Изобретение относится к химическим средствам, регулирующим рост растений, и может найти применение в сельском хозяйстве.
Цель изобретения - повышение ре- тардантного действия.
С помощью предлагаемых соединений достигаются типичные рострегулирующие эффекты, которые по сравнению с известными соединениями можно достигнуть в различных культурах при более низких дозировках. Они регулирующе вмешиваются а свойственный растениям обмен веществ и таким образом могут использоваться для целевого влияния на содержащиеся в растениях вещества, а также для облегчения сбора урожая. Они пригодны для общего упрлчления и подавления нежелательного вегетативного роста, не приводя при этом к гибели растений. Подавление вегетативного роста играет большую роль в случае многих одно- и двудольных культур, так как благодаря этому может уменьшаться или полностью предотвращаться полегание. Особенно нужно подчеркнуть рострегулирующую активность соединений в качестве подавителей роста в зерновых культурах (кукурузе, сое, табаке, хлопке, норбоннском горошке, рапсе, рисе, траве), а также их способность повыпать содержание желательных веществ, как углеводы (например, в сахарном тростнике или просяных культурах) и протеина в полезных растениях. Соединения показывают очень хорошее улучшение абс- циссин плодов, в особенности в случае цитрусовых.
04
Средства могут использоваться в виде смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, растворов для опрыскивания, препаратов для опыли- вания, протравных средств, дисперсий, гранулятов или микрогранулятов обычных составов.
Предлагаемые соединения при их практическом использовании при изве- стных условиях можно также комбинировать с известными регуляторами роста. Такими известными регуляторами роста являются соединения формулы
К-СН2-СНг-Н 7СН /3сГ,
(D
где R - ОН или С1, далее N.N-диметилпиперидинийхлорид, сЈ-циклопропил-4-метокси-о(.-(пирими- цин-5-ил)-бензиловый спирт, Зао(, 4ot, 20 4aoi, 6aoi, 7ь(., 7асС-(1-4-хлорфенил)За, 4,4а,6а,7,7а-гексагидро-4,7-метано- -1Н-(1 ,2)-диацето-(3,4-Ј)-бензотриа- зол (IX, Tetrylacis), моно-2,2-диме- тилгидразид янтарной кислоты (диами- 25 ноазид), 6-окси-2Н-пнридазин-3-он (гидразид малеиновой кислоты), 2-хлор- -9-окси-9Н-флуорен-9-карбоновая кислота (хлорфлуоренол), 5-11(трифторме- тил-сульфонамидо)-ацетат- 2 ,4 -кси- JQ лидид (мефлуидид), 2-хлоэтилфосфоно- вая кислота (этефон).
Способ получения соединений формулы (I) и их солей или продуктов ква- тернизации состоит в том, что бисфор- ,, мнльный сложный эфир формул На и 116
RCOOR4боя . «I5)
о
где R - (С,-С е)-алкил, циклизуют с помощью амида (С,-СЭ) карбоновой кислоты или вводят во вза- имодействие с роданидом щелочного металла или аммония с получением 2-мер- каптоимидазольного производного и его при необходимости обессеривают с помощью азотной кислоты и нитрата нат- ,Q рия и из полученных соединений получают соответствующие производные.
При получении производных по заместителям в положении 5 ммидазола остаток - COOR известным образом
модифицируют, например, путем омыле
ния, этерификации до сложного эфира,1 сложноэфирной переэт,ерификации, эми- нирования, солеобразования, восстанов
Q
5
0 5 Q
,
0
,Q
ления или оксимирования, как это, например, описано в патентах ФРГ V 3444е 13 и N5 3442690, или осуществляют солеобразование или кватерниза- цию на основном атоме азота, имида- зольного кольца.
В качестве амида карбоновой кислоты используют формамидо Взаимодействие осуществляют в присутствии неорг ганической кислоты в молярных количествах при 50-200 С, в особенности при 100-170°С. Бисформильные соединения формулы На и соответственно 116 можно легко получать известными способами из известных анилинов (например, из 2-ал- кил-6-трифторметил-анилина, 2-алке- нил-, 2-оксиалкил-6-алкиламилина, 2-алкокси-6-алкиланилина).
Соли соединения формулы (I) можно получать согласно обычным методам солеобразования, например путем растворения соединения формулы (I) в органическом растворителе и добавления кислоты, и известным образом, например, путем отфильтровывания, выделять и при необходимости очищать путем промывки инертным органическим растворителем.
Физико-химические характеристики предлагаемых соединений даны в табл. К,
Биологические примеры подавления роста у зерновых культур.
В опытных чашках в теплице молодые растения зерновых культур (пшеницы, ячменя, ржи) в стадии 3-го листа опрыскивают до скапывания предлагаемыми соединениями в различных концентрациях биологически активного вещества (кг/га),
После того, как необработанные контрольные растения достигли высоты роста, примерно, 55 см, в случае всех растений измеряют прирост и подавление роста, рассчитывают процент прироста контрольных растений. Кроме того, наблюдают фитотоксическое действие соединений, причем 100% обозначает остановку роста и 0% обозначает рост соответственно необработанных контрольных растений. Предлагаемые соединения обладают очень хорошими рострегулирующими свойствами.
Ретардантная активность предлагаемых соединений приведена в табл.2.
Результаты опытов подтверждают повышенную регулирующую рост растений активность предлагаемых соединений.
э15353666
ft о р м у л а изобретения что, с целью повышения ретардантного
действия, в качестве производного Способ регулирования роста зерно- N-фенилимидазола используют N-(2,4
Изобретение относится к химическим средствам, регулирующим рост растений, и может найти применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения - повышение ретардантного действия. Предлагаемые N-(2,4-дихлор-6-метилфенил)-имидазол-5-карбоновая кислота или ее калиевая соль в дозе 0,62-1,25 кг/га более эффективно подавляют рост зерновых, чем известный аналог по структуре. При использовании в одинаковой дозе соединения по изобретению на 5-15% более эффективно снижают рост зерновых. 2 табл.
вых культур, включающий обработку растений производными N-финилимидаэо- ла, отличающийся тем,
81С1
82С1
1160-Н-С41Ц
128-С(СН3) СН2
льерI из ФРГ 0)
1,25 0,62
0,31 0,31 0,31 0,31 0,31 0,31 0,31 0,31 0,31 0,31 1,25 0,62 0,31
дихлор-6-метилфенил)-имидаэол-5-кар- боновую кислоту или ее калиевую соль из расчета 0,62-1,25 кг/га.
СООН
СООН
СООН СООС2Н5
208-15
1 ПО разложение 148-151
Таблнца2
21 17
q
34
26
15
37
29
23
19
15
11
21
19
18
10
7
4
20
18
9
22
18
9
14
10
7
18
15
11
Никакого повреждения
0 |
|
SU212884A1 | |
Печь для непрерывного получения сернистого натрия | 1921 |
|
SU1A1 |
Печь для непрерывного получения сернистого натрия | 1921 |
|
SU1A1 |
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
Авторы
Даты
1990-01-07—Публикация
1987-04-27—Подача