Способ получения 2-метил-3-ацетил-6-арилпиран-4-онов Советский патент 1988 года по МПК C07D309/38 

(Л

С

j Изобретение относится к новому способу получения 2-метил-З-ацетил- -6-арилпиран-4-онов, которые находят применение в синтезе биологически активных соединений.

Цель изобретения - упрощение тех- нэлогии процесса достигается взаимодействием соответствующего 2,2-диме- Т1л-6-арил-1,3-диоксин-4-она с аце- тчлацетоном в среде сухого ксилола п|ри температуре кипения реакционной .

П р и W е р 1. Получение 2-метил- НЗ-ацетил-6-фенилпиран-4-она.

I Смесь 3,06 г (0,015 моль) 2,2-ди- метил-6-фенил-1,3-диоксин-4-она и 3,0 г (0,025 моль) ацетилацетона кипятят в 15 .мл сухого ксилола 30 мин Выпавшие после охлаждения кристаллы отфильтровывают. Получают 1,25 г (54,7%) продукта. Т.пл. 150- 1°С.

Найдено, %: С 74,36, Н 6,47.

C,H,0, Мол.м. 228. i Вычислено, %: С 73,68, Н 5,26.

П р и м е р 2. Получение 2-метил- 45-ацетил-б- (п-бромфенил) пиран-4-она ; Смесь 2,84 г (0,01 моль) 2,2-ди- метил-6-(п-бромфенил)-1,3-диоксин-4- -она и 2,0 г (0,02 моль) ацетилацето па кипятят в 15 мл сухого ксилола 30 мин. Вьтавшие после охлаждения кристаллы отфильтровывают. Получают (|),93 Г (30,3%) продукта. Т.пл. 162-4 I Найдено, %: С 54,15, Н 3,15, г 26,13.

С,Н„ ВгО,,Кол.м. 307.

Вычислено, %: С 54,72, Н 3,58, Вг 26,05.

Строение этих соединений доказано сравнением ИК-, ПМР-спектров.

ПМР-спектр 2-метил-3-ацетш1-6-фе- нилпиран-4-онаУ , м.д.:2,50 и 2,38 (сигналы протонов метильных групп), 6,68 (синглет метилового протона), 7,51 (мультиплет ароматических протонов) .,

ИК-спектр, см : 1703 (колебания кетонного карбонила боковой цепи), 1655 (колебания кетонного карбонила в цикле), 1635 (колебания двойной связи).

Предлагаемый способ позволяет упростить технологию процесса за счет использования доступного 2,2-диметил- -6 арил-1,3-диоксин-4-она, сокращения времени проведения процесса в 8 раз,, исключения высокотоксичного BFj.

Формула изобретения

Спос.об получения 2-метил-3-ацетил- -6-арилпиран-4-онов общей формулы .,

где Аг - фенил или п-бромфенил, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, соответствующий 2,2-диметш1-6-арш1- -1,3--диоксин-4-он подвергают взаимодействию с ацетилацетоном в среде сухого ксилола при температуре кипения реакционной смеси.

Изобретение касается замещенных пиранонов, в частности, получения 2-метил-3-ацетил-6-фенил (или п-бром- фенил)пиран-4-онов - полупродуктов для синтеза биологическиактивных веществ. Для упрощения процесса его ведут реакцией 2,2-диИетил-6-фен1Ш (или п-бромфенш1)диоксин-4-она с тилацетоном в середе сухого ксилола при кипении реакционной смеси. Этот . нрвый способ позволяет сократить время получения целевых продуктов в 8 раз при исключении использования токсичных веществ.