СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛГЕКСАФТОРДИМЕТИЛМЕТАН- 4,4'-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1966 года по МПК C07C51/27 C07C51/27 

Диарилкарбоновые кислоты, содержащие атомы фтора, используют для получения термостойких полимерных материалов.

Предложенный снособ получения дифеиилгексафтордиметилметан-4,4-дикарбоновой кнслоты в литературе не описан. Процесс основан иа взаимодействии гексафторацетона и толуола в присутствии безводного фтористого водорода с последующим окислением образующегося п,га-дитолилгексафторднметилметана 20%-ной азотной кислотой.

Пример. К смеси 12,2 г (0,4 моль толуола и 16 мл безводного фтористого водорода, охлажденной сухим льдом, приливают 9 г (0,163 жоль} гексафторацетона. Далее смесь в стальной ампуле нагревают до 180° С и выдерживают при этой температуре 17 час, затем охлаждают, удаляют фтористый водород и промывают теплой водой. Полученный п,п-д,итолилгексафтордиметилметан перекристаллизовывают из метанола. Выход 72% от теоретического; т. пл. 79-80° С.

Найдено в %: F 35,1; С 61,51; Н 4,29.

Вычислено в %: F 34; С 61,4; Н 4,2.

К 0,5 г (0,0015 моль) /г,га-дитолилгексафтбрдиметилметана добавляют 2 мл 20%-ной азотной кислоты и нагревают ее в стеклянной ампуле до 185° С, выдерживая при этой температуре 8 час. После охлаждения содержимое ампулы растворяют в эфире. Эфирный экстракт обрабатывают водным раствором бикарбоната, а затем подкисляют соляной кислотой. Выпавшие из раствора кристаллы промывают водой и перекристаллизовывают из смеси этилацетат-дихлорэтан (1 : 1).

Выход дифенилгексафтордиметилметан-4,4днкарбоновой кислоты количественный; т. пл. 262-263 С.

Вычислено в %: F 29,1; С 52,1; Н 2,5.

Пайдено в %: F 29,52; С 52,14; Н 2,3.

Предмет изобретения

Способ получения днфенилгексафтордиметилметан-4,4-дикарбоновой кислоты, отличающийся тем, что гексафторацетон подвергают взаимодействию с толуолом в присутствии безводного фторнстого водорода с последующим окислением полученного продукта разбавленной азотной кислотой.