Изобретение относится к способу получения N,N -бис-(3,5-дитрет-бутил- 4-оксибензил)-пиперазина, который является эффективным термостабилизатором полимерных материалов.
Целью изобретения является упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта за счет изменения порядка загрузки реагентов и соблюдения определенного температурного режима ведения процесса.
Пример 1. В реакционную колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 400 мл этилового спирта, 61,8 г (0,3 г-моль) 2,6-ди- трет-бутилфенола, 13 г (0,15 г-моль) пиперазина и перемешивают до полного
растворения. Раствор охлаждают до 15 С и загружают 22,7 мл 37%-ного водного раствора формальдегида (0,3 г- моль 100% формальдегида) с такой скоростью, что температура реакционной массы не поднималась выше 25 °С.
После придачи формальдегида реакционную массу выдерживают 60 мин при 15-20°С, а затем 60 мин при кипении. При этом выпадает осадок конечного продукта. Суспензию охлаждают до комнатной температуры, осадок отфипьтро- вывают и сушат. Получают 70,6 г (90% теоретического) N,N -бис-(3,5-дитрет- бутил-4-оксибензил)-пиперазина в виде кристаллического порошка белого цвета с т.пл.215,5-216,5°С.
О
ел
VI
ел о
Пример 2. Синтез осуществляют в условиях примера I с тем отличием, что в качестве растворителя используют изопропиловый спирт и реакционную массу после придачи формальдегида выдерживают 90 мин при 20-25 С а затем 45 мин при кипении.
Получают 71,40 г 91% от теоретического) готового продукта с т.пл. 214,5-216°С.
Пример 3. Синтез осуществляют в условиях примера 2 с тем отличием, что .в качестве растворителя используют фильтрат от примера 2. Полу чают 73,71 г (94% от теоретического) готового продукта с т.пл.215-216,5 С.
Пример 4 (сравнительный). В реакционную колбу загружают 22,7 мл 37%-ного водного раствора формальдегида и 60 мл этанола, по каплям прибавляют раствор 61,8 г 2,6-дитрет-бу- тилфенола в 180 мл этанола. Затем по каплям прибавляют раствор 13 г пипе
разина в 60 мл этанола. Смесь выдерживают 60 мин при 15-20 С, затем 60 мин при кипении. Суспензию фильтруют, осадок сушат. Получают 61 ,9 г (82% от теоретического) готового продукта с т.пл. 210-212 С.
П р и м е р 5 (сравнительный, без выдержки реакционной массы при 15- 25°С). Синтез осуществляют в условиях примера 1 с тем отличием, что после придачи формальдегида реакционную массу сразу нагревают до кипения и выдерживают 60 мин. Получают готовый продукт с температурой 208-210 С, выходом 75Z.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет значительно (с 65 до 90- 94%) повысить выход целевого продукта, а также упростить технологию процесса за счет исключения стадии перекристаллизации и регенерации растворителей .
Ф о р м ула изобретения
1. Способ получения N,N -бис-(3,5- дитрет-(бутил-4-оксибензил)-пиперази- на путем взаимодействия 2,6-дитрет- бутилфенола,формальдегида и пиперази- на в среде алифатического спирта с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем,- что, с целью упрощения технологии процесса и повышения выхода целевого продукта, процесс ведут путем прибавления формальдегида к раствору 2,6- дитрет-бутилфенола и пиперазина в . алифатическом спирте при 15-25°С, последующей выдержки полученной реакционной смеси при указанной температуре в течение мин и температуре кипения в течение 45-60 мин.
0
5
2.Способ поп.1, отличаю- щ и и с я тем, что выделение целевого продукта ведут путем охлаждения реакционной смеси до комнатной тем- пера,туры с последующим отделением выпавшего осадка фильтрацией.
3.Способ попп.1 и 2, отличающийся тем, что в качестве среды используют маточный раствор от фильтрации.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИПЕРАЗИНОВ | 1998 |
|
RU2157804C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ N, N - ЗАМЕЩЕННЫХ ДИТИОКАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ 3,5-ДИАЛКИЛ(ЦИКЛОАЛКИЛ, АРАЛКИЛ, ИЛИ АРИЛ)-4-ОКСИБЕНЗИЛОВЫХ СПИРТОВ | 1992 |
|
RU2081110C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЛКИЛФЕНОЛА | 1971 |
|
SU296754A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-ДИМЕТИЛ(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛ)АМИНА | 2001 |
|
RU2201417C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-N,N(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИ-БЕНЗИЛ)МЕТИЛАМИНА | 1999 |
|
RU2165409C2 |
| Способ получения 2,4,6-три/3,5дитрет.бутил-4-оксибензил/мезитилена | 1976 |
|
SU749821A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-N,N'-(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛ)-МЕТИЛАМИНА | 2001 |
|
RU2189970C1 |
| Способ получения трис -(3,5-дитрет -бутил-4-оксибензил)-амина | 1977 |
|
SU627123A1 |
| Способ получения бис-(3,5-ди-третбутил-4-оксибензил) алкиламинов | 1970 |
|
SU338094A1 |
| 1-Фенил-4-(3 ,5 -дитрет.бутил-4 оксибензил)-пиперазин в качестве неокрашивающего термостабилизатора ударопрочного полистирола | 1976 |
|
SU596585A1 |
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению N,N(-бис-(3,5-дитрет- (бутил-4-оксибензил)-пиперазина, который является термостабилизатором полимерных материалов. Иель изобретения - упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта. Получение ведут путем прибавления формальдегида к раствору 2,6-дитрет-бу- тилс енола и пиперазина в алифатическом спирте при 15-25 С, последующей выдержки полученной реакционной смеси при указанной температуре в течение 60-90 мин и температуре кипения в течение 45-60 мин. Предпочтительно выделение целевого продукта проводить путем охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры с последующим отделением выпавшего осадка фильт- о рацией и в качестве среды использо- вать маточный раствор от Аильтрации. Выход продукта 90-94%. 2 з.п.ф-лы. (Л С
| Патент США № 3218322, кл | |||
| Прибор для периодического прерывания электрической цепи в случае ее перегрузки | 1921 |
|
SU260A1 |
| Способ крашения тканей | 1922 |
|
SU62A1 |
| Топка с несколькими решетками для твердого топлива | 1918 |
|
SU8A1 |
