Динатриевые соли полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты в качестве смачивателей шерстяных тканей Советский патент 1986 года по МПК C07C143/12 C11D3/34 

I

Изобретение относится к химическим соединениям, а именно к новым веществам - динатриевым сопям поли- глицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты обшей формулы

с-соо: а

II

CH-COOlCHjCHOHCHgOnCB

о,

где .R при п 3; R с „ Hjj при п 4,

которые могут быть использованы в качестве смачивателей шерстяных тканей

Цель изобретения - нахождение новых поверхностно-активных веществ среди моноэфиров сульфомалеиновой кислоты, обладающих высокой смачивающей активностью,

Пример 1. Получение динатри- евой соли эфира сульфомалеиновой кислоты на основе тригли церида каприло- вой кислоты,

В четырехгорлую колбу, снабженную термометром, ба рботером, мешалкой и насадкой с нисходящим холодильником Либиха, помещают 110 г каприловой кислоты и 167 г триглиперина, полученного конденсацией глицерина в присутствии КОН в качестве катализатора по известной методике. Полученную смесь нагревают до 200 С в токе азота при перемешивании. Реакция зтерификации проходит за 5-6 ч при до кислотного числа 10. После этого продукт охлаждают до ДО-АЗ С. Полиглицерид представляет собой вязкую жидкость коричневого цвета.

Загружают 46,5 г сульфомалеиново- го ангидрида и 60 мл дихлорэтана в трехгорлую колбу. Нагревают при перемешивании до 40°С и прибавляют из капельной воронки в течение 20 мин. раствор 85 г триглицерида каприловой кислоты в 170 мл дихлорэтана. Поддерживают температуру реакционной смеси 60-65°С в течение 1 ч„ Полученная реакционная смесь светло-коричневого цвета является раствором каприлтриглицеридового эфира сульфомалеиновой кислоты в дихлорэтане. Кислотное число вещества (после испарения растворителя) 204, выход 99,5%.

К реакционной массе прибавляют по каплям за 15 мин при 20-25 С 83 мл

096842

20%-ного водного раствора гидроокиси натрия и дают выдержку 10 мин. После расслоения образовавгаегося светло- желтого раствора верхний (водный)

5 слой охлаждают до -(10-15)0, выпавший осадок отфильтровывают, пере- кристаллизовывают из 75%-ного спирта и суиат. Выход 60 г (.46%) светло- желтого твердого вещества,

10 Найдено,%: С 43,4; Н 5,85; S 5,65. Сг, H,SO,, Na

Вычислено, %: С 42,8; Н 5,78; S 5,49,

П р и м е р 2, Получение динат15 риевой соли эсЬира сульфомалеиновой кислоты на основе тетраглицерида лауриновой кислоты,

В условиях примера 1 из 50 г лауриновой кислоты и 71,5 г тетраглице20 рина получают 118 г тетраглицерида, загружают 30 г сульфомалеинового ангидрида и 60 мл четыреххлористого углерода в трехгорлую колбу. Нагревают при перемешивании до 40 С и

25 прибавляют из капельной воронки за 23 мин 74 г тетраглицерида лауриновой кислоты, растворенного предварительно в 150 мл четыреххлористого углерода. Поддерживают температуру

30 65-70°С в течение 2 ч. Полученная реакционная смесь светло-желтого цвета является раствором лаурилтет- раглицеридового эфира сульфомалеиновой кислоты в четыреххлористом угJJ лероде, Кислотное число вещества (после испарения растворителя) 171 (по теории 166), выход 97%,

К реакционной массе прибавляют по каплям 76 мл 20 %-ного водного

40 раствора едкого натра при температуре не выше , после чего дают .выдержку 15 мин. Образовавшийся светло- желтый раствор, охлаждают до -()°С, выпавший осадок отфильт45 ровывают, перекристаллизовывают из 80%-ного спирта, сушат. Получают 68 г белого твердого вещества. Выход 65%,

Найдено, %: С 50,8; Н 7,18; S 4,82, C,gH,eO,,SNa ,

50 Вычислено, %: С 51,3; Н 7,35; S 4,9,

В табл,1 представлены физико-химические и коллоидные свойства полученных соединений в сравнении с из- 55 вестными динатриевыми солями моноэфиров сульфомалеиновой кислоты.

Все динатриевые соли пол глицери- довых эфиров сульфомалеиновой кислоты

являются твердыми вешествами цвета от белого до светло-коричневого, Они гораздо лучше растворяются в воде, чем известные, и обладают более высокими поверхностно-активными свойствами: ниже поверхностное натяжение и критическая концентрация мицелло- образования по изотерме поверхностного натяжения (ККМ), чем у известны соединений. Вещества стойки в кислых средах и хорошо растворяются в 20%-ной азотной и соляной кислотах. Они обладают низкой пенообразующей способностью, что позволяет предполагать возможность их применения там где нежелательно высокое ценообразование. Предлагаемые вещества формулы I не имеют определенной температуры плавления, так как начинают постепенно разлагаться, не плавясь, при температуре более 230 С.

Для определения областей применения новых ПАВ - динатри- евых солей полиглицеридовых эфиров сульфомалеиновой кислоты, определяют моюшее действие их водных растворов с использованием стандартных добавок

Динатриевая соль на основе триглицерида каприновой кислоты Динатриевая соль на основе тетраглицери лауриновой кислоты Динатриевая соль додецилового эфира сульфомалеиновой кислоты (известное)

Динатриевая соль тетрадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты (известное)

Динатриевая соль гексадецилового эфира сульфомалеиновой кислоты (извесное)

Поверхностное натяжение 1-ного раствора при 20 С по методу Ребиндера.

,

20968А

обычно Еводиьтых в композиции синтетических моющих средств, в сравнении с динатриевыми солями моноэАиров сульфомалеиновой кислоты, Приготов- 5 ленные композиции имеют состав представленный в табл.2. .

Моющую способность определяют с помощью искусственно загрязненной хлопчатобумажной ткани в жесткой воде (15° нем) при 50 С.

Данные испытаний приведены в табл.3.

Смачивающую способность опреде- ляют по времени погружения на дно цилиндра мотка шерстяной ткани. В табл.4 представлены результаты испытаний, причем моюиее действие выражено в % по отношению к моюшей спо- собности лаурилсульфата натрия.

Из данных табл.4 видно, что динат- риевые соли полиглицеридовых зфиров сульфомалеиновой кислоты обладают высокой смачивающей способностью и превосходят известную динатриевую соль тетрадецилового зфира сульфо- . малеиновой кислоты,

Т а б л и ц а I

75

33,6

1,85

38

32,0

0,25

4,5 40,8

5,6

3,8

39,8

4,36

2,25 38,0

3.7

Компоненты

Триполифосфат натрия

,

Вода до 100%

Поверхностно-активное вещество по примеру 1

Динатриевая соль тетра- децилового эфира суль- фомалеиновой кислоты

Т а б л и ц а 3

1 f 1

КоличествоМоющее

моющегодействие,

вещества,%

мае, %

о,Т25Тб5

0,0625140

0,125135 0,,0625ПО

Табли.ца4

Концентра- Смачивающая

ция, мас,% способность, с

0,1 . 26

0,170

- 0,1215

/33 Тираж 379 Подписное

Филиал ШШ Патент, г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Таблица 2

Содержание компонентов, %, в составе

32 25 15

32 25 15

20

20

Динатриевые соли полиглицеррщо- вых эфиров сульфомалеиновой кислоты общей формулы 1 с-соо1 а CH.-COO(CH2CHOHCH20)CR о где R С,Н„ 3; при t при и смачивателей шерстяных тканей. R С„Н,, 4jB качестве to о ;о о: 00 4