Натрийдиалканоламиновые соли эфиров дисульфоянтарной кислоты в качестве смачивателей шерстяных и хлопчатобумажных тканей Советский патент 1989 года по МПК C07C143/12 C11D3/34 

4 Од

Изобретение относится к сульфо- кислотам, в частности к натрийдиал- каноламиновым солям эфиров дисуль-. ф оянтарной кислоты формулы SOjNa СН-СОО HH.(XOH)rt, CH-COOR I - 4ЭОз НН1,- СХ:ОН)дг ;где R - октил, децил или додецил; ;Х - этил; или R - додецил$ X - :изопрогаш; , в качестве смачивателя шерстяных и хлопчатобумажных тканей. Цель - выявление новых соединений указанного класса, обладающих более высокой сМачи- вакнцей способностью и растворимостью. Получение целевых соединений ведут этерификацией высших жирных спиртов с последующей нейтрализацией полученного продукта алканоламином. Затем проводят сульфирование водным раствором бисульфита натрия. Полученные соединения обладают высокой смачивающей способностью и превосходят известные тринатриевые соли суль- фонатов эфиров янтарной кислоты в несколько раз. 2 табл. § О)

1

Изобретение относится к новым соединениям - натрийдиалканоламино- вым солям эфиров дисульфоянтарной кислоты формулы

ЗОзКа

сн-соо га.{хон) CH-COOR

Ol-NHi,.CXOH)

2где R - актил, децил или додецил;

X - этил

п 3 или R - додецил;

X - изопропил; . п 2,

которые, обладая поверхностно-активными свойствами, могут быть использованы в качестве смачивателей шерстяных и хлопчатобумажных тканей.

Целью изобретения является выявление соединений из класса солей : эфиров сульфоянтарной кислоты, коОГС

торые бы обладали более чивающей способностью и мостью, чем известные - соли сульфонатов эфиров лоты формулы

ЗОзКа

CH-COOR СН-СООКа SOsNa

где R - С,о-С1б-апкил ..

Пример 1. Получение натрий- бис-триэтаноламиновой соли эфира ди- сульфоянтарной кислоты на основе ок- тилового спирта.

В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой и мешалкой, помещают 23,5 г сульфома- леинового ангидрида. Который нагревают до 40-45°С, и из капельной воронки прикапывают 15,6 г октилового спирта в течение 20 мин при одновременном перачешивании реакционной массы, поддерживая температуру 45- 50°С. После прикапьшания всего количества октилового спирта реакционнуго массу перемешивают 1 ч при 60-65 С Получают 39,1 г вязкой коричневой жидкости. Кислотное число: теорет.и- ческое 365,-полученное 365, выход 100%.

К полученной сульфомассе при 45,0-50°С и перемешивании в течение 10 мин прикапывают 75 г 50%-ного водного раствора триэтаноламина, а затем дают выдержку 15 мин. Получают светло-желтьш раствор бис-триэтаноламиновой соли октилового эфира сульфомалеиновой кислоты (), к которому при 60-65°С в течение 10 мин прикапьшают. 60 г 22%-ного раствора бисульфита натрия (рН раствора NaHSO 7), после чего дают вьщержку 1 ч при перемешивании и 65-70°С. Получают светло-желтьм раствор с концентрацией ПАВ 48%. Выход 99%.

Пример 2. Получение натрий- -бис-триэтаноламиновой соли эфира . дисульфоянтарной кислоты на основе децилового спирта.

В трехгорлую колбу, снабженную термометром,- капельной воронкой и мешалкой, помещают 40 г сульфомалеи нового ангидрида, который нагревают до 40-45°С, и из капельной воронки прикапывают в течение 25 мин 33,7 г

0

20

25

ЗЕ

45

децилового спирта, поддерживая температуру реакционной смеси 46-50 С. После прикапьшания всего количества спирта реакционную массу перемешивают 1 ч при 65-70 с. Получают 1 73,7 г вязкой коричневой жидкости. Кислотное число: теоретическое 334, найденное 340, т.е. выход 98,4%.

К полученной сульфомассе при 45- 50°С и перемешивании в течение 10 мин прикапывают 131 г 50%-ного водного раствора триэтаноламина, а затем дают выдержку 15 мин при 50-55 С.

15 Получается светло-желтый раствор

() бис-триэтаноламиновой соли децилового эфира сульфомалеиновой кислоты. К этому раствору при 60-65 С в течение 12 мин прикапьшают 60,5 г 20%-ного водного раствора бисульфита натрия, после чего дают выдержку 1,5 ч при 70-72 С. Получают светло- желтый раствор с концентрацией ПАВ 46%.

Пример 3. Получение натрий- -бис-алканоламиновых солей эфира дисульфоянтарной кислоты на-основе додецилоЕого спирта.

К 90 г додецилового спирта, поме- 30 щенного в трехгорлую колбу с мешалкой, термометром и капельной воронкой, поддерживая температуру 40- 45°С, в течение 27 мин прикапьшают 90,5 г сульфомапеинового ангидрида. После этого реакционной массе дают выдержку при 70-75 С в течение 1,5 ч. Получают 180,5 г вязкой коричневой жидкости. Кислотное число: теоретическое 308,5, найденное 300, т.е. выход 97,2%.

а) К 68 г полученного кислого додецилового эфира сульфомалеиновой кислоты при 45-50° С и перемеш1-1вании в течение 14 мин прикапывают 108 г 50%-ного водного раствора триэтаноламина и дают вьщержку 10 мин. Затем к раствору при 60-65°С в течение 10 мин прикапьшают 88 г 22%-ното раствора NaHSOj, после чего дают выдержку 1 ч при 75-78°С. Бисульфит натрия присоединяется к активирован-i ной (сульфогруппой) двойной связи почти количественно. Получают свётлб- желтую пасту с концентрациейi

ПАВ . 40 г (паста) полученного натрий-бис-триэтаноламиновой соли додецилового эфира дисульфоянтарной кислоты высушивают в пистолетной сушилке над безводным сул1 фатом нат50

5

рия при 70-75 с и вакууме 20- 30 мм рт.ст. и после перекристаллизации из 47%-ного этанола получают 10,6 г светло-желтого твердого вос- коподобного вещества.

Найдено, %: С 43,25; Н 7,48; S 8,52; N 3,57.

Вычислено, %: С 44; Н 7,6; S 8,38; N 3,67.

6) .В условиях примера За из 50 г кислого додецилового эфира сульфо- малеиновой кислоты, 92 г 46%-ного водного -раствора диизопропаноламина и 42 г 20%-ного раствора NaHSOg получают 184 г светло-желтой пасты i (при 20-30°С) натрий-бис-диизопро- паноламиновой соли додецилового эфира дисульфоянтарной кислоты с концентрацией ПАВ 48%.

Физико-химические и коллоидные свойства полученных ПАВ представлены в таблице 1.

Синтезированные вещества обладают высокой стойкостью к хранению,стойки в кислых средах и хорошо растворяются в 20%-ной азотной и соляной кислотах . Они могут применяться в кислых средах. Вещества .обладают хорошей стойкостью к солям жесткости воды.

Смачивающая способность предлагаемых соединений определяется по времени погружения на дно цилиндра кружка шерстяной ткани артикул 1134, а .также кружка хлопчатобумажной ткани.

ое . 1

2

За

б .

йест- - е

4

-

5 6

Прим е

ОктилЭтил 3

Лецил- 3

Додецил- - 3

Изопропнл 2

До децнп

Тетрадецил- Цетвп

38,0 31,2 30,3 29,4

t

42,0 40,0 40,2

6,84 4,62 4,72

5,0

6,06

3

4

4

4

4

4 4 4

32-84 88-90 94-96 93-95

335 Сс 340 (с 350 {с

ч а н и е. С - поверхностное натяжение по методу Ребнндера при 20 С. Кга - критическая концентрация мицеллообразования по

натяжения.

изотер

600626

В табл.2 представлены результаты испытаний (при 20 С) в сравнении с известным соединением - тринатриевой солью тетрадецилового эфира дисуль-- фоянтарной кислоты.

Как видно из табл.2, предлагаемые соединения превосходят известные по Q смачивающей способности в несколько раз .

Формула изобретения

Натрийдиалканоламиновые соли эфи- ров дисульфоянтарной кислоты формулы

ЗОзМа

СН-СООГ NHi.(XOH)ft,

CH-COOR

I - + ЭОз-НН1,.;(ХОН) .

где R - октил, децил или додещш(

X - этил

п 3 или

R - додецил;

X - изопропил;

п 2,

в качестве смачивателей шерстяных и хлопчатобумажных тканей.

т а б

Лица 1

4

4

4

4

4 4 4

32-84 88-90 94-96 93-95

335 Сс разп.) 340 (с раэл.) 350 {с раэл.)

SO-St 40-41 30-32 28-30

1,70 1,35

1,0

20 С.

изотерме поверхностного

КонцентрацияПАВ,г/л

5 2 1

5

2

1

5

2

1

5

2

1

5 2 1

Смачивающая способность, с

Хлопчатобумажнаяткань

7 8

12 7 9

11

25

40

82

13

20

22

41

70

84