СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛ-1,2-ДИТИОЛ-3-ТИОНОВ Советский патент 1965 года по МПК C07D339/04 

Известен способ получения 5-арил-1,2-дигиол-3-тионов действием на кетоны сероуглеродом в присутствии алкоголята щелочного металла с последующей обработкой пяти сернистым фо€фОром.

С целью расширения сырьевой базы, предложено замещенные в ароматическом ядре н. пропилбензолы нагревать с серой при температуре 190-210°С в присутствии меркаптобензтиазола в качестве катализатора.

Пример. 30,0 г (0,22 моль) н. пропилтолуола, 10,0 г (0,31 г-атом) серы, 0,13 г (0,001 моль) меркаптобеизтиазола нагревают с обратным холодильником три 185-190°С в течение 20 час. При охлаждении реакционной смеси выпадают кристаллы, которые отсасывают ,и промывают смесью гексана с бензолом (2:1). Выход 5-(л-толил)-1,2-дитиол-3-тиона-3,6 или 31о/в от теоретического. После церекристаллизации из 70%-ной уксусной кислоты он имеет т. пл. 115-117°С.

Анализ. Найдено, %: С 53,87; Н 3,73; S 42,73.

Вычислено, %: С 53; 53; Н 3,59; S 42,87.

Аналогичным образом получены из /г-метокси-п-пропилбензола и я-трег-бутил-н. пропилбензола 5- (-метоксифенил) -1,2-дитиол 3-тион с т. пл. 107°С (выход 43,3-%) и, соответственно, ранее неизвестный 5-(/1-грег-бутилфенил)-1,2 дитиол-3-тион с т. пл. 135°С (выход 38,5%).

Предмет изобретения

Способ получения 5-арил-1,2-дитиол-3-тионов, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, замешенные в ароматическом ядре н. пропилбензолы нагревают с серой при температуре 190-210°С в присутствии меркаптобензтиазола.