Способ получения 1-фенил-3метилпиразолона-5 Советский патент 1980 года по МПК C07D231/26 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1:фЁНИЛ-3-МЕТИЛПИРАЗОЛОНА-5

1.

Изобретение относится к способу получешйг производных пиразопоиа, конкретно к i-фенил-3-метил1Шразолона-5, который применяют в скнтезе лекарственных препаратов, например антипирина зз амидошфина, а также в синтезе азокрасителей.

Известен способ получения Ьфенил-З-метилпиразолона-5 взаимодействием солянокислогр фешшгидразина с амидом ацетоуксусной кислоты 1.V

Выход целевого продукта 95%, т.йл. 126127,5°С, цвет - от светло-желтого до желтого. Содержание основного вещества в техническим продукте 92%.

Недостатком указанного способа является недостаточная чмстота целевого продукта, что затрудняет его использование и сокращает срок его хранения до 3 месяцев.

Цель изобретения - улучшение качества целевого продукта.

Достигается это тем, что в реакцию взаимодействия солянокислого фенилгидразина с амидом ацетоуксусной кислоты вводят добавку неионогенных поверхностно-активных веществ.

В качестве кеионогенных поверхностноактивных веществ применяют полизтиленгликолевые производные спиртов, например ОС-20, оксанол 0-18 или синтанол ЦСЭ-20.

Весовое соотнощение солянокислого фенилгидразина и полизтиленгликолевых производных спиртов составляет 13;5:1.

Выход 90,5 - 93%, т. пл. 128,5-129,3°С. Цвет целевого продукта - от белого до светло-желтого.

Пример 1.В стакан, снабженный термометром и мешалкой, загружают пасту солянокислого фшшлгидразина S количестве 39,2 г 100%-ного продукта (0,27 г/м) и 445 мл воды. Реакционную массу подогревают до 50-55С, нейтрализуют аммиачной водой до рН 2, размешивают до полного растворения фе.нилгидразина, фильтруют от примеси смолы на воронке под вакуумом.

В колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и рН-метрическим датчиком, загружают 1000 мл воды, раствор амида ацетоуксусной кислоты 29,2 г (ЮО гного 0,298 г/м), подкисляют соляной кислотой до ,,v-:-.:. --, - - . -v.-v -j .-- ---f -..-;..-.-.-. 7 pH 13-1,9 и загружают 0,02 гоксанола 0-18. Раствор амида ацетоуксусной кислоты нагрейают до 45-50°С и при этой температуре в течение 30-40 мин загружают раствор фенилгид разйна. Реакционную массу выдерживают в течение 30 мин при 45-50°С, за.тем ее охлаждают до 25 С, фильтр5пот, промывают 50 мл холодной воды. Выход 47 г технического продукта с содержанием основного вещества 92,2%.

Выход - 92,4% от теории, считая на фенилгидразин. .

Т. пл. 128,6-1293°С. .

- Цвет щэодукта - белый с кремовым оттенком. Растворимость в 5%-ном растворе соляной кислоты полная. - Пример 2. Процесс ведут п:о пример 1, но вместо оксанола 0-18 в раствор амйда ацетоуксуснои кислота настадан крнденсацщ загружают 0,02 г синтанола, ЦСЭ-20.

Получают 44 г технического продукта с содержанием основного вещества 100%. Выход 90,5%, считая на фенилгидразин.

Т. пл. 128,5-129,3С. ---

Цвет продукта,- бельш с кремовым оттенком, растворимость в 5%-ном растворе соляНОЙ КЙСЛОТЬГ ПОЛнаяТ ; --,.-- .-:Пример 3. Опь1т ведут по,примеру 1 Но в раствор амида ацетоуксусной кислоты на стадаи конденсаций загружают 0, препара та ОС-20.

Получают 41,Г1гтех11ическогЬ Продукта с содержанием основного вещества 99,8%.

Выход 93,2%, считая на фёиилгидразин.

Т. пл. 128,5-1293°С.

Формула изобретения

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Технологический регламент производства 1-фенил-3-метил-пиразолона-5, 1976, д. 6688, п56 (прототип). Растворимость целевого продукта в 5%-ном растворе соляной кислоты полная. Предложенный способ получения 1-фенилЗ-метилпиразолрна-5 позволяет получитьэтот ценный промежуточный продукт для синтеза лекарственных соединений и азокрасителей с лучшим качеством, что позволяет увеличить его срок, хранения с 3 до 6 месяцев и применять целевой продукт для дальнейших реакций без дополнительной очистки.