СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ N-(ГЕТЕРОЦИКЛО)АМИНОКАРБОНИЛАРИЛСУЛЬФОНАМИДОВ Советский патент 1995 года по МПК C07D251/18 C07D251/50 C07D239/47 A01N43/66 A01N43/68 A01N43/54 

Описание патента на изобретение SU1685080A3

Предлагается усовершенствованный способ получения N-(гетероцикло)аминокарбонилсульфонамидов, который может найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения повышение выхода целевого продукта, упрощение процесса и сокращение длительности.

На чертеже приведены кривые накопления продукта реакции конденсации 2-метилбензолсульфонилизоционата с 2-амино-4-метокси-6-метил-1,3,5-триазином в среде дихлорбензола при 80оС. (Кривая 1 с добавкой продукта фосгенирования диэтилентриамина, кривая 2 без добавок).

П р и м е р 1. Синтез N-(4-хлор-6-этиламино-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил-2-хлорбензолсульфон-а мида.

В реактор загружают 80 мл о-дихлор-бензола, 19,1 г (0,1 моль) 2-хлорбензолсульфонамида, 1,8 г (0,02 моль) анилина и 0,1 г (0,001 моль) диэтилентриамина. Реакционную массу нагревают до 65± 5оС, загружают 5 г фосгена (0,05 моль) и выдерживают в течение 0,5 ч.

Затем реакционную массу нагревают до 130± 5оС, загружают еще 10 г фосгена (0,10 моль) и выдерживают при этой температуре и циркуляции избыточного фосгена в течение 1 ч. По окончании фосгенирования отдувают из реакционной массы фосген и хлористый водород, загружают 16,0 г (0,09 моль) 2-амино-4-хлор-6-этиламино-1,3,5-триазина, нагревают до 50оС и перемешивают при этой температуре в течение 3 ч. По окончании реакции смесь охлаждают до 10оС, отфильтровывают осадок и высушивают. Получают 33,6 г N-(4-хлор-6-этиламино-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил-2-хлорбензолсульфамид а, выход 86% содержание основного вещества 96%
П р и м е р 2. Синтез N-(3-метокси-6-метилпирамидин-2-ил)аминокарбонил-2-метилбензолсульфонамида.

В реактор загружают 100 мл хлорбензола, 17,1 г (0,1 моль) 2-метилбензолсульфонамида, 0,7 г (0,01 моль) бутиламина и 0,2 г (0,002 моль) тетраметилметилендиамина. Реакционную массу нагревают до 65± 5оС, загружают 5 г фосгена (0,05 моль) и выдерживают 1,0 ч. Затем реакционную смесь нагревают до 130± 5оС, загружают еще 10,0 г фосгена (0,1 моль) и выдерживают при этой температуре и циркуляции фосгена в течение 3 ч. По окончании реакции проводят отдувку фосгена и хлористого водорода.

Далее в реакционную массу фосгенирования загружают 13,9 г (0,1 моль) 2-амино-4-метокси-6-метилпиримидина, нагревают до 70оС и перемешивают при этой температуре 2 ч. По окончании реакции смесь охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают осадок и высушивают. Получают 29,9 целевого продукта (87%) с содержанием основного вещества 97,5%
П р и м е р 3. Синтез N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил-2- хлорбензолсульфонамида.

Проводят в условиях примера 2, но загружают 19,1 г (0,1 моль) 2-хлор-бензолсульфонамида, 14,0 г (0,1 моль) 2-амино-4-метокси-6-метил-1,3,5-триазина, в качестве катализатора 0,016 моль гексаметилендиамина и 0,012 моль тетраметилэтилендиамина. Получают 28,9 г (78%) N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) аминокарбонил-2-хлорбензолсульфонамида с содержанием основного вещества 96,6%
П р и м е р 4. Синтез N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил-2,5-диметилбензолсульф онамида.

Проводят в условиях примера 3, но загружают 18,5 г (0,1 моль) 2,5-диметилбензолсульфонамида.

Получают 28,5 г целевого продукта с содержанием основного вещества 97,3% выход 78,5%
П р и м е р 5. Синтез N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил-2- метоксикарбонилбензолсульфонамида.

Проводят в условиях примера 1, но загружают 21,5 г (0,1 моль) 2-метоксикарбонилбензолсульфонамида.

Получают 31,2 г (80,2%) целевого продукта с содержанием основного вещества 96,2%
П р и м е р 6. Синтез проводят в условиях примера 2, но на первой ступени фосгенирования поддерживают температуру 50± 5оС. Получают 26,9 г целевого продукта с содержанием основного вещества 94,5% выход 76,0% в расчете на исходный 2-метилбензолсульфонамид.

П р и м е р 7. Проводят в условиях примера 2, но температуру на первой ступени фосгенирования поддерживают 80± 5оС. Получают 27,9 г (77,6%) продукта с содержанием основного вещества 93,2%
П р и м е р 8. Проводят в условиях примера 2, но температуру на второй ступени фосгенирования поддерживают 115± 5оС. Получают 25,4 г продукта с чистотой 89,7% выход 68,0%
П р и м е р 9. Проводят в условиях примера 2, но температура на второй ступени фосгенирования 140± 5оС. Получают 29,9 г продукта с чистотой 97,5% выход 87%
Реализация описываемого способа позволяет за счет проведения двух стадий синтеза в одном аппарате упростить процесс, а также сократить его длительность за счет использования более эффективного катализатора продуктов ди- и полиаминов, получаемых в процессе двухступенчатого фосгенирования сульфонамида в присутствии данных аминов, и повысить выход целевого продукта на 10-38% по сравнению с известным способом.

Похожие патенты SU1685080A3

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ N-(1,3,5-ТРИАЗИН-2-ИЛ)АМИНОКАРБОНИЛАРИЛСУЛЬФОНАМИДОВ 1995
  • Савран В.И.
  • Филиппова С.М.
  • Шкуро В.Г.
  • Милицин И.А.
  • Жуков Н.В.
  • Корягин А.А.
  • Максимов В.А.
RU2103263C1
СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ГЕРБИЦИДНОГО СОСТАВА 1993
  • Филиппова С.М.
  • Шкуро В.Г.
  • Милицин И.А.
  • Федотов В.П.
  • Савран В.И.
  • Латфуллин Р.З.
  • Кандыба Г.Л.
  • Корягин А.А.
  • Липин В.Г.
  • Максимов В.А.
  • Шевницын Л.С.
  • Смирнов В.В.
  • Сорокин В.И.
RU2034467C1
СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ГЕРБИЦИДНОГО СОСТАВА 2007
  • Савран Виктор Иванович
  • Андронников Владимир Веняминович
  • Жуков Нифантий Валентинович
  • Максимов Виктор Александрович
  • Соловьев Николай Михайлович
RU2344600C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОЭФИРОВ ПИРОКАТЕХИНА 1993
  • Панфилов В.Я.
  • Жариков Л.К.
RU2051142C1
Способ получения хлорсульфурона 2023
  • Шешенев Андрей Евгеньевич
  • Болтухина Екатерина Викторовна
  • Каракотов Салис Добаевич
RU2813093C1
СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ГЕРБИЦИДНОГО СОСТАВА 2007
  • Савран Виктор Иванович
  • Андронников Владимир Веняминович
  • Жуков Нифантий Валентинович
  • Максимов Виктор Александрович
  • Соловьев Николай Михайлович
RU2343708C1
Способ получения сульфонилмочевинных гербицидов, содержащих фрагмент 4-метокси-6-метил-1,3,5-триазина 2023
  • Болтухина Екатерина Викторовна
  • Шешенев Андрей Евгеньевич
  • Каракотов Салис Добаевич
RU2815938C1
ЖИДКОФАЗНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛХЛОРИДА 1992
  • Николаев Е.Г.
  • Эндюськин В.П.
  • Савельев Н.И.
  • Милицин И.А.
  • Шкуро В.Г.
RU2041188C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ДИЭТИЛАМИННЫХ СОЛЕЙ АРИЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИН 2007
  • Андронников Владимир Веняминович
RU2352564C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСУЛЬФОНИЛИЗОЦИАНАТОВ 1986
  • Магид А.Б.
  • Антипанова В.Е.
  • Валитов Р.Б.
SU1422601A1

Иллюстрации к изобретению SU 1 685 080 A3

Реферат патента 1995 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ N-(ГЕТЕРОЦИКЛО)АМИНОКАРБОНИЛАРИЛСУЛЬФОНАМИДОВ

Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности, получения замещенных N-(гетероцикло) аминокарбониларилсульфонамидов общей ф-лы , где R1-Cl, CH3, C(O)-OCH3, R2=H, CH3, X = Cl, CH3; Y-OCH3, NHC2H5; Z = CH < или >N, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Цель - повышение выхода целевых веществ, сокращение и упрощение процесса. Его ведут фосгенированием соответствующего арилсульфонамида в хлорбензоле или дихлорбензоле в присутствии катализаторов - моно - ди - или полиаминов в две ступени: при 60-70 и 125-135°С, с последующим добавлением в реакционную смесь соответствующего аминогетероцикла. Эти условия упрощают процесс за счет проведения реакций в одном аппарате с получением лучшего выхода целевого продукта на 10-38%. 1 ил.

Формула изобретения SU 1 685 080 A3

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ N-(ГЕТЕРОЦИКЛО)АМИНОКАРБОНИЛАРИЛСУЛЬФОНАМИДОВ общей формулы

где R1 Cl, CH3, CO2CH3;
R2 H, CH3;
X CL, CH3;
Y OCH3, NHC2H5;
Z CH, N,
включающий взаимодействие арилсульфонилизоцианатов с гетероциклическим амином в органическом растворителе в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, упрощения процесса и сокращения длительности, соответствующий арилсульфонамид фосгенируют в хлорбензоле или дихлорбензоле в присутствии катализаторов моно-, ди- или полиаминов в две ступени при 65 ± 5 и 130 ± 5oС и затем полученную реакционную смесь, содержащую арилсульфонизопропилцианат и продукты фосгенирования аминов непосредственно подвергают взаимодействию с соответствующим аминогетероциклом.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1995 года SU1685080A3

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ N-[(1,3,5-ТРИАЗИН-2-ИЛ)АМИНОКАРБОНИЛ]БЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДОВ 1984
  • Антипанова В.Е.
  • Бакиров М.С.
  • Валитов Р.Б.
  • Магид А.Б.
  • Резниченко И.З.
  • Симонов В.Д.
  • Челов Е.Н.
SU1233456A1
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1

SU 1 685 080 A3

Авторы

Филиппова С.М.

Шкуро В.Г.

Милицин И.А.

Антипанова В.Е.

Сорокин В.И.

Шевницын Л.С.

Смирнов В.В.

Безсолицен В.П.

Савран В.И.

Федотов В.П.

Валитов Р.Б.

Магид А.Б.

Кандыба Г.Л.

Липин В.Г.

Латфуллин Р.З.

Даты

1995-06-19Публикация

1990-02-13Подача