СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1962 года по МПК C07C53/18 C07C51/27 

Известны способы получения монофторуксусной кислоты замещением хлора на фтор в монохлоруксусной кислоте, а также окислением этиленфторгидрина.

Предлагаемый способ отличается тем, что этилен подвергают взаимодействию со смесью азотной кислоты и безводного фтористого водорода с последующей обработкой образовавшегося при этом р-фторэтана серной кислотой.

Пропесс осуществляют по следующей схеме:

CHs СН2 ° 4 снаР - СНг СНгР - СОО.

Предлагаемый способ прост по своему осуществлению и расширяет сырьевую базу для получения монофторуксусной кислоты.

Пример. В стальной герметичный реактор, снабженный мешалкой, газоподводной и газоотводной трубками, помещают 135 мл 92%,-ной азотной кислоты и 300 мл безводного фтористого водорода. При перемешивании и охлаждении до -50°С в реактор пропускают этилен со скоростью 40 л/час. Через час поглощается 36,3 л этилена. Поглощение прекращают и смесь выливают на 1 кг льда. Водный раствор экстрагируют 10 раз этиловым спиртом, эфирные вытяжки сушат прокаленным хлористым кальцием. После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме и получают 78 г р-фторнитроэтана. Выход 60% от

теоретического, т. кип. 44-46°С (&ммрт.ст.); «D l,3941;df 1,2993.

Найдено, С 25,95; 25,85; Н 4,37; 4,40; F 20,42; 20,50.

Г О Р

Вычислено, %: С 25,81; Н 4,33; F 20,42.

Мол. вес. (криоскопич.) найдено 92,7; 94,5; мол. вес. вычислено 93,06. Спектр ядерного магнитного резонанса показал наличие группы CHg. ИК-снектр показал наличие первичной нитрогруппы (полосы поглощения 862, 1370 и 1557 сж-1).

К 10 жл 80%-ной серной кислоты, нагретой до 150°С, добавляют 9,3 г р-фторнитрометана с такой скоростью, чтобы температура смеси не превышала .

Затем смесь нагревают при 170°С в течение 1 час и в вакууме отгоняют монофторуксусную кислоту.

Получают 9,3 г 81,7%-ной монофторуксусной кислоты с выходом 97,5% от теоретического.

Обычным путем получают хлорангидрид мопофторуксусной кислоты, т. кип. 72°С, п 1,3850 и анилид монохлоруксусной кислоты, т. пл. 74,5-75°С. Температура плавления смешанной пробы с заведомым апилидом мо3возможности синтеза мопофторуксусной кислоты. j-j Предмет изооретения Способ получения монофторуксусной кис-5 лоты, отличающийся тем, что, с целью упро4щения процесса и расширения сырьевой базы, этилен подвергают взаимодействию со смесью азотной кислоты и безводного фтори водорода с последующей обработкой образовавшегося при этом р-фторэтана серной кислотой.