Изобретение относится к химии гетероциклических соединений серы, конкретно к, новому химическому соединению 8-С2 ,2,4-триметил-1 ,2,3,4-тетра- гидрохинолш1-4 -4 ,5-ДИГИДРО-4 ,4-ди- мeтил-5H-2 ,3-дитиоло (3,4-с) хинолин1-тиону формулы
си. 1
- И
/Которое может быть использовано в качестве высокоэффективного ингибитора
окисления олефинов, парафинов, масел, топлив, а также для защиты резин на основе каучуков общего назначения от термоокислительного старения.
Цель изобретения - выявление нового антиоксиданта, обладающего более высоким антиокислительным действием по сравнению с извecтF ым - олигоме- ром 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина (Ацетонанил. Р) .
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
П-р и м е р 1. 36 г лимера 2,2,4- триметил-1,2-дигидро.чи11олина и 12,8 г серы растворяют при нагревании
СП
to
00
ю
в 300 мл диметилформамида и кипятят в течение 12 ч. Реакционную смесь вьтивают в 1 л воды и образовавшийся твердый осадок отфильтровывают, сушат и перекристаллиэовывают из смеси бензол-этанол (1:1). Получают 21,2 г (А6%) красного кристаллического вещества с т.пл. 162-163°С.
Найдено,%: С 65,18; Н 6,11; N 6,14; S 31,09. Мол.вес 438 (масс- спектр) .
Вычислено,%: С 65,75; Н 5,94;
N 6,39; S 21,92. Мол.вес 438.
Спектр ПМР с/ , М.Д., растворитель дейтероацетон, внутренний стандарт - ТМС):1,03; 1,13(2хЗН),2,с,С(СНз)2); (ЗН,с, 4-CKs); 1,58 (бН,с,2. ,-е(СНз),; 2,61 (2Н,к, 3-СН); 3,10. (1Н,с, ЬГ-Н), 5,34 (.1Н,с N-H); 6,50- 7,00 (Э4Н, м., 5-И-8-Н); 7,42- 7,77(2Н, м., 6-Н-7-Н); 9,36 (1Н, м, 9-Н).
Испытания антиокислительного дей- ствия дитиолтиона димера проводили для олефинов на н-децене-1 в токе кислорода при , для резин - в смесях состава, мае.ч.: каучук Смо- кед шитс 100, оксид цинка 5, стеарин 1, техуглерод ПМ-75 50, сера 2,5; сульфенамид-11 1, стабилизатор 2.
Полученные результаты в виде сред них значений приведены в табл. 1 и 2 соответственно.
Как видно из табл. 1 и 2, дитиол- тион димера является более эффектив
5
0
5
ным антиоксидантом н-децена-1, чем ацетонанил Р и ионол, при этом период торможения при концентрации его 2,0«10 моль/л превышает таковой для ацетонанила Р и ионола в 2 и 1,4 раза соответственно. Вулканизаты с дити- олтионом димера лучше сохраняют прочность и относительное удлинение после термоокислительного старения, чем Вулканизаты с ацетонанилом Р. Так, прочность вулканизатоЕ с дитиолтио- ном димера выше в 1,46 раза, а относительное удлинение в 1,23 раза, чем вулканизатов с ацетонанилом Р.
Таким образом, предлагаемое соединение по сравнению с известными стабилизаторами ацетонанилом Р и ионо- лом позволяет повысить устойчивость олефинов к окислению, а также долговечность резиновых изделий, работающих при повышенной температуре.
Формула изобретения
8-(2,2,4-Триметил-Г,2,3,4-тетра- гидрохинолил-4 );4 ,5-дигидро-4 ,4-ди- метил-5Н-2,3-дитиоло(3,4-с)хинолин-1- тион формулы
СН,
35
Н
в качестве антиоксиданта для олефинов и стабилизатора резин.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
ПОЛИМЕРНАЯ ПРОТИВОСТАРИТЕЛЬНАЯ ПАСТА ДЛЯ РЕЗИНЫ НА ОСНОВЕ БУТАДИЕН-НИТРИЛЬНЫХ КАУЧУКОВ | 2008 |
|
RU2383567C1 |
Вулканизуемая резиновая смесь на основе ненасыщенного каучука | 1977 |
|
SU732311A1 |
МОДИФИКАТОР ДЛЯ СИНТЕТИЧЕСКОГО ЦИС-1,4-ПОЛИИЗОПРЕНА И МОДИФИЦИРУЮЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 2005 |
|
RU2296125C1 |
ВУЛКАНИЗУЕМАЯ РЕЗИНОВАЯ СМЕСЬ | 2007 |
|
RU2355718C2 |
МАСЛОСТОЙКАЯ РЕЗИНОВАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 2003 |
|
RU2356917C2 |
КОМПЛЕКСНЫЙ ПРОТИВОСТАРИТЕЛЬ ДЛЯ РЕЗИН | 2014 |
|
RU2559469C1 |
СТАБИЛИЗАТОР ДЛЯ РЕЗИН НА ОСНОВЕ НЕНАСЫЩЕННЫХ КАУЧУКОВ | 2005 |
|
RU2307135C2 |
РЕЗИНОВАЯ КОМПОЗИЦИЯ С ВЫСОКИМИ ДИНАМИЧЕСКИМИ ХАРАКТЕРИСТИКАМИ | 1999 |
|
RU2166519C2 |
Вулканизуемая резиновая смесь на основе ненасыщенного каучука | 1981 |
|
SU956508A1 |
СТАБИЛИЗАТОР ДЛЯ РЕЗИНОВЫХ СМЕСЕЙ | 2002 |
|
RU2234521C2 |
Изобретение касается производных гетероциклических веществ, в частности 8-(2Ъ, 2Ъ, 4Ъ-триметил-1Ъ, 2Ъ, 3Ъ, 4Ъ-тетрагидрохинолил-4Ъ)-4,5-дигидро-4,4-диметил-5Н-2,3-дитиоло[3,4-с]хинолин-1-тиона, который может быть использован в качестве ингибитора окисления олефинов, парафинов, масел, топлив, а также для защиты резин от термоокислительного старения. Цель - создание нового более эффективного антиоксиданта для олефинов и стабилизатора резин. Синтез ведут реакцией димера 2, 2, 4-триметил-1,2-дигидрохинолина с серой в диметилформамиде при кипячении. Выход 4,6%, т.пл. 162 - 163°С, брутто-ф-ла C24H26N2S3. Новое вещество при добавлении к н-децену-1 проявляет лучшие (в 2 раза) антиокислительные свойства. Кроме того, возрастает прочность и относительное удлинение вулканизатов с новым веществом после термоокислительного старения в 1,46 и 1,23 раза соответственно. 2 табл.
ди
Р
О
о,ь.-10- 10-
.1,5 2,0-10 2,0 -10 2,ОНО
-4
-4 -4
Таблица 1
15
75
75110 140
65 100
Таблица 2
Химикаты для полимерных материалов | |||
Справочник,М.: Химия, 1984, с | |||
Прибор для определения при помощи радиосигналов местоположения движущегося предмета | 1921 |
|
SU319A1 |
Авторы
Даты
1989-12-15—Публикация
1987-11-20—Подача