СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ 3-АЦИЛКАРБАЗИНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1965 года по МПК C07C281/06 C07C243/24 C07C247/24 

Ариловые эфиры 3-ацилкарбазиновых кислот представляют интерес как потенциальные физиологически активные вещества и как комплексообразователи с катионами металлов.

Предложен способ получения ариловых эфиров 3-ацилкарбазиновых кислот взаимодействием диарилкарбонатов с гидразидами карбоновых кислот при нагревании до 80- 100°С в среде диоксана.

В случае арилзамещениых гидразидов карбоновых кислот, содержащих в арильиом ядре или в а-положени:и к карбонилу алифатической цепи электронноакцепторные заместители, наряду с основным продуктом образуются 1,5-диацил-З-О-арилкарбогидразиды и 1,5-диацилкарбогидразиды.

Пример. 5 г (0,0165 моль) ди-(4-нитрофенил)-карбоната растворяют при 50°С в 50 мл диоксана, прибавляют 2,24 г (0,0165 моль) бензгидразида и кипятят раствор 2 час. После охлаждения приливают 100 мл дистиллированной воды. Через 15 мин. отфильтровывают выпавший осадок, отжимают и смешивают с 25 мл эфира. Через 10 мин отфильтровывают белый кристаллический осадок эфира кислоты, промывают его 25 мл эфира и высушивают. Выход 2,8 г (55%), т. пл. 149- 150°С, растворим в ацетоне, диоксане, не растворим в воде.

Найдено, %: С-56,42; 56,33; Н -3,66; N -

13,67; 13,75; CiiHaiOaNs. Вычислено, %: С-55,8; Н--3,62; N-13,92.

Предмет изобретения

Способ получения ариловых эфиров 3-ацилкарбазиновых кислот взаимодействием диарилкарбонатов с производными гидразина, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве производных гидразина используют гидразиды карбоновых кислот.