Изобретение относится к получению оксимов, ьонкретно к усовершеттвс- ванному способу получения 2,6-дифт бенчальдоксима, который является ги лупродуктом для 2,6-дифторбензониг рила и 2,6-дифторбензамида, исполг- зуемых в синтезе высокоактивного ш сет-тидлла гормонального действия - ингибитора биосинтеза хитина.
Целью изобретения является vnpc щение пронесет и повышение выхода продукта.
Пример 1. В чотырех орпую ко (v объемом 2jO мл, скяб/ьенную мс- шалкол, термометром, обратным 4ИЛ1-пиком и труолой дтя ивода газа,
заГру чюг раствор у i 0 ), I- ( 2-.ie гитпропсн- 1 (Л --., . i зола j 100 мл мстя ч па и при ( JC 11 от1 r-Kai)T озо.ч- 1плтр1дн ю itiei.ii о KOi CTbiO 30 л ч чс о. ii. li IH ),4h г (20 м озона (прсчипо и it. ь1к т
озонат ооа
. РР
цлонн ю
с- Mt i ipi д у вают api гьом, 1 бтьччп при той ЖР e mepят lo ,8(/О
лдро.ч юрида rt-j. i Mia, э г i кипя: я до ( nt, пя MI i
hfc ЧИН , , i , ,1 - i
Hi I и vf Я БоГН Ч И . 1 ОЯП 1 ) .
Осчч париг т i iio t
ра-1эв яюг 2()L мл i . MI т л i
Hi, j. . i I4ai I Si. ,
rVS и v л ю - л ч: . TIi
(98%) 2,6-дифторбензальдоксима, т.пл. 116,0-116,Ь°С (из этанола).
Ик-спектр 3, 960 с, 1620 ср, 3280 ш.с. (), 1030 ср (C-F), 730 с, 780 ср, 1580 ср (Аг).
Исходный 1-(2-метилпропен-1-ил)- 2,6-дифторбенэол получают в две Стадии путем металлирования м-дифтор- бензола амидом натрия в среде жидкого аммиака при температуре его испарения -33°С, обработки полученного натриевого производного без выделе- ния металлилхлоридом с образованием 1-(2-метил-2-пропенил -2,6-дифторбен зола, изомеризованного в целевой продукт нагреванием в кипящем бензоле в присутствии п-толуолсульфокислоты с общим выходом 89,6%.
Результаты синтеза 2,6-дифторбензальдоксима в зависимости от растворителя, температуры и количества солянокислого гидроксиламина приведены в та блице.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход продукта с 32% по известному до 88-98% и получать продукт по более простой технологии, исключая многостадий- ность.
Формула изобретения
1.Способ получения 2,6-дифтор- JQ бензальдоксима с использованием
дифторпроиэводного бензола и солянокислого гидроксиламина, отличающийся тем, что, с целью упро0 ения процесса и повышения выхода - J5 продукта, в качестве дифторпроизвод- ного используют 1-(2-метилпропен-1- ил)-2,6-дифторбензол, который окисляют эквимолярным количеством озоно- кислородной смеси в среде метанола из этанола с последующей обработкой полученной реакционной массы солянокислым Гидроксиламином
2.Способ по п,1, отличающийся тем, что используют соот25 ношение солянокислого гидроксиламина и дифторпроизводного соответственно 3-3,5:1.
20
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения оксимов | 1979 |
|
SU891670A1 |
| Способ получения 2-(триорганилсилил)этанолов | 1973 |
|
SU449911A1 |
| 4-ОКСИ-2,6-ДИОКСИМИНОЦИКЛОГЕКСАНОН В КАЧЕСТВЕ ИСХОДНОГО ПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ 4-ОКСИБЕНЗОФУРАЗАНА И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ОКСИБЕНЗОФУРАЗАНА | 1987 |
|
RU1589598C |
| Способ получения 1,2-гидроксиламинооксимов | 1981 |
|
SU977453A1 |
| Производные 1,2-гидросиламинокетонов, обладающие нейротропной активностью | 1976 |
|
SU657016A1 |
| Способ получения производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 | 1981 |
|
SU988815A1 |
| Окси- -карбметокси- -алканолиды в качестве пластификаторов поливинилхлорида и способ их получения | 1975 |
|
SU550388A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНГБЕНЗОФУРАЗАНА | 1984 |
|
RU1187432C |
| 1,1-Этилендиокси-8-окси-4 @ -октен в качестве ключевого синтона половых феромонов насекомых | 1981 |
|
SU1002293A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФОРМИЛ-1-МЕТИЛИМИДАЗО-| ^СЕСОЮЗ''- | 1972 |
|
SU332089A1 |
Составитель В.Одинцова Редактор Н.Гунько Техред М.Дидык Корректор С.Черни
Заказ 87
Тираж
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Подписное
