Способ получения эмульгатора и диспергатора Советский патент 1990 года по МПК C07D233/08 C11D3/28 

Изобретение относится к органической ХИМИИ, конкретнее к усовершенствованному способу получения 1,2-заме- щённых оксиэтилированных имидазолинов. формулы .

(СН2СН2Х)(СН2СН20)п Н

где R - С д-С алкш11

X - кислорода или группа NH;

п 1-15,.

которые применяются в качестве эмульгаторов, а также могут использова ься -в качестве диспергаторов и полупродуктов в синтезе-ПАВ.

Цель изобретения - получение дис- пергатора и эмульгатора с улучшенными эмульгирующими свойствами.

Поставленная цель достигается тем, что 1,2-дизамещенные имидазолины подвергают взаимодействию с окисью лена в присутствии катализатора - гидррхлорида соответствую1Чего имидазолина, взятого в количестве 0,5- 10% от массы имидазолина, при температуре 45-70 С и давлении 1-4 ати.

Пример 1. В автоклав, снаб- женный рубашкой, мешалкой, манометром и термометром, загружают 203,3 (0,58 моль) 1-оксиэтил-2-гептадецени- лимидазолина (ОЭГИ), полученного взаимодействием олеиновой кислоты и р-оксиэтилэтилендиамина, нагревают до 45-55 С и дозируют 25,6 г (0,58 моль) жидкой окиси этилена при давлении в автоклаве не более 3 ати в в течение 20 мин. Реакционную массу вьщерживают в течение 4ч, выгружают из аппарата. А Готовый продукт пред- ставляет собой прозрачную вязкую жидкость светло-коричневого цвета.

Пример2, В условиях примера 1 в автоклав загружают 178 г Х0,51 моль) ОЭГИ, дозируют 44,8 г (1,02 моль) жидкой окиси этилена в

ш

с

Q1

;&

4

1

о

П р и м е р А ный в примере 1 ,

течение 1 ч. Реакционную массу выдерживают в течение 5ч.

П р и м е р 3. В автоклав, указанный в примере 1, загружают 106 .,8 г (0,3 моль) ОЭГИ, 6,8 г (6,4%) гидрохлорида ОЭГИ при. температуре 55-70 С и давлении 2,6-3,5 ати, дозируют 66,8 г (1,5 моль) жидкой окиси этилена в течение 3-5 ч. Реакционную массу вьщерживают в течение 4 ч.

. В аппарат, указан- загружают 78,3 г

(0,22 моль ОЭГИ, 4,3 г (5,5%) гвдро- хлорида ОЭГИ при температуре 50-60 С и давлении 3-3,5 ати, вводят 98,4 г (2,2 моль) жидкой окиси этилена в течение 6-7 ч. Реакционную массу выдерживают в течение 4-5 ч.

П р и м е р 5. В условиях примера 1 в автоклав загружают 80,5 (0,3 моль 1-оксиэтил-2-алкилимидазолина (ОЭЛИ), полученного взаимодействием синтетических зкирных кислот фракции и /5-оксиэтилэт1шендиамина, 2 г (2,5%) гидрохлорида ОЗЛИ и дозируют 132 г (3 моль) жидкой окиси этилена в течение 3,5 ч. Реакционную массу выдерживают 5 ч. Готовый продукт представляет собой жидкость коричневого цвета. П р и м е р 6. В условиях примера 5 в аппарат вводят 2,9 г (3,6%) гидрохлорида ОЭЛИ и дозируют 132 г (3 моль) окиси этилена в течение 2 ч

П р и м е р 7. В условиях примера 5 в аппарат вводят 8,2 г (10,7%) гидрохлорида ОЭЛИ, дозируют 132 (3 моль) жидкой окиси этилена в течение 11,5 - 2 ч.

П р и м е р 8. Б условиях приме- ра 5 в аппарат вводят 0,2 г (0,2%) гидрохлорида ОЭЛИ, дозируют 132 (3 моль) Ш1ДКОЙ окиси этилена в течение 4,5ч.

Пример 9, В условиях примера 1 в автоклав загружают 50 г (0,19 моль) ОЭЛИ, 5 г (10%) гидрохлорида ОЭЛИ, дозируют 125 г (2,8 моль) окиси этилена при температуре 48- , давлении ,5 ати в течение 3,5-4 ч.

П р и м е р 10. В условиях примера 1 в автоюшв загружают 101 г (0,42 моль) 1-оксиэт1Ш-2-нонилимйда- золина (ОЭПИ) и 5 г (5%) гидрохлорид ОЭПИ, дозируют 55,4 г (1,3 моль) жид

течение 2 ч при и давлении не выше 3 ати. Реакционную массу выдерживкой окиси этилена в температуре 50-55 С

0

0

5

5

ют в течение 2 ч. Готовый продукт представляет собой прозрачную жидкость соломенного цвета, хорошо растворимую в воде.

Пример 11. В условиях примера 1 в автоклав загружают 102 г (0,29 моль) имидазолина, полученного взаимодействием дистиллированных жир- ных кислот соап-стоков и -оксиэтил- этилендиамина,5,2 г (5%) гидрохлорида указанного имидазолина, дозируют 25,6 г (0,58 моль) окиси этилена при температуре 50-55 С и давлении 1,9- 2,2 ати в течение 1 ч. Реакционную массу выдерживают в течение 4 ч. Готовый продукт представляет собой прозрачную жидкость светло-коричневого цвета, хорошо растворимую в воде.

Пример 12.В условиях примера 1 1 в автоклав загружают 102 г (0,29 моль) имидазолина на основе дистиллированных жирных кислот соап- стоков, дозируют 12,8 г (0,29 моль) жидкой окиси этилена при температуре 50-52 С и давлении 1,1-1,9 ати в течение 25 мин.

Пример 13. В автоклав (пример 1) загружают 80,2 г (0,3 моль) 1-аминоэтил-2-алкилимидазолина, полученного взаимодействием синтетических жирных кислот фракции диэти- лентриаю на, 8 г (10%) гидрохлорида ЛЭЛИ при температуре 50-55 С и давлении 3,5-4,0 дозируют 79 г (1,8 моль) жидкой окиси этилена в течение 2 ч. Реакционную массу выдерживают в течение 6ч.

Пример 14. По примеру 12 загружают - 1 1 9 , 3 г (0,34 моль) 1-амино- этил-2-гептадеценилимидазолина (ЛЭГИ) , ,3,2 г (2,7%) гидрохлорида ЛЭГИ дозируют 30 г (0,68 моль) окиси этилена в течение 0,5 ч при давлении не более

3ати и температуре 45-50 С. Реакционную массу вьщерживают в течение

5 ч.

Пример 13. В автоклав, снабженный рубашкой, мешалкой, манометром и термометром, загружают 80,5 (0,3 моль) ОЭЛИ, полученного взаимодействием синтетических жирных кис- лот фракции С(,-С и /i-оксиэтилэти- леидиамина, 0,4 г (0,5%) гидроХлори- да ОЭЛИ, нагревают при перемешивании до 55-60°С и дозируют 132 г (3 моль)| жидкой окиси этилена в течение 4 ч при давлении в автоклаве не более

4ати.

30

35

40

45

50

515

и р и м е р 16, Известный способ оксиэтилирования имидазолинов.

В автоклав по примеру 1 загружают смесь 100,2 г (0,42 моль) ОЭНИ и 0,5 мас.% метилата натрия, нагревают до 120 С и дозируют 55,1 г (1,26 моль окиси этилена в течение 3,5 ч при давлении не более 3 ати. Реакционную массу выдерживают при указанной температуре в течение 3 ч. Получают про- дукт коричневого цвета.

Данные цветности конечного продукта (16 единиц по йодометрической шкале) и цветности исходного имидазолина СА единицы) приведены в табл.1.

Строение полученных продуктов подтверждено данными ИК-спектроскопии. В ИК-спектрах оксиэтилированных имидазолинов наблюдается четкий максимум

.-f

, харак -Г х e-v-yj. ltil ЛХПИ

поглощения в области 1615 см , xapai терный для деформационных колебаний группы имидазолинового кольца и отсутствуют полосы поглощения в области 1560 и 1640 см-V характерные для деформационных колебаний NH - связи в амидах.

В табл.2 приведены физико-химические и коллоидные свойства оксиэтили

76

рованных продуктов, в табл.3 и 4 - эмульгирующая способность.

Таким образом, способ позволяет улучшить качество продукта и снизить температуру проведения процесса оксиэтилирования.

Формула изобретения Способ получения эмульгатора и

диспергатора общей формулы 1

O -(CH2CH2X)(CH2CHjO)n Н

20

где R - С,-С,-алкил;

X - кислород или группа N-H- -с п 1 - 15,

отличающийся тем, что, с целью улучшения эмульгирующих свойств, ),2-дизамещенные имидазоли общей формулы .

(CH2CH2X)H R

где Кик указанные значения, 25 подвергают взаимодействию с окисью этилена в присутствии катализатора - гидрохлорида соответствующего имидазолина, взятого в количестве 0,5- 10% .от массы.имидазолина, при температу- 30 ре 45-70 С и давлении 1-4 ати.

Т а б л и ц а 1

1594176.

8 Таблица2

1594t76

10 Таблица4

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению эмульгатора и диспергатора общей формулы R-C=N-CH 2-CH 2-N-(CH 2CH 2X) (CH 2CH 2O) NH, где R-C 11-C 17-алкил, X-O или группа N-H N=1-15. Цель улучшение эмульгирующих свойств. Получение ведут реакцией 1,2-дизамещенных амидозолинов с окисью этилена в присутствии катализатора - гидрохлорида соответствующего имидазолина, взятого в количестве 0,5-10% от массы имидазолина при 45-70°С и давлении 1-4 ати. 4 табл.

Эмульгирующая способность оксиэтилированньгх имидазолинов для системы 17,8% вода/гептан с содержанием эмульгатора 0,5%

Устойчивость эмульсии, ч

Известныйспособ

Диспергирующая способность по отношению к кальциевым мылам, %

20

20

20