Способ борьбы с нежелательной растительностью Советский патент 1989 года по МПК A01N31/14 A01N33/26 A01N35/10 

1

Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.

Целью изобретения является повышение гербицидного действия способа

борьбы с нежелательной растительностью, основанного на использовании, производных дифенилового эфира.

Пример 1. Получение дифенилового эфира формулы (соединение 1)

ы

Шкала оценки: О - отсутствие повреждения; 1-8 - промежуточные значения; 9 - полная гибель растений. Каждый балл равнозначен /«10%.

Для сравнения используют известное гербицидно-активное соединение (А)

,(CH3)2

гЗЛ2/ N02 СООСН3

(CH3)2

i

К раствору 2,8 г хлористого гид- разонила (аналог соединения 1, у которого вместо диметиламино-группы находится атом хлора) в 50 мл хлорофор- 10 „р ма по каплям добавляют при 5°С 20 мл - - диметиламина. Реакционную смесь перемешивают при этой температуре 30 мин, удаляют растворитель и оставшееся масло разделяют хроматографией. Полу- 15 в табл- 2 показано гербицидное чают твердое вещество с т.пл. 103- действие при довсходовой (обработка

Контролем служат необработанные растения.

104°С.

Е условиях примера 1 получают другие соединения (табл. 1).

Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрастает, 30 производным дифенилового эфира, отличающийся тем, что, с целью повышения гербицидного действия, в качестве производного дифенилового эфира используют соединение общей

почвы) и послевсходовой (орошение почвы и опрыскивание листвы) обработках опытных растений, где К - ку- 20 куруза; Р - рис; ПК - просо куриное;

Соединение 35° овсюг; ЛС - льняное семя; Гр C,nIl21ClF3N4C3горица; СС - сахарная свекла; С ЯКР: f 1 ,5 синглет (метиловые про- соя. тоны -трс-т-бутилового сложного эфира); d1 2,7 синглет (протоны N-ме-25 Формула изобретения тильных групп); cf 6,3-8,2 мульт иплет (протоны на дифенильном эфире ароме- тических колец); (Г 11,15 синглет (протон гидразона N-H).

Соединение 37

С„1-:иС1Р Ы 0,

ЯМР: rf 2,7 синглет (протоны амид- разон N-метильных групп); f 3,2- синглет (гидразон W-CH j-группа) ; f 6,1- 7,6 мультиплет (протон дифенилового 35 ФОРМУ- 1 1 эфира а роматического кольца и протон амидра зрн метина).

Соединение 30

ClnlI1sClF3K505

ЯМР:. Ј2,8 синглет (N(Clis),);rf 40 | 2,9 синглет; rf6,2-8,2 мультиплет (протон ароматического кольца + гидразон NH).

Пример 2. Довсходовая и пос- левсходовая обработки. При довсходо- 45 вой обработке семена опытных рясте- ний высевают в подготовленную почву и обрабатывают ее препаративными формами активных веществ. При послевсходовой обработке используют два способа; орошение почвы и опрыскивание листвы растений, достигших определенной стадии развития, препаративными формами активных веществ.

Оценку гербицидного действия про- 55 водят через 12 дней после опрыскивания листвы и довсходовой обработки почвы и через 13 дней после орошения почвы при послевсходовой обработки.

CF3-(O)-0-( Z

NR C-NRjRT,

SO

где R, - водород, метил;

Р г - С ,-С 3-алкил, метилокси, 2- хлорэтил, 3-хлорпропил, 2 ,2,2-трифторэтил, 2-меток- сиэтил, 2-диметиламиноэтил, аминокарбонилметил, пропар- гил, амино, диметиламино, ацетиламино, бензоиламино; R1 и Р.г вместе с атомом азота могут означать азидо или пирролидин-I-ил; Кз - водород или метил; Z - водород, метил, циано, ацетил, метиламине, диметил- аминокарбонил, карбоксил, метоксикарбоиил, трет-буток- сикарбонил, CONHP. группа,

где Р. 4 - С,-С3-алкил, н-октил, 2-ме- токсиэтил, 2-диметиламиноШкала оценки: О - отсутствие повреждения; 1-8 - промежуточные значения; 9 - полная гибель растений. Каждый балл равнозначен /«10%.

Для сравнения используют известное гербицидно-активное соединение (А)

,(CH3)2

„р - - в табл- 2 показано гербицидное действие при довсходовой (обработка

„р - - в табл- 2 показано гербицидное действие при довсходовой (обработка

Контролем служат необработанные растения.

Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрастает, производным дифенилового эфира, отличающийся тем, что, с целью повышения гербицидного действия, в качестве производного дифенилового эфира используют соединение общей

соя. Формула изобретения

ФОРМУ- 1 1

CF3-(O)-0-( Z

NR C-NRjRT,

|

где R, - водород, метил;

Р г - С ,-С 3-алкил, метилокси, 2- хлорэтил, 3-хлорпропил, 2 ,2,2-трифторэтил, 2-меток- сиэтил, 2-диметиламиноэтил, аминокарбонилметил, пропар- гил, амино, диметиламино, ацетиламино, бензоиламино; R1 и Р.г вместе с атомом азота могут означать азидо или пирролидин-I-ил; Кз - водород или метил; Z - водород, метил, циано, ацетил, метиламине, диметил- аминокарбонил, карбоксил, метоксикарбоиил, трет-буток- сикарбонил, CONHP. группа,

где Р. 4 - С,-С3-алкил, н-октил, 2-ме- токсиэтил, 2-диметиламиноПродолжение табл. I

ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ХИМИЧЕСКИМ СПОСОБАМ БОРЬБЫ С СОРНОЙ И НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ И ПОЗВОЛЯЕТ ЗА СЧЕТ ОБРАБОТКИ РАСТЕНИЙ ИЛИ ПОЧВЫ, НА КОТОРОЙ ОНИ ПРОИЗРАСТАЮТ ПРОИЗВОДНЫМ ДИФЕНИЛОВОГО ЭФИРА ФОРМУЛЫ HC-CH-C-(CF₃)=CH₂-CCL=C-O-C=CH-CH=C(NO₂)-C[HR³N=C(Z)NR¹R²]=CH где R₁ - водород, метил, R₂ - алкил C₁-C₃, метокси, 2-хлорэтил, 3-хлорпропил, 2,2,2-трифторэтил, 2-метоксиэтил, 2-диметиламиноэтил, аминокарбонилметил, пропаргил, амино, диметиламино, ацетиламино, бензоиламино

R₁ и R₂ вместе с атомом азота могут означать азидо или пирролидин-1-ил

R₃ - водород или метил

Z - водород, метил, циано, ацетил, метиламино, диметил-аминокарбонил, карбоксил, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, CONHR₄ - группа, в которой R₄ - алкил C₁-C₃, Н-ОКТИЛ, 2-МЕТОКСИЭТИЛ, 2-ДИМЕТИЛАМИНОЭТИЛ, ПРОПАРГИЛ, ДИМЕТИЛАМИНО

ФРАГМЕНТ =C(Z)NR₁R₂ может означать одну из групп =C-NH-CH₂-CH₂NH-C(=O), =C-N(CH₃)-CH₂-CH₂-N(CH₃)C(=O), =C-NH-N=C(CH₃)C(=O) в дозах 1-10 кг/га эффективно поражать двудольные и однодольные растения. При послевсходовом применении путем орошения почвы они значительно превосходят известный структурный аналог соединения 1, в котором фрагмент =C(Z)NR₁R002 означает =C(CH₃)₂. 2 табл.

Соединения, выделенные в виде масел, охарактеризованы ЯМР-спектрами.