СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ р-НИТРОАЛЬДЕГИДОВ Советский патент 1965 года по МПК C07C205/44 C07C201/12 

Изобретение относится к области получения р-нитроальдегидов конденсацией нитропарафинов с хлорацетоном.

Известно нолучение р-нитроальдегидов дегидрохлорированием а-нитро- -хлор-р-сниртов щелочью при температуре от -8 до 0° С.

Предложенный способ отличается от известного тем, что р-нитроальдегиды получают конденсацией нитроиарафинов с хлорацетоном в присутствии алкоголята натрия при температуре от О до 5° С. При этом выход продукта более высокий - 42-60%.

Алкоголят натрия является одновременно конденсирующим и дегидрохлорирующим агентом.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой и механической мещалкой, помещают метилат натрия, приготовленный из 3 г (0,13 моль металлического натрия и 90 мл абсолютного метанола; колбу охлаждают льдом. К охлажденному метилату натрия прибавляют при перемещивании 6,9 г нитрометана (0,13 моль), а затем по каплям хлорацетон. Реакционную массу перемешивают 4 час при О-5° С, после

чего оставляют на 2 суток вхолодильнике; затем реакционную массу обрабатывают 1%ным раствором NaCl и экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки сущат безводной N80804 эфир отгоняют, остаток разгоняют под вакуумом.

Выделенный 2-метил-З-нитропропаналь имеет т. кип. 94-96° С при 10 мм рт. ст.; 1,4641; dm 1,2582; выход 60% от теоретического.

Аналогично получают нитроальдегиды, представленные в таблице. Строение всех полученных нитроальдегидов подтверл дено ИК-спектрами. В таблице приведены характеристики полученных веществ.

Предмет изобретения

Способ получения алифатических р-нитроальдегидов, отличающийся тем, что, с целью повыщения выхода продуктов, смесь нитропарафина с хлорацетоном обрабатывают алкоголятом натрия при температуре от О до 5° С.