СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДИМЕТИЛИМИДАЗО- Советский патент 1965 года по МПК C07D285/14 C07D235/02 

1,2-Диметили Мидазо-(4.5-е)-бенз-Г, 2, З-тиодиазол может найти применение в качестве тюлунродукта для синтеза цианиновых красителей.

Предлагаемый снособ заключается в том, что б-амино-, 2-диметилимидазол обрабатывают роданистым аммонием в метиловом снирте, полученное при этом роданолроизводное 5-амино-1,2-диметилимидазола подвергают обработке сульфидом натрия в водной среде с последующим диазотированием полученного соединения нитритом натрия в солянокнслой среде.

Пример. К раствору 4,83 г 5-амино-1,2диметилбензимидазола и 7,2 г роданистого аммония в 100 мл метанола приканывают при перемешивании в течение двух часов и темиературе раствор 5,13 г брома в 50 мл метанола, насьшсенного бромистым аммонием. По окончании прибавления смесь размешивают 1 час, выпавший осадок отфильтровывают, промЫВают водой и сииртом и высушивают в вакуум-эксикаторе. Вес родапопроизводного - 4 г (61%). Без дальнейшей очистки оно восстанавливается в меркаитоироизводное.

гревают еш,е 10 мин при 70°С, фильтруют от небольшой примеси, охлаждают до 0°С (лри этом выпадает белый кристаллический осадок натриевой солн меркаптопроизводного) и нейтрализуют 50%-ной уксусной кислотой. Выпавший осадок 5-ами«о-4-меркапто-1,2-диметилбензимидазола быстро отфильтровывают, промывают водой и .растворяют в 40 мл 5Vo-Horo раствора едкого натра. К раствору

прибавляют 1,2 г нитрита натрия неполученный раствор при размешиванни прикапывают в течение 30 мин к 50 мл разбавленной соляной кислоты (t - 0°С). После часового стояния выпавший осадок 1,2-диметилимидазо-(4,5-е)бенз-Г,2,3-тиадиазола отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют из воды или водного спирта. Выход 1,92 г (52%), т. пл. 197°С.

Найдено. %: N 27,17, 27,27

CgHsNiS.

Вычислено, %,: N 27,45.

25П р е д м е т и 3 о б р е т е н и я

170992

34

BOM спирте, полученное при этом роданопро- водной среде с последующим диазотированием изводное 5-амино-1,2-диметилбензимидазолаполученното соединения нитритом натрия в

подвергают обработке сульфидом натрия в солянокислой среде.