Способ получения 5-окси-2(5Н)-фуранона Советский патент 1992 года по МПК C07D307/58 

Данное изобретение относится к органической химии и касается, в частности, способа получения 5-окси-2(5Н)-фуранона. который используется в качестве полупродукта в системе полимеров, росторегуляторов, гербицидов.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.

ПримерЧ.В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником) и термометром, помещают 242 мл (3,3 моль) ацетона, 27,6 мл (0,33 моль) фурфурола, 118 мл (1,1 моль) 30%-ного видного раствора перекиси водорода, добавляют 0,045 г (0,0001 моль) 2-оксинафтената ванадия и 0,011 г (0,0001 моль) гидрохинона.

Реакционную смесь нагревают на водяной бане до 55-60°С в течение 6 ч. Затем окси- дат охлаждают до комнатной температуры, нейтрализуют в химическом стакане 40 г (0,4 моль) СаСОз. фильтруют, упаривают досуха при пониженном давлении. Остаток в виде темно-желтого масла экстрагируют несколькими порциями серного эфира. Экстракты объединяют, обрабатывают активированным углем и сушат безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют.

Получают 30,0 г 5-окси-2(5Н)-фуранона (выход 90% от теор.), т.пл. 55-57°С.

Найдено, %: С 47,84; Н 3,93.

С4Н40з

Вычислено, %: С 48,00: Н 4,00.

сл

00

о а

ИК-спектр, см4: 3520, 1796, 1767, 1635, -1115, 1010.

ПМР-спектр, ррт: 5.44(с., 1 Н); 6.24(с..1Н); 6.20(д.,1Н); 7,32(д.,1Н).

В табл.1 представлена зависимость вы- хода 5-окси-2(5Н)-фуранона от реакционных условий и количества реагентов.

Из приведенных данных следует, что оптимальными условиями процесса являются температура реакции , количест- во катализатора 0,0003-0,001 моль/моль фурфурола, молярное соотношение фурфурол - перекись водорода 1:3,2 и молярное соотношение катализатор - гидрохинон 1:1.

В табл.2 представлена зависимость выхода 5-окси-2(5Н)-фуранона от температуры оксидзта при его обработке СаСОз и от количества СаСОз.

Контроль за полнотой расходования Фурфурола, нейтрализацией.примесей карбонатом кальция осуществляют с помощью тонкослойной хроматографии на пластинках Силуфол, подвижная фаза: ацетон - хлороформ в соотношении 2:1.

Таким образом, получение Б-окси-2(5Н}- фуранона по предлагаемому способу позволяет повысить выход.целевого продукта на 35-40%.

Формула изобретения Способ получения 5-окси-2(5Н)-фурано- на путем окисления фурфурола перекисью водорода при 20-60°С, отличающий- с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, окисления проводят в присутствии каталитических количеств 2-ок- синафтеиана ванадия и гидрохинона в среде ацетона с последующим выделением целевого продукта экстракцией из реакционной смеси, предварительно обработанной карбонатом кальция при 20-50°С.

Изобретение касается производства лактонов, в частности получения 5-окси-2(5Н)-фуранона, что может быть использовано в синтезе полимеров, росторегуляторов, гербицидов. Цель - повышение выхода целевого продукта. Целевой продукт получают окислением фурфурола НгОз при 20-60°С в присутствии каталитических количеств 2-ок- сйнафтената ванадия и гидрохинона в среде ацетона предпочтительно при молярном соотношении фурфурола, Н202, 2-оксинаф- тената ванадия и гидрохинона 1:(3,03,5):(0,003-0,001):(0,0003-0,001). Целевой г продукт выделяют из реакционной смеси экстракцией после предварительной обработки ее СаСОз при 20-50°С. Эти условия позволяют увеличить выход 5-окси-2(5Н)-фу- раноиа с 50 до 90%. 2 табл. (Л С

Таблица 1

Примечание. Температура окисления 60°С, молярное соотношение фурфурол-перекись водорода -2-оксинафтенат ванадия-гидрохинон , 1:3,2:0,0003:0.0003.

Таблица 2