СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЛКИЛФЕНОЛА Советский патент 1971 года по МПК C07C37/14 C07C39/16 

Изобретение относится к способу получения ироизводных диалкилфенолов, которые находят применение в производстве пластических масс.

Предлагаемый способ, используя известную реакцию конденсации, позволяет получать новые, не описанные в литературе соединения общей формулы

СН,- СНа

СН,- Ч

СНо- СБ., CR,

где R - третичный или вторичный алкил,

аралкил или циклоалкил Сз-Cs; R - третичный или вторичный алкил, аралкил или циклоалкил Сз-Cs, алкил С|-Cs.

Способ состоит в том, что соответствующий диалкилфенол подвергают взаимодействию с формальдегидом и пиперазином при 15-60° С в среде органического растворителя, например спирта, с последующим выделением целзвого продукта известными приемами. Полученный продукт не требует дополнительной очистки и

представляют собой кристаллические бесцветные порощки. Соединения являются антиоксидантами для получения бесцветных полимеров. Пример 1. В колбу с мещалкой, термометром и обратным холодильником загружают 206 г 2,6-ди-трет-бутилфенола, 500 мл изопропилового спирта и 188 г пиперазингексагидрата. К смеси при 25° С и перемешивании прикапывают в течение 30-40 мин. 105 мл 36%-ного

водного раствора формалина. В начале добавления формалина 2,6-ди-трет-бутилфенол переходит в раствор, в конце добавления выпадает белый мелкокристаллический осадок.

После этого реакционную массу перемещивают при 60° С 1,5-2 час, затем охлаждают до 20-25° С, отфильтровывают, промывают небольшим количеством изопропилового спирта и сушат.

Выход продукта 95% от теоретического,

т. пл. 236-237° С.

Найдено, %: С 78,08; Н 10,32; N 5,32.

Сз НбоОгМгВычислено, %: С 78,16; Н 10,34; N 5,37. Пример 2. В колбу загружают 268 г 2-трет-бутил - 6- (а,а - диметилбензилфенола, 600 мл изопропилового спирта и 175 г пиперазингексагидрата. К смеси при перемешивании добавляют в течение 30-35 мин 104 мл 36%-ного формалина. При этом выпадает белый кристаллический осадок. Реакционную

массу перемешивают при 60° С 1,5-2 час, затем охлаждают до 20-25° С, осадок отфильтровывают, промычают пебольшим количеством изопропилового спирта и сушат. Выход 75%.

Ы,Ы-Бис-(3-а,а-диметилбензил) - 5-трет-бутил-4-оксибензил)пиперазин представляет собой мелкокристаллический продукт с т. пл. 250° С.

Пример 3. В реактор с мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 410 г 2-трет-бутил-4-метилфенола, 2 л этилового спирта и 700 г пиперазингексагндрата. При 25° С и перемешивании к смеси приливают в течение 25-30 мин 416 мл 36%-тюго формалина. Затем реакционную смесь нагревают до 55-60° С; перемешивают 1,5 час, охлаладают, кристаллы отфильтровывают и сушат. Выход 73,5%.

К ,К -б11С-(3-метил-5-трет-бутил-5 - оксибеизил)пиперазин - белый кристаллический порошок, т. пл. 270° С.

Найдено, %: С 76,60; Н 9,87; N 6,30.

C28H.t2O2N2.

Вычислено, %: С 76,70; П 9,59; N 6,39.

Предмет изобретения

Способ получения производных диалкилфепола обшей формулы

сн,

СНо- N.

сн,- сн

где R - третичный или вторичный алкил,

аралкил или циклоалкил Сз-Cs; R - третичный или вторичный алкил, аралкил или циклоалкил Сз-Cs, алкил Ci-Cs,

отличающийся тем, что соответствующий диалкилфенол подвергают взаимодействию с формальдегидом и пиперазином в среде органического растворителя, например спирта, при 15-60° С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.