Способ получения 2,4,6-триметил-изофталевого альдегида Советский патент 1991 года по МПК C07C47/544 C07C45/27 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,4,6-триме- тилизофталевого альдегида, применяемого в производстве отвердителей полимерных композиций.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. В реактор, снабженный механической мешалкой, термометром, обратным холодильником и газоводной трубкой, помешают раствор 61 мас.ч. натрия двухромовокислого дигидрата в 300 мас.ч. воды и 65,1 мас.ч. бис-(хлорметил)мезитиле- на. Суспензию при перемешивании нагревают до (95 ±5)°С, пропуская одновременно ток азота. По окончании вытеснения кислорода воздуха дозируют 270 мас.ч. 20%-ного водного рлстрора серной кислоты равномерно в течение 2 ч, после чего реакционную массу выдерживают при этих условиях также в течение 2 ч. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают до (20 ± Г)°С, отфильтровывают осадок, промывают его водой до рН 6-7 и сушат над хлористым кальцием в емкости, из которой вытеснен азотом воздух. Получают 52,8 мас.ч 2,4,6- триметилизофталевого альдегида сырца с содержанием основного вещества 84 3%, который без очистки используют в дальнейших синтезах.

Для очистки вещество растворяют в изопропаноле в массовом соотношении 1:10. Нерастворившиеся примеси отделяют фильтрацией. После удаления растворителя получают 40,2 мас.ч. (76% от теоретического) бесцветных кристаллов с содержанием основного вещества 95,7% и т.пл. 75,5-76°С. По лит. данным т.пл. 75,5-76°С (из пентана). При очистке продукта необходима защита продукта от окисления кислородом воздуха

fe

Os 00

сл ю

Пример 2 проводят аналогично, но при вытеснении кислорода воздуха углекислым газом. Получают 39,2 мае.ч. 2,4,6- триметилизофталевого альдегида с содержанием основного вещества 95%.

Пример 3 проводят аналогично, но с нагреванием реакционной массы до 99- 100°С и выдержкой при этой температуре в течение 10 мин (для создания паровой фазы над реакционной массой с помощью гидрозатвора). В результате последующей дозировки водного раствора серной кислоты при 95-100°С и выдержки при этой температуре получают 40 мае.ч. альдегида с содержанием основного вещества 94%.

Пример 4 проводят аналогично, но с дозировкой водного раствора бихромата натрия в суспензию бис-(хлорметил)мезити- лена в водном растворе серной кислоты при вытеснении воздуха углекислым газом. Получают 39,2 мае.ч. альдегида с содержанием основного вещества 92%.

Пример 5 (сравнительный). В реактор, снабженный механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают раствор 61 мае.ч. натрия двухро- мовокислого дигидрата в 300 мае.ч. воды и 65,1 мае.ч. бис-(хлорметил)мезитилена. Суспензию при перемешивании нагревают до (95 ± 5)°С и дозируют при этих условиях 270 мае.ч. 20%-ного водного раствора серной кислоты равномерно в течение 2 ч, после чего реакционную массу выдерживают при этих условиях в течение 2 ч По окончании

выдержки реакционную массу охлаждают до (20 ± 5)°С, отфильтровывают осадок, промывают его водой до рН 6-7 и сушат над хлористым кальцием в емкости, из которой

вытеснен азотом или углекислым газом воздух. Получают 49,0 мае.ч. 2,4,6-триметили- зофталевого альдегида с содержанием основного вещества 80,1 %.

Пример 6 (сравнительный) проводят

аналогично примеру 5, но при дозировке и выдержке при (70 ± 5)°С. Выделяют 37,2 мае,ч. целевого продукта с содержанием основного вещества 76%.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта, до 76% по сравнению с 60% в известном способе (в расчете на 95-96%-ное содержание основного вещества), а также упростить процесс за счет отказа от использования больших

количеств огнеопасного диэтилового эфира и токсичного тетраацетата свинца,

Формула изобретения Способ получения 2,4,6-триметилизоф- талевого альдегида путем окисления производных мезитилена, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве производного мезитилена испопьлуют бис {хлорметил)мезитилен, а окисление; ведут бихроматом натрия в водной сернокислой среде в атмосфере инертного газа или водяного пара при 90-100°С.

Изобретение касается ароматических альдегидов и,в частности, получения 2,4,6триметилизофталевого альдегида, применяемого в производстве отвердителей полимеров. Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Продукт получают окислением бис- (хлорметил)мезитилена бихроматом натрия в водной сернокислой среде в атмосфере инертного газа или водяного пара при 90- 100°С. Способ позволяет исключить использование огнеопасного диэтилового эфира и токсичного тетраацетата свинца и повысить выход целевого продукта с 60 до 95-96% при содержании основного вещества 95-96%.