Способ получения диацетон(мет)акриламида Советский патент 1991 года по МПК C07C233/31 B01J27/02 

Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения диацет(мет)акриламида, который может использоваться в производстве пластиков, красителей, в составе смазочных композиций и т.д.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и повышение селективности процесса.

Пример 1. В 100 мл реактора загружают 17,77 г (0,25 моль) акриламида и 36,80 г (0,38 моль) окиси мезитила, смесь при перемешивании охлаждают до 5°С и в течение 45 мин по каплям вводят 18,38 г (0,19 моль) олеума, содержащего 22% свободного ЗОз, затем смесь нагревают до 50°С и перемешивают в течение 5 ч. Реакционную массу нейтрализуют водным раствором аммиака (массовая доля аммиака 25%), разделяют водный и органический слои и под вакуумом отгоняют диацетонакриламид из органического слоя нейтрализации. Выход диацетонакриламида 29.58 г, на загруженный акри- ламид 70%. на прореагировавший акрила- мид-98%.

Пример 2. В 100 мл реактора загружают 17,77 г (0,25 моль) акриламида и 24,54 г (0,25 моль) окиси мезитила, смесь при перемешивании охлаждают до 15°С и в течение 60 мин по каплям вводят 12,26 г (0,125 моль)олеума, содержащего 22% свободного ЗОз, затем смесь нагревают до 50°С и выдерживают в течение 5 ч. Выход диацето- накриламида 25,35 г, на загруженный акриламид - 60%, на прореагировавший ак- риламид - 91 %.

Пример 3. В 100 мл реактора загружают 17,77 г (0 25 моль) акриламида и 49,09 г (0,5 моль) окиси мезитила, смесь при перемешивании охлаждают до 0°С и в течение 30 мин по каплям вводят 24,54 г (0,25 моль) олеума, содержащего 22% свободного ЗОз, затем смесь нагревают до 50°С и выдерживают в течение 5 ч. Выход диацетонакрилаСЛ

С

о

Ю

ел VJ

J

мида 28,31 г, на загруженный акриламид - 67%, на прореагировавший акриламид - 87%.

Пример 4. В 100 мл реактора загружают 17,77 г (0,25 моль) акриламида и 30,67 г (0,31 моль) окиси мезитила, смесь при перемешивании охлаждают до 5°С и в течение 45 мин по каплям вводят 18,38 г (0,19 моль) олеума, содержащего 1% свободного ЗОз, затем смесь нагревают до 60°С и выдерживают в течение 5 ч. Выход диацетонакрила- мида 25,30 г, на загруженный акриламид - 60%, на прореагировавший акриламид - 91%.

Пример 5. В 100 мл реактора загружают 17,77 г (0,25 моль) акриламида и 49,09 г (0,5 моль) окиси мезитила, смесь при перемешивании охлаждают до 0°С и в течение 30 мин по каплям вводят 12,26 г (0,125 моль) олеума, содержащего 65% свободного ЗОз, затем смесь нагревают до 50°С и выдерживают в течение 5 ч. Выход диацетонакрила- мида 29,58 г, на загруженный акриламид - 70%, на прореагировавший акриламид - 88%.

Пример 6. В 100 мл реактора загружают 21,26 г (0,25 моль) метакриламида и 36,80 г (0,38 моль) окиси мезитила, смесь при перемешивании охлаждают до 0°С и в течение 60 мин по каплям вводят 18,35 г (0,19 моль) олеума, содержащего 15% свободного SOi, затем смесь в реакторе нагревают до 55 С и перемешивают в течение 5 ч. Реакционную массу нейтрализуют водным раствором аммиака (массовая доля аммиака 25%), разделяют водный и органический слои и под вакуумом отгоняют диа- цетонмётакриламид из органического слоя нейтрализации. Выход диацетонметакрила- мида 28,82 г, на загруженный метакриламид - 63%, на прореагировавший метакриламид -94%.

Пример 7. В 100 мл реактора загружают 21,26 г (0,25 моль) метакриламидэ и 24,54 г (0.25 моль) окиси мезитила, смесь при перемешивании охлаждают до 0°С и в течение 30 мин по каплям вводят 12,27 г (0,125 моль) олеума, содержащего 30% свободного ЗОз, затем смесь нагревают до 60°С и выдерживают в течение 5 ч. Выход диацетонметакриламида 21,96 г, на загруженный метакриламид - 48%, на прореагировавший метакриламид - 88%.

Пример 8. В 100 мл реактора загружают 21,26 г (0,25 моль) метакриламида и 49,08 г (0,5 моль) окиси мезитила, смесь при перемешивании охлаждают до 0° С и в течение 60 мин по каплям вводят 24,54 г (0,25 моль)олеума, содержащего 15% свободного ЗОз, затем смесь нагревают до 50°С и выдерживают в течение 5 ч. Выход диацетонметакриламида 27,45 г, на загруженный

метакриламид- 60%, на прореагировавший метакриламид - 90%.

Пример 9. В 100 мл реактора загружают 21,26 г (0,25 моль) метакриламида и 36,80 г (0,38 моль) окиси мезитила, смесь

при перемешивании охлаждают до 100°С и в течение 60 мин по каплям вводят 24,54 г (0,25 моль) олеума, содержащего 1% ЗОз, затем смесь нагревают до 55°С и выдерживают в течение 5 ч. Выход диацетонметакриламида 21,50 г, на загруженный метакриламид-47%, на прореагировавший метакриламид - 86%.

Пример 10. В 100 мл реактор загружают 21,26 г (0,25 моль) метакриламида и

36,80 г (0,38 моль) окиси мезитила, смесь при перемешивании охлаждают до 15°С и в течение 60 мин по каплям вводят 18,35 г (0,19 моль) олеума, содержащего 65% свободного ЗОз, затем смесь нагревают до

50°С и выдерживают в течение 5 ч. Выход диацетонметакриламида 22,42 г, на загруженный метакриламид - 49%, на прореагировавший метакриламид - 83%.

Таким образом, предложенный способ

позволяет повысить выход целевого продукта на 8-19%, а селективного - на 2-13%.

Формула изобретения

Способ получения диацетон(мет)ак- риламида смешением (мет)акриламида с окисью мезитила в присутствии сернокислотного катализатора при температуре 0-15°С и молярном соотношении (мет)акри5 дамидюкись мезитилажатализатор, равном 1 :(1,0-2,0):(0,5-1.0), в течение 30-60 мин с последующей выдержкой реакционной смеси при 50-60°С, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого про0 дукта, повышения селективности процесса, в качестве катализатора используют олеум, содержащий 1-65 мас.% свободного серного ангидрида.

Изобретение касается амидов кетокислот, в частности получения диацетон(мет)ак- риламида, используемого в производстве пластиков, красителей и в составах смазочных веществ. Цель -- повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Его ведут смешением (мет)акриламида с окисью мезитила а присутствии катализатора (1-65%-ного олеума) при их молярном соотношении 1:(1-2):(0,5-1) и 0-15°С в течение 30-60 мин с последующей выдержкой реакционной смеси при 50-60°С. Эти условия повышают на 2-13% селективность процесса и на 8-19% выход целевого продукта.