Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата Советский патент 1988 года по МПК A01N43/56 C07D231/18 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкрет- ио к инсектоакарицидному средству в форме эмульсионного концентрата на основе производного пиразола.

Цель изобретения - повышение ин- сектоакарицидной активности средства.

Средство приготовляют путем про- стого смешивания компонентов.

Используемые производные пиразола получают путем взаимодействия соеди- «ния формулы

S(0)n-B,

NxNA,

R

где R - водород, метилу

Rj - трифторметил, дифторметнл дихлорфтормэтилi

-замещенный фенил;

-0,1,2,

с неорганическим или органическим нитритом в присутствии вспомогательного вещества и при необходимоти в присутствии галоидводородной кислоты, а также при необходимости в присутствии разбавителя.

Соединения формулы (I),, в которых R, - водород и п - 1 или 2, получают также путем взаимодействи соединения формулы

R п

Н

S-E:

1

45

где R 2 и R имеют указанные значения, с окислителем формулы R -0-OH, где R4 водород или незамещенный или замещенный апкип или арил.

Такими способами получают 1-арШ1- пиразолы общей формулы (1) с физико- химическими свойствами, представленные в табл.1.

Предлагаемые средства обладают высокой инсёктоакарт адной активностью. Наряду с указанными средствами ис-, пользуют известные, содержащие соединения

CH3-S-CH2

O-CO-N;

.сн,

СНа

с 1-циклогексил-5-(Н,N-(диметил)-кар- бамоилокси)-3-:метш1тио1 етилпиразол К

О СНз-3-СН2..

к1Ло-со-ы

сн.

(Б)

20

С1-циклогексил-5-(N,N-(диметил)-кap- бaмoилoкcи)-3-мeтилcyльфинилмeтилпи- разол ;

О

СНч-З- II О

3-|-СН2

0-СО-Т. (В)

сн5

0

5

,

5

1-циклогексип-5-(Ы,Н-(диметил)-кар- бамоилокси)-3-метилсуль онилметил- пиразол.

Тест с личинками Phaedon, 7 мае.ч. (77,8 мас,%) диметилформамида, 1 мае.ч. (11,1 мас.%) простого но- нилфенолполигликолевого эфира в качестве эмульгатора, 1 мае.ч. (11,1 мас.%) указанного в табл.2 активного вещества интенсивно перемешивают и получаемый эмульсионный концентрат разбавляют водой до указанной в табл.2 концентрации активного вещества.

Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатьшают путем погружения в водную эмульсию и затем насаживают на них личинки листоеда хренового (Phaedon cochleariae), пока листья еще влажны.

По истечении 3 дней определяют степень умерщвления (%). При этом 100% означает, что все личинки умерщвлены, а 0% - что ни одна личинка не умерщвлена.

Результаты представлены в табл,2.

Тест с Tetranychus повторяют тест с личинками Phaedon, но эмульсионный концентрат разбавляют до концентрации активного вещества 0,1%, Данные представлены в табл.3.

Таким образом, предлагаемые инсек- тоакарищщные средства обладают высокой инсектоакарицидной активностью при малых концентрациях.

Формула изобретения

Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата,содержащее активный ингредиент - производное пиразола, растворитель - диметил- формамид и змульгатор - алкиларилпо- лигликолевый эфир, отличающееся тем, что, с целью повьшения иясектоакарицидной активности, оно содержит в качестве производного пиразола соединение общей формулы

В II л S(Qn)--R2

AR,

I

R

0

5 0

5

где R - фенил, замещенный в положении 2 хлором, а 4 - три- фторметилом или трифторме- токсигруппой, в положени-. ях 2 - хлором, 4 - трифтор- метилом и 6 - бромом, в положениях 2 - хлором, 4 и 6 - бромом, в положениях 2 и 6 - хлором или метилом, а 4 - бромом, трифторметилом шш трифторметоксигруппой, в положениях 2,4 и 6 - хлором шш в положениях 2 и 6 - бромом, а 4 - трифторметиЛОМ)

RI - водород, метил;

R - трифторметил, дифторхлорметил, дихлорфторметил; Кэ - водород хлор, бром; п - 0,1,2,

а в качестве алкиларилполигликоле- вого эфира - простой нонилфенолполи- гликолевый эфир при следующем соотношении компонентов, мас.%:

Активньй ингредиент 14,1 Растворитель77,8

Эмульгатор 11,1

Изобретение относится к иисекто- акарицидному средству в форме эмульсионного концентрата и позволяет уничтожить на 90-100% личинок листоеда хренового и Tetranychus при концентрации активного ингредиента в рабочем растворе 0,1%. Средство содержит, мас.%: активный ингредиент - соединение формулы R -d-N- -NR-CR3-6-8(0) R, в которой R - фенил, замещенный в положениях 2-хло- ром, 4 - трифторметилом или трифтор- метоксигруппой, в положениях 2 - хлором, 4 - трифторметилом и 6 - бромом, в положениях 2 - хлором, 4 и 6 - бромом, Б положениях 2 и 6 - хлором или метилом, 4 - бромом, трифторметилом или трифторметоксигруп- пой, в положениях 2,4 и 6 - хлором или в положениях 2 и 6 - бромом, 4 - трифторметилом, R - водород, метил; R 2 трифторметил, дифторхлор- метил, дихлорфторметил; водород, хлор, 6poMi п-0,1,2, 11,1, Диметип- формамид 77,8, простой нонилфенолпо- лигликолевый эфир 11,1. Известное средство на основе 1-циклогексил-5- -CN,N-(диметил)-карбамоилоксиJ-3-ме- тилсульфонилметшпгаразола в этих условиях не i активно. 3 табл. СО S

rv /fO)

3Н -CFjНО

4Н ВгО

Н -CClflF С1О

Таблица 1

С1

п 1,4972

С1

Bl

Т.Ш1. 118°С

С1

С1 .

Т.пл.172-174 0

izizizinzzzzi

-CCljF Brо

Вг

-TVcF,Т.пл.78-82 С

Вг/

«К- Q -cci,F Н О ei nj-i.eisa

-H-CF -CFgBrОci 4-1,5200

«X

-CF,BrО-O-CPjТ. пл, 90-91 С

С1

сь

C1V

10СНз -CCljF -НОс7 - Н-ЯМР т.в ррго

га-

11СН, -CC1,F BrО..пл.-60-62 С

12СНз -CF3ВгО l pjТ.пл.-60-70°С

Vj

13СНз -СЕзНО и Н-ЯМР 7,76 ррт

01

14Н -CC1,F ВГО i Т.пл. 115-118 с

15СН, -CFj61Clx Т.Ш1.81°С

Ч

а

1 -о

16СНз -CCl,jF Н1-O sТ.пл. 100 с

С Civ

17Н-CF,Вг1-O- SТ.пл,94-102°С

Ci

С1

18Н-CFjВг О-О- п 1,5010

-O

С1

сь

C1V

..пл.-60-62 С

01

С1

..JГГLIZГjГZX//-- Z

сь 19Н - Вг2-Л-Вг Т.пл. 125-130°С

Ri.

20Н Н О Вязкое масло

Вг

CFj

21Н-CCliF ВгОвг Т.к..ОЗ мбар

Civ -О-СР,i,

22Н-CCl F С1О 1вг Т.пл.183-185 С

23Н-CCl F Вг2-О-1ВР Т.пл. 114-122 С

С1

У 4/-OPJ

Bi.

24Н-CCl-jF Вг1 - яр. Т.пл.122-134 с

Вг

%.

25Н-CC1,F ВгО З Т.ГО1.

сиз

С1

-ЭР

26СН, -CF ВгОЪг 1..101-102 0

(Ц.

27(Шз ВгО J cij T.rm.57-9°C

сГ

28CH.J, -CFjВгО i CP Т.пл.48-50 С

С1

N

29СН -CCljF ВгО-vVocPj Т.пл.

С1 .

30СН, -CC1,F ВгО jr f Т.пл. 85-7 с.

. «й-- ;-d

Vv

31СНз-CFj .Вг2 ° Т.пл.74-6°С

С1 .

Ri.

Вг

32 СН,-CClFjBr

33 СНЧ

-CClFj Br

34 СН.

-СРз Br

35 СНз-CCljF Н

36 Н

CCLF Br

-CCI

37 Н

-CFg H

38 Н

-CClFj H

39 Н

-CFj Br

40 H

-CClFi Br

41 H

-CC1; F Br

42 H

-CCljF H

Спектры Н-ЯМР проводятся в СВС1л с тетраметилсиланом в качестве внутреннего стандарта. Указан химический сдвиг атома водорода в положение 5 пира- зольного кольца.

N- -/ Vcp, Т.пл. 77-9°С

сгМ

ci

Br

IS-

-O-CP,

.

Т.Ш1. 74-75°С

T.iui.-40-45°C

a Н-ЯМР (CDCl) 2,45 (3H,c)

-O-OP, Н-ЯМР (CDClj) ,48 (C.3H)

f7,68 (д.от д.)

1Н) J8,85 (д. от д.)

2Н) / 8,29 (о, 1Н)

в ОА (с, 1Н) Ci-

Т.пл.102-103 С .

1.5090

Т.пл.126-27 С

.K. 175 C/0,05 мбар

-O-CF, Br

ClN.

T.K. 150°C/0,02 мбар

Вт,

0

Т.пл,69-71°С