Способ получения N-ациламидов Советский патент 1990 года по МПК C07C233/91 B01J23/745 

Изобретение относится к синтезу , конкретно к усовершенствованному способу получения N-ациламидов алифатических и ароматических кислот, которые могут найти применение при получении физиологически активных веществ и полимерных материалов.

Целью изобретения является упрощение процесса, снижение температуры и увеличение выхода продукта.

Согласно предлагаемому способу амиды нагревают с ацилхлоридами в органическом растворителе в присутств1-ш железного порошка с последующими гидролизом и очисткой конечного продукта при молярном соотношении амид:железо, равном 1:(О,1-0,2), при 70-90°С.

П р и м е р 1 . N-Валерилбенз амид 0,7538 г (0,0062 моль) бензамида,

1,5006 г (0,0124 моль; валерилхлори- да и 0,0348 г (0,0006 моль) порошка металлического железа, восстановлен- . ного водородом, смешивают с 2 мл растворителя дихлорэтана и нагревают 6 ч при 80 с на масляной бане с обратным холодильником и механическим перемешиваниемо Дихлорзтан упаривают ;при пониженном давлении. К кристаллической массе красно-оранжевого цвета прибавляют 15 мл охлажденной дис- тиллированной воды, 2%-ным раствором поташа нейтрализуют смесь до рН 7 (по универсальному индикатору). Через 1 ч осадок отделяют, водный фильтрат обрабатывают диэтиловым эфиром до полного извлечения. Эфирный раствор сушат свежепрокаленным сульфатом маг-, ния, эфир отгоняют Осадки объединяют

а о ;0

00

и очшцают перекристаллизацией из водного спирта или колоночной хроматографией на силикагеле (элюент - смесь гексана с этилацетатом в соотношении 3:1). Получают 1,0856 г (85%) N-вале- рщ1бензам1ада,

Данные по получению N-ациламидов и их физическим свойствам представлены в таблице,

Во всех примерах используют 2-крат ньй молярный избыток ацил;(шорида„

Таким образом, предлагаемый спо- соб позволяет упростить процесс за счет аппаратурного оформления и проводить его при атмосферном давлении

с высокими выходами N-ациламидов при 70-90 €.

Формула изобретения Способ получения N-ациламидов путем взаимодействия амида с ацилхлори- дом при повьшенной температуре в среде органического растворителя в присутствии катализатора с последующими гидролизом и очисткой конечного продукта, отличающийся тем, что, .с целью упрощения процесса и увеличения выхода продукта, в качестве катализатора используют железо при молярном соотношении амид: железо 1:(О,1-0,2) и процесс ведут при 70-90°С.

Изобретение касается амидов кислот, в частности получения N-ациламидов - полупродуктов для синтеза активных веществ и полимеров. Цель - увеличение выхода целевых веществ и упрощение процесса. Последний ведут ацилированием амидов. C_1-4-ацилхлоридом в присутствии железа при молярном соотношении его с амидом (0,1-0,2):1 и 70-90°С в среде органического растворителя с последующим гидролизом и очисткой целевого продукта. Эти условия позволяют проводить процесс при атмосферном давлении с достижением лучшего выхода (до 99% против 75%) при меньшем нагревании (70-90°С против 170°С). 1 табл.

Редактор Т. Лазоренко

Составитель В. Мякушева

Техред М.Ходанич - Корректор Шевкун

Заказ 3705

Тираж 338

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101

Подписное