Способ получения бис-(3,5-ди-третбутил-4-оксибензил) алкиламинов Советский патент 1976 года по МПК C07C91/34 

Изобретение относится к синтезу бис-(3,5ди-т/9ет-бутил-4 - оксибензил) алкиламинов, применяющихся в качестве антиокислителей.

Известен способ получения N-замещенных 3,5-ди-г/7ег-бутил-4-оксИбензиламинов, являющихся ингибиторами окислительного процесса, взаимодействием 3,5-ди-трет-бутил-4оксибензилбромида с первичными или вторичными амина.хш.

Одна.ко сведения о получении быс-(3,5-дит/эет-бутил-4-оксибензИл) алкиламинов в литературе отсутствуют.

По предлагаемому способу бис-(3,6-№-третбутил-4-оксибензил) алкиламины получают взаимодействием 2,6-ди-трег-бутил-фепола с формальдегидом и алифатическим амином в среде органического раствор ителя, например этанола, при 20-вО°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Полученные соединения являются эффективными неокрашивающими антиозонантами резин. Их активность превышает активность известных антиоксидантов примерно в 5 раз.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 9,9 г (0,3 г моль) формальдегида в виде 35%-ного водного раствора и 19 МЛ этанола. Смесь размешивают и охлаждают до 0°С. При 0°С к ней постепенно добавляют 3,4 т (0,1 г-моль) метиламина в виде 25%-ного водного раствора в 13 мл этанола. Реакционную смесь размешивают 10-15 мин, затем медленно поднимают температуру ее до 20°С. ПрИ 20°С постепенно доба:вляют смесь 12,36 г (0,06 г-моль) 2,6-диг/ ет-бутилфенола в 30 мл этанола. Реакционную массу размешивают 1 час при 20°С, после чего 0,5 час при 80°С. Содержимое колбы охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 15-30 мл этанола и сушат. Получают 7 г бис-(3,5-ди-г/ ег-бутил-4оксибензил) метиламина (50,0% от теоретического), т. пл. 175-176°С (из этанола).

Найдено, %: С 78,50; Н 10,59; N 3,75. Мол. в. 505.

C3lH49N02.

Вычислено, %: С 79,50; Н 10,50; N 3,00. Мол. в. 467,0.

Пример 2. В УСЛОВИЯХ примера 1 из 12,36 г (0,06 г-моль) 2,6-ди-Т;оег-бутилфенола, 9,9 г (0,3 г-моль) формальдегида и 5,7 т (0,1 Гмоль) изопропиламина получают 8 г (53,8% от теоретического) бис-(3,5-л.н-третбутил-4-оксибензил) изопропиламина, т. пл. 149-150°С (изгексана). Найдено, %; С 80,22; Н 10,52; N 3,01. Мол. в. 495,56. СззНгзОг-М. Вычислено, %: С 80,00; Н 10,70; N 2,82. Мол. в. 495,01. Пример 3. В условиях примера 1 из 12,36 г (0,06 г-моль) 2,6-ди-т/эег-бутилфенола, 9,9 г (0,3 г-моль) формальдегида и 5,9 г (0,1 г-моль) моноэтаноламина получают 5,2 г (35% от теоретического) бис-(3,5-ди-грет-бутил-4-оксибензил) этаноламина. Продукт выделяют из реакциопной массы отгонкой растворителя с последующей кристаллизацией остатка из гексана. Найдено, %: Н 10,10; N 2,90. Мол. в. 497,51. CszHsiOsN. Вычислено, %: С 79,70; Н 10,42; N 2,85. Мол. в. 497,00. Формула изобретения СпосОб получения быс-(3,5-ди-трег-бутил-4окибензил)алкиламинов, отличающийся тем, что 2,6-ди-гре7-бутилфенол конденсируют с формальдегидом и алифатическим амином в среде органического растворителя, например этанола, с последующим выделением целевого продукта известным способом.