СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЕНАМИНОВ ДИОКСИАРИЛАЛКИЛУКСУСНЫХ АЛЬДЕГИДОВ Советский патент 1965 года по МПК C07D295/08 

Предложенный способ может найти применение в фармацевтической промышленности при получении биологически активных веществ.

Согласно предложению, енамины диоксиарилалкилуксусных альдегидов получают путем взаимодействия n-хинонов с енаминами алифатических альдегидов при охлаждении. Енамины получают из алифатических альдегидов и вторичных аминов (диалкиламины, пиперидин, пиперазин). Процесс проводится без применения катализаторов при температуре 5°С.

Выход конечного продукта 97%.

Пример. Морфолиновый енамин 2-(2′,5′-диоксифенил)-масляного альдегида.

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, капельной воронкой, хлоркальциевой трубкой и термометром, заливают раствор 67,5 г (0,48 моль) морфолинового енамина масляного альдегида в 150 мл бензола и, охлаждая колбу смесью льда и соли, прибавляют к этому раствору при перемешивании раствор 34,6 г (0,32 моль) n-бензохинона в 500 мл бензола с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 5°С. После прибавления раствора n-бензохинона охлаждение прекращают и раствор перемешивают еще 0,5 час. Выделившийся белый кристаллический осадок отфильтровывают и сушат в вакуум-эксикаторе.

Выход 73,4 г (92%). Получены бесцветные кристаллы с т.пл. 121-122°С (из спирта).

Найдено, %: С 68,03 и 68,31; Н 7,24 и 7,52; N 5,42 и 5,54.

1. Способ получения енаминов диоксиарил-алкилуксусных альдегидов, отличающийся тем, что n-хиноны подвергают взаимодействию с енаминами алифатических альдегидов при охлаждении.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 5°С.