Натриевая соль 6-тетрадеканамидо-4-аза-2-гидроксигексан-1-сульфокислоты в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов Советский патент 1991 года по МПК C07C309/15 B01F17/10 

Изобретение относится к новому соединению, а именно к натриевой соли 6-тетра- деканамидо-4-аза-2-гидроксигексан-1-суль- фокислоты формулы

Ci3H27CONHC2H4NHCH2CH(OH)CH2S03Na

0)

которую можно использовать при изготовлении дисперсий цветообразующих гидоо- фобных компонент для цветоделенных слоев кинофотоматериалов.

Дисперсии таких компонентов представляют собой эмульсии типа масло в воде, где в качестве дисперсной фазы выступает раствор цветообразующих компонент в высококипящем растворителе (дибутилфталат, трибутилфосфат. трифенилфосфат или их

смеси), а в качестве дисперсной среды - водный раствор желатина в присутствии поверхностно-активного вещества (ПАВ).

Наиболее близкими аналогами по структуре к предлагаемому соединению являются натриевые соли б-алканамидо-М-4- (5-гидрокси-3-оксапентил)-4-аза-2-гидрокси- гексан-1 -сульфокислоты формулы

СН2СН20СН2СН20Н I

RCONHC2H4NCH2CH(OH)CH2S03Na

00

где R - Сб-С24,

которые используются в качестве пенообразователей в косметических препаратах.

Известно также вещество - додецил- бензолсульфонат натрия формулы

О 00

ел чэ ю

ON

Ci2H25C6H4SOaNa.(Ill)

которое нашло применение в качестве эмульгатора цветообразующих компонент кинофотоматериалов.

Недостатком известного вещества является низкая эмульгирующая способность и, как результат, неудовлетворительные фотографические свойства образцов кинофотоматериалов.

Целью изобретения является изыскание новых производных аминосульфокисло- ты с высокой эмульгирующей поотношению к цветообразующим компонентам способностью с одновременным улучшением качества кинофотоматериалов.

Синтез предлагаемого соединения (I) осуществляют следующим образом,

Из метилового эфира тетрадекановой кислоты и этилендиамина (ЭДА) получают мо- no-N-ацилэтилендиамин. Затем из эпихлрр- гидрина и метабисульфита натрия получают натриевую соль 3-хлор-2-гидрокси-1-сульфо.- кислоты (Na-ХОПСК), которая при реакции с указанным моно-М-ацилэтилендиамином дает продукт формулы (I).

Проведение синтеза в несколько этапов при условии, что исходный MOHO-N-ацилэти- лендиамин находится в избытке по отношению к Na-ХОПСК, приводит к уменьшению образования побочного продукта.

Пример1.В колбу помещают 242 г (1 моль) метилового эфира тетрадекановой кислоты и 667 г (10 моль) 90%-ного ЭДА. Смесь нагревают при 110°С в течение 6 ч, Образовавшийся метанол и избыток ЭДА отгоняют в вакууме. После охлаждения до 60°С к смеси добавляют 700 г 90%-ного (по массе) водного метанола, перемешивают и кипятят 10 мин. Затем смесь охлаждают до 25°С, при этом в осадок выпадает побочный продукт - диацилэтилендиамин (моноацил- продукт остается в растворе). Смесь отфильтровывают и промывают осадок на фильтре 100 мл горячего метанола. Полученный фильтрат содержит 0,85-0,9 моль моноаци- лэтилендиамина. Фильтрат помещают в другую колбу и добавляют 65,3 г (0,3 моль) Na-ХОПСК. При перемешивании в течение 30 мин добавляют 27 г 45%-ного водного раствора едкого натра (0,3 моль). Спустя 30 мин выключают мешалку и охлаждают реакционную смесь до 20-25°С. Выпавшую в осадок натриевую соль 6-тетрадеканами- до-4-аза-2-гидрокси-1-гексансульфокисло- ты формулы (I) отфильтровывают. Фильтрат помещают обратно в колбу и синтез повторяют еще раз с 0,3 моль Na-ХОПСК и едким натром. Выделение второй части целевого продукта производят тем же методом.

Третью часть продукта получают обработкой фильтрата от второго этапа с 0,2 моль Na-ХОПСК и едким натром. Все три части целевого продукта соединяют и дважды перекристаллизовывают из 70-ного водного метанола (по массе). Выход 150 г (35% от теории).

Найдено. %: С 52,99; N6,51; К 9,15. Вычислено, %: С 53,94; N 6,72; Н 9,37,

ИК-спектр (группа), 3430 ( VN - н- амидогруппа); 1540;, 1240 ((5м - н -амид II); 1640(vc о-амид I); 3280 (VN - н вт. аминогруппа); 2920, 2850 ( V-CH): 1470

(5с-н); 1200, 1050(vso3).

Целевой продукт представляет собой белые негигроскопичные кристаллы с содержанием основного вещества не менее

95%. В качестве основных примесей - исходный MOHO-N-ацилэтилендиамин (не более 3%) и побочный дисульфонат. Массовая доля хлористого натрия не превышаете,1 %. Вещество хорошо растворимо в воде и расгворах щелочей. При подкислении водных растворов образует гелеобразную массу. В органических растворителях практически не растворяется, кислая форма растворяется в хлороформе, а при нагревании - и в

спиртах. При нагревании продукта на воздухе он плавится в интервале температур 187- 190°С с разложением.

П р и м е р 2. Цветообразующую компоненту - хлорпроизводное фениламинопиро- залона-5 или производное анилидов пивалоилуксусной кислоты (2 г) растворяют при нагревании до 60°С в дибутилфталате (2 мл), вливают в 6%-ный водный раствор

желатина (30 мл), содержащий ПАВ (0,24 г), и диспергируют на ультразвуковом диспер- гаторе УЗДН-1 в течение 3 мин. Полученную эмульсию контролируют по среднему размеру капель d с помощью фотоэлектроколориметра-нефелометра, после чего вводят в хлорбромсеребряную фотографическую эмульсию (50 г) со средним размером микрокристаллов кубической формы 0,15 мкм, содержащую 20 г/л Ад, и специальные добавки и наносят на триацетатную подложку. После студнения и сушки слоя образец разрезают на полосы,экспонируют, обрабатывают в химико-фотографических растворах и контролируют фотографические свойства;

SDO + 0,9 - общуи светочувствительность, q - средний градиент верхнего участка характеристической кривой и Омакс максимальную плотность цветного изображения. Результаты испытаний представлены в таблице.

Из приведенных в таблице данных видно, что преимущество предлагаемого соединения перед известным (додецилбенэолсульфона- том натрия) заключается в следующем: уменьшается средний размер капель дисперсии на 20-30%; улучшаются фотографические свойства (общая светочувствительность и коэффициент контрастности) образцов кинофотоматериалов, изготовленных с применением приготовленных дисперсий цветообразующих компонент.

Формула изобретения

Натриевая соль 6-тетрадеканамидо-4- аза-2-гидроксигексан-1-сульфокислоты формулы

Ci3H27CONC2H4NHCH2CH(OH)CH2SOaNa

в качестве эмульгатора дисперсий цвето- образующих компонент кинофотоматериалов.

Изобретение относится к серосодержащим соединениям, в частности к натриевой соли 6-тетрадеканамидо-4-азо-2-гидрокси- гексан-1-сульфокислоты, которая может быть использована в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов. Цель - выявление соединений, обладающих полезными свойствами. Получение ведут из метилового эфира тетрадекановой кислоты и этиленди- амина с получением моно-М-ацилэтиленди- амина. Затем из эпихлоргидрина и метабисульфита получают натриевую соль 3-хлоро-2-гидрокси-1-сульфокислоты, которую подвергают реакции с моно-М-ацилэти- лендиамином. 1 табл. (/) С