Изобретение относится к новому производному адамантана, которое может быть использовано в качестве ингибитора термоокислительной деструкции (антиоксиданта) различных органических веществ, в частности смазочных масел.
Цель изобретения - расширение ассортимента фенольных антиоксидантов.
Общая методика синтеза.
Расчетное количество фенола нагревают до ISO-I/O C, растворяют в нем расчетное количество алюминия металлического в течение 0,3-0,5 ч, после чего к раствору добавляют соответствующее количество ароматического углеводорода (толуола или изобутилбен- Эола), доводят температуру раствора до 100-150°С и при перемешивании прибавляют к нему раствор 3,7-диметилен- бицикло З, 3, 1 нонана в том же ароматическом углеводороде в течение 10- 20 мин, выдерживают при той же температуре до полной конверсии 3,7-диме- тиленбицикло13,3,1 нонана 4-6 ч.Причем реагенты - фенол, фенолят алюминия, 3,7-диметиленбицикло З,3,1 нонан и ароматический уг леводород, берут в соотношении 1-2 : 0,1-1 : 1 : 2-8 соответственно. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и подкисляют 10%-кым раствором НС1. Органический слой о гделяют, промывают водой до нейтральной реакции, затем 25%-ным раствором NaOH для извлечения фенола и 1-метил-3-(4-окси- фенил) адамантана. Органический слой промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют ароматический углеводород. Остаток перекристаллизовы- вают из гексана и получают 1-метил- -3-(2-оксифенил)адамантан с выходом . 79-84%.
Условия проведения способа приведены в таблице.
Результаты элементного анализа полученного соединения согласуются с брутто-формулой соединения
Найдено,%: С 84,22i 84,23; Н 9,09; 9,13.
Вычислено,%: С 84,25; Н 9,15.
ИК-спектр (см- ): 3280 (ОН пространственно-затрудненного фенола), 740 (1 , 2-дизаме1ценнь й бензол).
Спектр IIMP (S, М.Д.): 0,86 с (3 Н, CHj); 1,36-1,55 м (4 Н, 2 СН), 1,55-1,80 м (4 Н, 2 СН,), 1,80-2,23м (6 Н, 2 СИ, 2 СН), 4,45 с (1 Н, ОН), 6,45 (Н, Jfes 7,8 Гц, Лйл 2,2 Гц), 6,88-7,22 м (3 Н, Н, Н,
нЪ.
Предлагаемое соединение проявляет высокие антиокислительные свойства и может быть использовано в качестве антиоксиданта для смазочных масел.
Испытания антиокислительной активности 1-метил-3-(2-oкcифeниJf) ада- мантана (I) проводили на лабораторной установке по поглощению кислорода при атмосферном давлении с автоматической компенсацией и регистрацией поглощаемого кислорода в сравнении с 2- -(адамантил-1-)фенолом(11) и 4-метил- -2,6-дитретбутилфенолом (III). Эффективность антиокислительного действия соединений (1-1II) оценивали по индукционному периоду при окислении вазелинового масла (температура 200 С) в присутствии 0,5 мас.% указанных
соединений. Индукционным периодом считали время от начала окисления до момента достижения величины скорости окисления, соответствующей окислению чистого вазелинового масла.
Результаты испытаний приведены ниже:
Соединение Индукционный период,
Таким образом, предлагаемое соединение в качестве антиоксиданта для смазочных масел по сравнению с известными проявляет более высокие антиокислительные свойства, что позволяет предположить его перспективность в плане практического использования . Формула изобретения
1-Метап-3-(2-оксифенил) адамантан формулы
СНз
он
в качестве антиоксиданта для смазочных масел.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 1,3-Бис(2-гидроксифенил)адамантан в качестве антиоксиданта для масел | 1988 |
|
SU1541200A1 |
| АНТИОКСИДАНТ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ | 1992 |
|
RU2072994C1 |
| АНТИОКИСЛИТЕЛЬНАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ СТАБИЛИЗАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ЕЕ ПРИМЕНЕНИЯ | 2008 |
|
RU2375416C1 |
| 2,5-Диокси-/ -метил(бензилиденфенил-)фенилен/-имины в качестве стабилизаторов смазочных масел | 1975 |
|
SU598883A1 |
| Смазочная композиция | 1984 |
|
SU1198104A1 |
| Смазочная композиция | 1972 |
|
SU442604A1 |
| Хелатные аквакомплексы бис-/2-диэ-ТилАМиНОМЕТил-3,4,6-АлКил(циКлОпЕН-TEH-2-ил)фЕНОл/МЕдь/11/ KAK АНТиОКиС-лиТЕльНыЕ пРиСАдКи K СиНТЕТичЕСКиМСМАзОчНыМ МАСлАМ СлОжНОэфиРНОгО ТипА | 1979 |
|
SU794015A1 |
| КОМПРЕССОРНОЕ МАСЛО | 2013 |
|
RU2523010C1 |
| Смазочная композиция | 1984 |
|
SU1198105A1 |
| Стабилизированная полипропиленовая композиция для получения пленочных нитей | 2021 |
|
RU2798936C2 |
Изобретение относится к замещенным фенолам, в частности к 1-метил-3-(2-оксифенил)-адамантана, который может быть использован в качестве ингибитора термоокислительной деструкции органических веществ. Цель - выявление нового соединения, обладающего указанным действием. Получение его ведут взаимодействием раствора фенола с раствором 3,7-диметиленбицикло[3,3,1]нонана в присутствии фенолята алюминия в ароматическом углеводороде при 100-150°С. Выход 79-84%. 2 табл.
