Способ получения ароматических сульфохлоридов Советский патент 1989 года по МПК C07C309/86 C07C303/08 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ароматических сульфохлоридов, которые используются в качестве промежуточных продуктов в синтезах лекарственных веществ.

Цель изобретения - повышение выхода целевых продуктов и интенсификация процесса, что достигается проведением взаимодействия ароматического углеводорода с хлорсульфоновой кислотой (хек) в присутствии в качестве катализатора полиамида формулы

NH(Cll2CH NH)H,

где п 1-3, при этом п 1 - этилен- диамин, п 2 - дпэтилентриамин, п 3 - тризтилентетрамин.

Изобретение иллюсч рируется примерами .

Пример 1. п-Толуолсульфохлорид (п-ТСХ).

В реактор с рубашкой для подачи рассола, мешалкой, термометром и капельной воронкой загружают 15 г (1,3 моль) хек, добавляют 0,23 г (0,5%. на толуол) полиамина () и дозируют при перемешивании 46 г (0,5 м) толуола в течение 10 мин, поддерживая температуру в реакторе 18-20 С. По окончании дозирования реакционную массу перемешивают еще 3 ч при температуре 20-25 С и осторожно выливают в захоложенную воду. Выделившийся п-толуолсульфохлорид отфильтровывают и сушат под вакуумом, получают 84,8 г сухого п-толу- олсульфохлорида. Выход 89%. Содержание основного вещества составляет 98,9%, т.пл. б8-69°С.

Пример 2. 2.5-Диметилбензол- сульфохлорид (2,5-ДМБСХ).

В описанный реактор загрузили 175 г (1,5 моль) хек, добавляют 0,92 г (27, на п-ксилол) диэтилен- триамина и дозировали при перемешивании 53 г (0,5 моль) п-ксилола в течение 10 мин, поддерживая температуру в реакторе 15-17°С.

По окончании дозирования п-ксилола реакционную массу перемешивают еще 3 ч при 20-25°С и выливают на лед. 2,5-Диметилбензолсульфохлорид выделяют аналогично примеру 1. Получают 93,0 г сухого 2,5-диметилбензол- сульфохлорида. Выход 91%, содержание .основного вещества 98,7%, т.пл. 15,5- 16«С.

Аналогичным образом получают другие арилсульфохлориды.

В таблице представлены условия проведения синтеза и выход арил- сульфохлоридов, синтезированных предлагаемым способом.

Таким образом, предлагаемый способ по сравнению с известным позволяет повысить выход целевых продуктов до 85-95% против 74-85% и уменьшить время проведения процесса до 2-4 ч, против 4-10 ч.

Формула изобретения

Способ получения ароматических сульфохлоридов 1сульфохлорированием ароматических углеводородов избытком хлорсульфоновой кислоты в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов и интенсификации процесса, в качестве катализатора используют полиамины формулы

NH(CH2CH,NH)H,

где п я 1-3,

в количестве 0,1-4 мае.% от массы исходного ароматического углеводорода .

Изобретение относится к галоидангидридам сульфокислот, в частности к получению ароматических сульфохлоридов, которые используются в синтезе лекарственных веществ. Цель - повышение выхода целевых продуктов и интенсификация процесса. Получение ведут сульфохлорированием ароматических углеводородов избытком хлорсульфоновой кислоты в присутствии катализатора. В качестве последнего используют полиамины фор-лы NH₂(CH₂CH₂NH)_NH, где N=1-3, в количестве 0,1-4 мас.% от массы исходного ароматического углеводорода. Выход 85-95%, время проведения процесса 2-4 ч (против 74-85% и 4-10 ч по известному способу). 1 табл.

п-Хлорбензолсульфохлорид,

2,5 - Дихлорбензолсульфохлорид,

п-Фенилбензолсульфохлорид.