1-(2,3-Эпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бензимидазолон-2 в качестве мономера для теплостойких клеевых составов Советский патент 1991 года по МПК C07D409/14 C07D409/14 C07D235/26 C07D303/02 C07D331/02 

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений серы, конкретно к новому химическому соединению - 142,3- эпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бензи- мидазолону-2 формулы

которое может быть использовано в качестве мономера для теплостойких клеевых составов.

Цель изобретения - выявление нового мономера на основе системы бензиммдазо- лона-2, обеспечивающего более аысокую теплостойкость полимерных клеевых составов по сравнению с аналогом по строению

и назначению- 1,3-диглицидилбензимида золоном-2 (li).

П р и м е р. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, помещают 24,6 г (0.1 моль) 1,3-диглицидилбензимидазолона-2, 7,6 г (0,1 моль) тиомочевины и 400 мл метанола. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 ч. Затем нераство- р /1вшийся осадок диэпоксидного соединения отфильтровь1вак)т, фильтра т упаривают в вакууме при комнатной температуре. Полученную вязкую смолу, содержащую в своем составе в основном соединение I м небольшое количество непрореагировавшего зпок- сида II, для отделения последнего обрабатывают трижды эфиром, сливая каждый раз экстракт в общую емкость. Получён- ный эфирный раствор мономера упаривают в вакууме и получают 5,5 г (21 %)

,

ю

1-{2,3-эпоксипропил)-3-(2.3-эпитиопропил) -бензимидазолон9-2. т.пл. 70-72°С (из смеси гексана и изопропанола, 10:1). Rf 0,85 (в смеси хлороформа и метанола, 10:1).

Найдено.%: С 59.5; Н 5,6; N 10,7; S 12,0.

Cl3Hl4N202S.

Вычислено,%: С 59,5; Н 5,3; N 10,7; S 12,2.

В таблице приведены сравнительные данные свойства клеевых состйвов на основе мономера I в смеси со смолой ЭД-20, соединения II в смеси со смолой ЭД-20 и III (базовый объект) (смола ЭД-20) с дйэтилён- триамином в качестве отвердителя.

Как видно из представленных данных, предлагаемое соединение I даже в количестве 40% от массы всего эпоксидного компонента (в смеси с мономером III) обеспечивает значительно большую теплостойкость клеевого состава, чем в случае соединёни И и III (температура стеклования 160°С против 115°С для I и 108°С для III) при примерно рав ных или даже больших прочностных показателях полимерного клеевого слоя. Особенно важно сохранение адгезионной прочности ( деде ) при высоких температурах (150°С), чего не наблюдается

0

5

0

ни в случае соединения II, ни в случае мономера III.

Таким образом применение 1-{2,3-эпок- сипропил)-3-(2,3-эпитиопропил)-бензимид- азолона-2 обеспечивает более высокую теплостойкость клеевых составов с диэтилент- риамином 8 качестве отвердителя по сравнению с аналогом по строению и назначению И (температура стеклования против ), кроме того клеевые составы на основе предлагаемого соединения при повышении температуры от комнатной до незначительно изменяют адгезионную прочность ( дсдв изменяется с 13,5 до 10,4 МПа), в то время как в случае аналога по строению и назначению указанные изменения весьма значительны (приблизительно в 3-4 раза).

Формул а изобретения 1-(2,3-Эпоксипропил)-3-(2,3-эпитиопро- пмл)-бензимидазолон-2 формулы

в качестзе мономера для теплостойких клеевых составов.

Изобретение касается производных гетероциклических веществ, в частности 1-

Теплостойкость м физико-механические показатели клеевых составов на основе 1-{2,3-зпоксипропил)-3-(2,3-эпитиогфопмл}-бензиммдазолоиа-2 (I), 1,3-Аигли- цидилбензимидазолона-2 (II) и диглР1цадмлового эфира бмсфенола А (III)

Примечание. Во всех композициях количество отвердит(ёля (диэтилентриамина} составляло 10 мае. ч. на 100 мас.ч. эпоксидного компонента; соотношение масс мономеров I и (11, Н и III в обеих случаях 2:3, Режим отверждения всех композиций . сут + 200° С /1 ч.