Способ получения пиридин-2-карбоксамида Советский патент 1990 года по МПК C07D213/81 A01N43/40 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения пи- ридин-2-карбоксамида, который используется в качестве регулятора роста растений.

Целью изобретения является упрощение процесса, повышение его производительности и увеличение выхода целевого продукта за счет проведения гидролиза 2-цианопиридина водной щелочью при молярном соотношении нитрил: едкий натр:вода, равном 1:(0,03- 0,2):(4-10) и температуре ЮО 130°С в течение 5-20 мин.

Пример 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра и 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:ще- лочь:вода 1:0,05:6) помещают в автоклав из нержавеющей стали и нагревают при 120°С в течение 10 мин. Согласно полярографическому анализу гидролизат содержит 1,1730 г (0,0096 моль) пиридин-2-карбоксамида (пиколннамида). Выход 100% в расчете на взятый нитрил.

Полученный твердый осадок отфильч- ровывают, промывают водой. Получено 1,085 г (0,0088 моль). Т.пл. 105- 107°С. Выход выделенного пиколинами- да 92,5% от теории на исходный 2-ци- анпиридин. Производительность процесса 6,8 кг/л НаО- ч.

г .

Пример 2. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 0,87 г (0,0480 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр:водао 1:0,05:5) нагревают 9 мин при 120°С. Получают 1,1707 г (0,0092 моль) пиколинамида, выход

(яютА.

99,8%. Производительность процесса 9,0 кг/л Н20-Чс

Пример 3. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина„0,0115 г (0,00028 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр:вода 1:0,03:6,0) нагревают 10 мин при 120° С. Получают 0,9023 г (0,0074 моль) пиколинамида, выход 80,0%, Производительность процесса 5,4 кг/л .

Пример 4. Способ осуществляют по примеру 1. 2 г (0,0192 моль) 2-цианпиридина„О,076 г (0,00192 моль) едкого натра, 2,08 г(0,1154 моль) воды (молярное соотношение нитрил едкий натр:вода 1:0,1:6,0) нагревают 10 мин при 120°С. Получают.. 2,3156 г (0,01898 моль) пиколинами- да, выход 98,7%. Прризводительность процесса 6,7 кг/л .

Пример 5. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина„О,0577 г (0,00144 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр:вода 1:0,15:6,0) нагревают 10 мин при 120°С. Получают 1,0416 г (0,0085 моль) пиколинамида выход 88,8%, Производительность процесса 6,0 кг/л .

Пример 6. Способ осуществляют по примеру 2. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина„ 0,0769 г (0,00192 моль) едкого натра, 1,04 г (0,00577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:ще- лочьгвода 1:0,2:6,0) нагревают 10 мин при 120°С. Получают 0,9126 г (0,0075 моль) пиколинамида, выход 77,8%. Производительность процесса 3,0 кг/л НгО-ч„

Пример 7. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина,0,0192 г(0,00048 моль) едкого натра, 0,070 г (0,038 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь: вода 1:0,05:4) нагревают 10 мин при 120°С. Получают 0,9701 г (0,0079 моль) пиколинамида, выход 82,7%. Производительность процесса 8,4 кг/л .

Пример 8, Способ осуществляют по примеру 1„ 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048моль) едкого натра, 1,4 г (0,0769 моль) воды (молярное соотношение нитрил щелочь: вода 1:0,05:8) нагревают

10 мин при 120вС. Получают 1,1730 г (0,0096 моль) пиколинамида, выход 100%. Производительность процесса 5,1 кг/л .

Пример 9. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2- -цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,73 г (0,0961 моль) воды (молярное соотношение нитрил; ,е- лочь:вода 1:0,05:10) нагревают 10 мин при 120°С. Получают 1,1707 г (0,0096 моль) пиколинамида, выход 99,8%. Производительность процесса 4,1 кг/л НгО-ч.

Пример 10. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:щелочь: вода 1:0,05:6) нагревают 5 мин при 120°С„ Получают 1,0065 г (0,0082 моль) пиколинамида, выход 85,8%. Производительность 1,2 кг/л Нгр-ч.

Пример 11, Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрилщелочь: вода равно 1:0,05:6) нагревают 15 мин при 120°С. Получают 1,1730 г (0,0096 моль) пиколинамида, выход 100%. Производительность процесса 4,5 кг/л НгО-ч,

Пример 12. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2- -цианпиридина„ 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрилщелочь: вода 1:0,05:6) нагревают 20 мин при 1200С„ Получают 1,1730 г (0,0096 моль) пиколинамида, выход 100%. Производительность процесса 3,4 кг/л .

Пример 13. Способ осуществляют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр:вода 1:0,05:5) нагревают 10 мин при 110°С. Получают 1,1038 г (0,0090 моль) пиколинамида, выход 94,1%. Производительность процесса 694 кг/л НгО- ч.

Пример 14, Способ осуществяют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,0192 г (0,00048 моль) едкого натра, 1,04 г (0,0577 моль)

воды (молярное соотношение нитрилщелочь: вода 1:0,05:6) нагревают 10 мин при 130°С. Получают 1,1672 г (0,0095 моль) пиколинамида, выход 99,5%. Производительность процесса 6,7 кг/л HjO-ч.

Таким образом, способ позволяет получать пиридин-2-карбоксамид с выходом до 100% при производительности 1,2-9,0 кг целевого продукта на 1 л воды в час, что в 600-900 раз выше) чем в способе-прототипе. Формула изобретения

1. Способ получения пиридин-2- -карбоксамида гидролизом 2-цианопи1

е1553530

ридинов водным раствором щелочи ьри, нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения его производительности, гидролиз ведут в стальном автоклаве при молярном соотношении нитрил: :едкий натр:вода, равном 1:(0,03- 0,2):(4-10) и температуре 100- 130°С в течение 5-20 мин.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут при молярном соотно- шеяии реагентов, равном 1:(0,05- 0,15):(5-10) в течение 10-20 мин.

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения пиридин-2-карбоксамида - регулятора роста растений, применяемого в сельском хозяйстве. Цель - повышение производительности и упрощение процесса. Последний ведут гидролизом 2- цианопиридина в присутствии NAOH и воды при молярном соотношении 1:0,03 - 0,2:4 - 10 (лучше 1:0,05 - 0,15:5 - 10) и 100 - 130°С в течение 5 - 20 мин. Эти условия позволяют получать целевой продукт с выходом до 100% и производительностью 1,2 - 9,0 кг/л воды ^. ч, что в 600 - 900 раз выше, чем в известном случае. 1 з.п. ф-лы.