СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(а-ФЕНИЛ-а-п-ФТОРФЕНИЛАЦЕТИЛ)-ИНДАНДИОНА-1,3" Советский патент 1967 года по МПК C07C49/597 

Предлагаемый способ относится к области получения 2- (а-фенил-а-л-фторфениладетил) индандиона-1,3, который может найти применение в качестве зооцида. Способ состоит D том, что фторбензол конденсируют с a-бpo фенилацетоном в присутствии хлористого алюминия и полученный при этом а-феннла-А1-фторфенилацетон подвергают взаимодействию с диметилфталатом в присутствии метилата натрия в среде органического растворителя, «апример бензола, при нагревании до 110-115°С.

Пример. Получение а-фенил-а-л-фторфенилацетона. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и капельной вороикой, вносят 50 г безводного хлористого алюминия и 55 мл фторбензола, нагревают на водяной бане и в течение 40-45 мин прибавляют растзор бром-а-фенилацетона. Реакционную массу нагревают еще иа водяной бане 50-60 мин: происходит сильное выделение бромистого водорода. Темно-красный раствор быстро охлаждают до 25°С и выливают на 100 г льда, ирибавляют, перел1ешивая, 10 мл конц. соляиой .кислоты. На следующий день отделяют 1СЛОЙ фторбензола. Последний промывают сначала водой, а затем насыщенным раствором бикарбоната натрия, сущат над 100 г безводного сульфата натрия в течение

24-48 час и филЕ труют. Фторбейзол отгоняют при помощи вакуума водоструйного насоса. Остаток перегоняют в вакууме при 165-175°С (15 мм рт. ст.). Получают а-фенил-а-«-фторфениланстоЕ в виде желтого масла с фиолетовой флуоресценцией. Выход 43,5 г (56,4% от теоретического), п 1,5600.

Найдено, %: С 78,49; Н 5,99.

Вычислено, % : С 78,94; Н 5,74.

П р и м ер 2. Получение 2-(а-фенил-а-пфторфенилацетил) -индандио а-1,3(фторфеиацона).

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мещалкой, канельной воронкой, вносят 4,4 г металлического натрия и 50 Л1Л толуола, нагревают на масляной бане до расплавления натрия, пуская в ход мешалку распыляют натрий. В течение 1 час прибавляют по каплям 45 мл абсолютного метанола. Нагревание продолжают еще Т1рнблизительно 1 час, отгоняют смесь метилового спирта и толуола. В колбе остается сухой 1метилат натрия. Колбу охлал-;дают до 80°С, приливают 100 мл сухого бензола, 22 г диметилфталата и в течение 1 час приливают по каплям смесь из 50 мл сухого бензола и 11,25 г а-фенил-а-«-фторфенилацетона. За это время равномерно отгоняют 50 мл смеси бензола и метанола. Повторно

в течение 1 час прибавляют смесь из 50 мл сухого бензола, 7 г диметилфталата и 11,25 г а-фенил-а-п-фторфенилацетона. Колбу с содержимым продолжают нагревать в течение 8 час на масляной бане при ПО-115°С. Получают бурую маслянистую жидкость. Бензол отгоняют с водяным паром. В колбе остается темная маслообразная масса, которую охлаждают и подкисляют 18 мл полуконцентрирова ной соляной кислоты. Густую коричневую массу промывают водой. После кристаллизации из Спирта получают 10,8 г (30,6%) фторфенацона с т. пл. 124-125°С.

Найдено, %: С 77,41; Н 4,62. Вычислено, %: С 77,09; Н 4,22.

Предмет изобретения

Способ получения 2- (а-фенил-.а-п-фторфенилацетил)-индандиона-1,3, отличающейся тем, что фторбензол конденсируют с а-бромфенилацетоном в присутствии хлористого алюминия и полученный при этом а-фенил-цл-фторфенилацетоп подвергают взаимодействию с диметилфталатом в присутствии метилата натрия в среде органического растворителя, например бензола при нагревании до ПО-115°С.