Способ получения пигментных моноазокрасителей Советский патент 1962 года по МПК C09B39/00 D06P1/44 

В ОСНОВНОМ авт. св. № 120624 описан способ получения миграционноустойчивых, термостойких и светопрочных моноазопигментов, заключающийся в том, что в качестве диазосоставляющих используют ортопитронилин или его низшие гомологи, а в качестве азосоставляющих - соединения общей формулы

RI-CONH

1-де R -способный к азосочетанию ароматический или алифатический остаток, а Rs и Нз - водород, арильный или алкильный остаток.

Предлагаемый способ получения пигментных моноазокрасителей отличается от известного тем, что в качестве диазосоставляющих применяют ароматические амины, содержащие такие заместители как галоид, метокси-, ЭТОКСИ-, диэтилсульфамидную и другие группы, которые не сообщают водорастворимость. Это позволяет расширить ассортимент моноазопигментов.

Пример 1. 4,42 г 4-карбомоиланилида ацетуксусной кислоты {CH-COCH9CONHCnH4CONH.2) растворяют в 300 мл воды, содержащей 0,84 г едкого натра. Затем добавляют 1,5 г мела или эквивалентное ему количество уксуснокислого натрия и раствор нейтрализуют 10%-ной уксусной кислотой до исчезновения щелочной реакции на бриллиантовую н елтую бумажку.

СОКН,йз

№ 1484672 - К приготовленной суспензии в течение часа при комнатной температуре вносят раствор диазосоединения, полученного из 3,36 г 3-нитро4-анизидина. После прибавления всего диазосоединения реакционную массу нагревают до кипения и фильтруют.

Выход сухого пигмента золотисто-желтого цвета 7,5 г.

Найдено в %: С 54,52; 54,26; Н 4,57; 4,69; N 17,52, 17,44.

Вычислено для CisHnNgOe в о/о: С 54,13; Н 4,29; N 17,54.

Пример 2. Из 4,42 г 4-карбамоиланилида ацетуксусной кислоты и 3,45 г 4-хлор-2-нитроанилина аналогично указанному в примере 1 получают 7,4 г пигмента лимонно-желтого цвета.

Найдено в %: С 50,46; 50,62; Н 3,63; 3,95; N 17,30; 17,10.

Вычислено для СпН ЫзОзС в %: С 50,56; Н 3,49; N 17,37.

Прочные желтые пигменты получают также азосочетанием 4-карбамоиланилида ацетоуксусной кислоты с 4-нитро-2-анизидином, 2,5-дихлоранилином, 2,5-диэтоксианилином, 5-нитро-2-анизидином, 5-хлор-2-аиизидином, 2- и 4- анизидинами.

Пример 3. 3,06 г производного 2-окси-З-нафтойной кислоты

ЧххЛсОМН -( У- CONKj

перемешивают при комнатной температуре с 4,0 г 10%-ного раствора едкого натра в течение 10 мин, затем разбавляют 40 м,л воды и добавляют 2,5 г кристаллического ацетата натрия. Приготовленную суспензию охлаждают до 5°С и к ней прибавляют постепенно в течение часа раствор диазосоединения, полученного из 1,36 г 4-аминобензамида. Реакционную массу размешивают еще один час, затем нагревают до кипения и фильтруют. Далее пигмент очищают кипячением с хлорбензолом до бесцветного фильтрата. Выход пигмента красного цвета 4,1 г.

Пример 4. Аналогично указанному в примере 3 из 3,06 г производного 2-окси-З-нафтойной кислоты и 3,0 г 2,5-диэтокси-4-бензоиламиноанилина получают 6 s пигмента синего цвета. Пигмент очищают горячим хлорбензолом.

Пример 5. Аналогично указанному в примере 3 из 3,10 г производного 2-окси-З-нафтойной кислоты и 1,6 г 2,5-дихлоранилина получают 4,7 г пигмента красного цвета.

Пример 6. 2,20 г 1-{4-карбамоилфенил)-3-метил-5-пиразолона

он

/

- VcoKHj

м

:Нз/

растворяют в 150 м.л воды, содержащей 0,4 г едкого натра. К раствору добавляют при перемешивании 1 г кристаллического уксуснокислого натрия и 6 мл 10%-ной уксусной кислоты. К приготовленной нейтральной суспензии в течение 30 мин прибавляют при комнатной температуре раствор диазосоедииения, полученного из 1,7 г З-нитро-4-анизидина. В процессе азосочетания в реакционной массе не должно быть избытка диазосоединения. После прибавления всего диазосоединения суспензию пигмента нагревают до кипения, фильтруют и промывают горячей водой до бесцветного фильтрата. Выход пигмента оранжевого цвета 3,9 г. Пигменты термостойки и миграционно устойчивы; они могут быть использованы для окрашивания поливинилхлорида, резины, а также для пигментной печати и пигментного крашения.

Предмет изобретения

Способ получения миграционноустойчивых термостойкихи светопрочных моноазопигментов по авт. св. № 120624, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента моноа;зопигментов, в качестве диазосоставляющих применяют ароматические амины, содержащие не сообщающие водорастворимость красителю заместители, например галоид, метокси-, этокси- и диэтилсульфамидную группы.

- 3 -№ 148467