе) концентрированной сер ной кислоты так, чтобы температура поднялась до . Когда температура начнет падать, массу подогревают до 95-100 С и размешивают при этой температуре 2 ч. Затем охлаждают до 20 С И выливают массу на 1000 мп за- холоженной (до 10-15°С) воды, чтобы температура не превышала 25-28 С. Выпавший при этом кристаллический 2-метилиндол фильтруют, промывают водой до нейтральной реакции и сушат при пониженном давлении и 40 С, Получают 14,42 г 2-метилиндола в 100%-но весе выход 82% от теории, т, пл, 59-60°С, содержание основного веще- ства 99,3%.

5

-

Q

,. ,. 5 5

0

Пример 2, Синтез проводят аналогично примеру 1, но загружают 8,2 г ацетона, т.е. молярное соотношение фенилгидразина и ацетона равно 1:1,058. Получают 14,77 г 2-метилин- дола (в 100%-ном весе) с содержанием основного вещества 99,27,, т. пл. 59- (выход от теории 84%),

Пример 3 Синтез проводят аналогично примеру 1, но исключают вакуум-отгонку избыточного количества ацетона перед циклизацией. Получают 14s,l г (в i П0%-ном весе) 2-ме- тилиндола с содержанием основного вещества 95% и. т. пл, 53-54 С. Выход 80%,

Пример 4 Синтез проводят в условиях примера 1, но загружают 8,56 г ацетона молярное соотношение фeнилг дpaзинa солянокислого и ацетона 1:1,10.. Получают 14,52 г 2-метилиндола (в 100%-ном весе) с чистотой 99,1%, т. пл. 58,8-59,5%,

Выход от теории 82%,

Пример 5. Синтез проводят ана погично примеру 1, соотношение фенилгидразина солянокислого и ацетона ;lj2 ( г ацетона). Получают 3э2 г 2-метилиндола в 100%-ном весе с чистотой 96%, Т. пл, 54-56°С, Выход от теории 74,55%.

Таким образом, данный способ позволяет получать 2 метилиндол с чистотой продукта более 99%, Формула изобретения

Способ получения 2-мет1-шиндола . взаимодействием фенилгидразина с избытком ацетона при температуре 80- 120°С в присутствии серной и борной кислот, отличающийся тем, что 5 с целью повьш1ения чистоты целевого продукта, фенилги,цразин и ацетон берут в молярном соотношении I;lj02- 1 , 10 и непрореагировавший избыток ацетона отгоняют в вакууме перед нагреванием фенилгидразона ацетона.

Изобретение касается производных индола, в частности получения 2-метилиндола - полупродукта для синтеза красителей. Цель - повьшение чистоты целевого продукта. Процесс ведут акцией фенилгидразина и ацетона (молярное соотношение ,1) при 80-120 с в присутствии серной и борной кислот. Непрореагировавший ацетон отгоняют в вакууме перед нагреванием фенилгидразона ацетона. Способ позволяет получать 2-метш1- индол с чистотой 99%.