Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии Советский патент 1989 года по МПК A01N57/12 

Ч

О 0

ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ХИМИЧЕСКИМ СРЕДСТВАМ БОРЬБЫ С ГРИБНЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ РАСТЕНИЙ И ПОЗВОЛЯЕТ УВЕЛИЧИТЬ ФУНГИЦИДНУЮ АКТИВНОСТЬ ПО ОТНОШЕНИЮ К BOTRYTIS, CINERIA, FUSARIUM OXYSPORUM НА 30-50%. СРЕДСТВО СОДЕРЖИТ АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО НА ОСНОВЕ СОЛИ МОНОЭФИРА ФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ, В КАЧЕСТВЕ КОТОРОЙ ИСПОЛЬЗУЮТ СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ [R₁OP(=O)HO^-]HN⁺R₂R₃R₄, ГДЕ R₁-МЕТИЛ, ЭТИЛ

R₂-C₁₀-C₁₃-АЛКИЛ, 3-БУТИЛОКСИПРОПИЛ, 3-ЭТОКСИПРОПИЛ, 3-ИЗОНОНИЛОКСИПРОПИЛ, ЦИКЛОПРОПИЛМЕТИЛ, ЦИКЛОПЕНТИЛ, ЦИКЛОГЕПТИЛ, 3-ПИКОЛИЛ, АЛЛИЛ, 1-ПРОПИНИЛ, 6-АМИНОГЕКСИЛ

R₃-ВОДОРОД, МЕТИЛ, ТРИДЕЦИЛ, АЛЛИЛ

R₄-ВОДОРОД, МЕТИЛ, ТРИДЕЦИЛ, ГИДРОКСИЭТИЛ, И ЭМУЛЬГАТОР- АЛКИЛАРИЛПОЛИГЛИКОЛЕВЫЙ ЭФИР ПРИ СЛЕДУЮЩЕМ СООТНОШЕНИИ КОМПОНЕНТОВ, МАС.%: АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО 75-95

ЭМУЛЬГАТОР, 5-25. ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ СРЕДСТВА В КОНЦЕНТРАЦИИ 800-100 PPM ПО АКТИВНОМУ ВЕЩЕСТВУ ОЦЕНЕНА В СРАВНЕНИИ С АНАЛОГИЧНОЙ КОМПОЗИЦИЕЙ НА ОСНОВЕ ДИФЕНИЛ-АММОНИЙ-ЭТИЛФОСФОНАТА. 4 ТАБЛ.

Изобретение относится к химическим средствам загшты растений, а именно к фунгицидному средству на основе соли моноэфира фосфоновой кислоты.

Цель изобретения - усиление фун- гицидной активности средства.

Пример 1. 3-Изононипоксипро- пиламмонийметилфосфонат (соединение формулы I).

К смеси 11 г (0,1 моль) диметилфос- фита, 20 мл воды и 20 мл метанола

добавляют по каплям при комнатной температуре в течение 15 мин раствор 20,13 г (0,1 моль) 3-изононилоксипро- пиламина в 30 мл метанола. Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч с обратным холодильником, после чего растворитель и образующийся этилен отгоняют при пониженном давлении. В результате получают 28,2 г целевого соединения в виде маслянистой жидкости.

с/1

Выход 94,8/ от теоретического. Вычислено, 7,: С 52,49; Н 10,84; 4,71; Р 10,42.

НГайдено ; %: С 52,29, Н 10,68; 4,57; Р 10,30.

2900 (широкая линия)

2320 см- РН

1630

NH

NH

СН

СН

Пример 2. 3-Бутш10ксипропил- аммонийметилфосфонат (соединение формулы II) .

Реакцию проводят так, как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (О,1 моль) ди- метилфосфита, 20 мл воды и 20 мл ме- танола и смесь 13,12 г (0,1 моль) 3-бутилоксипропиламина и 30 мл метанола. В результате получают 22,6 г целевого соединения.

2900 (ошрокая линия) NH

2320 см- РН

1630

1540 ННз

1460

1380 1365

СН, СН

Пример 3. 3-Этоксипропилам- монийэтилфосфонат (соединение формулы III).

Реакцию проводят так, как в примере 1, используя в качестве исходны продуктов смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 10,31 г (0,1 моль) 3-этоксипропиламина и 30 мл этанола. В результате получают 21,3 г целевог соединения.

Выход 99,9% от теоретического.

п - 1,4445.

Вычислено, %: С 39,42; Н 9,45; N 6,56; Р 14,53.

Найдено, %: С 39,20; Н 9,30; N 6,69; Р 14,05.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 4. Циклопентиламмо- нийэтилфосфонат (соединение формулы VI) .

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические лигй1и: I .

1210 см Р-0

1115С-С-С

1055авР-О-С

990Р-0

7708 Р-О-С

0

5

Выход 99,4% от теоретического, п - 1,4420.

Вычислено, %: С 42,27; Н 9,75; N 6,16; Р 13,64.

Найдено, %: С 41,30; Н 9,54; N 6,06; Р 13,63.

По данным тонкослойной хроматограо

фии полученный продукт не содержит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические линии:

Р-0 С-О-С asP-O-C

SР-О-С

0

5

0

5

Реакцию проводят так, как в приме-, ре 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 8,51 г (0,1 моль) циклопентиламина и 30 мл этанола. В результате получают 17,9 г целевого соединения.

Выход 91,7% от теоретического, 1,4622.

Вычислено, %: Р 15,87; N 7,17.

Найдено, %: Р 15,69; N 7,19.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Аналогичным способом были получены соединения, приведенные в табл. 1.

Фунгицидную активность определяют по методу частично зараженных агаровых пластинок на Botrytis Cineria и Fusarium oxysporura.

Пример 5, Из испытуемого соединения готовят растворы или суспензии различной концентрации, к полученным растворам или суспензиям добавляют суспензию спор соответствующего грибка в соотношении 1:1. В результате суспензия испытуемого соединения и спор вместе дают нужную концентрацию Лунгицидного средства. Так, например, при определении фунги- цидной активности средства с концентрацией активного компонента 1600 ррт к 1 мл раствора с концентрацией испытуемого соединения 3200 ррт добавляют 1 мл суспензии спор.

Готовят обычным образом питательную среду из картофеля и декстрозы и охлаждают ее до и 40 мл питательной среды перемешивают в колбе Эрленмейера с раствором испытуемого соединения (концентрация раствора испытуемого соединения вдвое больше концентрации раствора, фунгицидная активность которого определяется, для раствора каждой концентрации опыт повторяют четыре раза) и разливают смесь по чашкам Петри (4 чашки диаметром 10 см).

Из агаровых пластин с выращенными на них однонедельными культурами грибков Fusarium oxysporum и Botrytis cineria вырезают с помощью сверла для пробок кружочки диаметром 5 мм и помещают в каждую из чашек Петри по 4 кружочка. Чашки Петри помещают в тер- 1мостат и выдерживают их в нем пои в течение 6 дней. Оценку фунги- цидной активности испытуемых соединений проводили по диаметру колоний (в контрольном опыте колонии почти срастались). Полученные результаты приведены в табл. 2 и 3.

Пример 6. Испытание по действию на Phytophora.

Из верхнего и второго и третьего листьев выращенной в теплице рассады томатов на стадии, когда у растений появляется 4-6 листьев, вырезают кружочки диаметром 15-18 мм, которые укладывают на фильтровальную бумагу и .опрыскивают вначале с одной, а после высыхания распыляемой жидкости с другой стороны испытуемым препаратом.

В чашки Петри укладывают в два слоя фильтровальную бумагу, кладут на нее поперек предметное стекло микроскопа и проводят стерилизацию при 100°С.

24799

10

15

20

После охлаждения фильтровальную бумагу опрыскивают стерильной дистиллированной водой. Вырезанные из . листьев кружочки кладут на предметное стекло и опрыскивают их суспензией возбудителя.

Чашки Петри выдерживают в течение 48 ч при , а затем при 20-22 0 до появления симптомов.

На четвертый день после обработки определяют степень поражения рассады. Эффективность испытуемых соединений характеризуют с помоац ю следующей бальной системы:

О - поражение отсутствует, 1 - степень поражения 1-30%, 2 - степень поражения 31-60%, 3 - степень поражения 61-90%, 4 - степень поражения 91-100%.

Результаты испытаний по действию испытуемых соединений на Phytophora приведены в табл. 4.

Все испытуемые соединения изучают в виде композиции, содержащей,мас.%: Активное вещество 95 Эмульгатор - алкил- арилполигликолевый эфир (эмульсоген

Р 090)5

Соединение изучают в виде следующих композиций, содержащих, мас.:

а)Активное

вещество82

Эмульсоген

К 09018

б)Активное

вещество75

Эмульсоген V 09025

Композиции а и б в условиях примеров 5 и 6 полностью уничтожают Botry- |ti9 cinerea, Fusarium oxysporum. Phy- tophtora.

Формула изобретения

Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии, включающее активное вещество, на основе соли моноэфира фосфоновой кислоты и эмульгатор - ал- киларилполигликолевый эфир, отличающееся тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, оно в качестве соли моноэфира фосфоновой кислоты содержит соединение общей формулы

Необработанная контрольная культура

Та. блица 2

Таблица 3

12,5

Соединение

I V XII

Контрольные растения

Таблица 4