Способ получения 2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропанола Советский патент 1989 года по МПК C07C31/38 C07C29/10 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-три- фторпропанола, который применяется в качестве реагента в фторорганическом синтезе.

Цель изобретения - повыщение выхода целевого продукта и упрощение процесса, достигаемая разложением изопропил-2, 2-бис-(трифторметил)-З,3,3- -трифторпропилового эфира концентрированной серной кислотой при 150- 17U C.

Пример 1. (СУз)(СН,)г (I). В суспензию 30,4 г (0,2 моль) безводного CSF в 100 мл абсолютного ацетонитрила при перемешивании вводят 40,0 г (0,2 моль) перфторизобутилена, затем прибавляют 21,7 г (0,2 мсхпь) хлорметилизопропилового эфира. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч, выпивают в 250 мл воды, нижний слой отделяют, промывают водой

( мл), сушат MgSO и перегоняют. Вьщеляют 35,2 г (60%) эфира (I) с т.кип. 107-109 С. п 1,3105.

Спектры ЯМР (5, м.д.):-11,4 с (CFj), 1,02 д (СН,), 3,32 септ (СН), J 7,0 (CHj-CH) Гц.

Найдено, %: С 32,43, И 3,24; Р 58,09.

C,H,F,0.

Вычислено,%:

СЛ

С 32,89,- Н 3,11; F 58,53.

Пример 2.(CF,), CCHjOH (II). Смесь 32,1 г (0,11 моль) эфира (I) с равным объемом концентрированной HjSOjj нагревают до 150-160 С с одновременной отгонкой продукта, Ввделяют 20,2 г (73%) спирта (И) с т.пл. 102- 103 С(в запаянном капилляре).

Спектры ЯМР (, М.Д.): - 11,1 с (CF,), 4,05 с (СИ), ,28 у.с. (ОН).

ИК-спектр, см- (в эфире): 3200- 36UO (ОН).

00

ОС

19

Спектры МР F и MI 50%-ных растворов в CHClj сняты на приборе Hitachi-Perkin-Elmer R-20 и приведены в 6 -шкале относительно и ТМС соответственно. ИК-спектры сня на приборе Perkin-Elmer R-225 в тонком слое на КВг.

При температуре ниже 150 С реакция не идет, а при повышении темпера туры вьппе 170° происходит бурное вскипание реакционной смеси, реакция становится трудноконтролируемой, что, в конечном счете, приводит к снижению выхода продукта. В то же

время, плавное повьшение температуры, особенно в конце процесса,до 70°С влияния на результат не оказывает.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 73% (против 45%) и упростить процесс

вследствие исключения олеума, сокращения числа операций процесса.

Формула изобретения

Способ получения 2,2-бис-(три- фторметил)-3,3,3-трифторпропанола кислотным разложением алкил-2,2-бис- -(трифторметил)-З,3,3-трифтррпропило вого эфира, включающий нагревание, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве апкил-2,2-бис-(трифторметил)- -3,3,3-трифторпропилового эфира используют изопропил-2,2-бис-(трифторметил) -3,3, З-трифторпропиловый эфир и разложение осуществляют концентрированной серной кислотой при 150- 170°С.

Изобретение относится к алифатическим спиртам, в частности к получению 2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропанола, который применяется в качестве реагента в фторорганическом синтезе. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Получение ведут разложением изопропил-2,2-бис-(трифторметил)-3,3,3-трифторпропилового эфира концентрированной H₂SO₄ при 150-170°С. Выход целевого продукта 73% (против 45%). Способ упрощается за счет исключения олеума, сокращения числа операций процесса.