Известно получение 4-фенил-1,2-дитиол-3тиоиа действием на кумол серой при температуре 156°С в присутствии катализатора. Процесс протекает чрезвычайно медленно - более 170 час.
С целью упрощения процесса и сокращения времени реакции, предложен способ, состоящий в том, что в качестве исходного соединения используют ,а-хлоркумол и процесс ведут в среде инертного растворителя ири температуре 200-220°С.
Пример 1. 10 2 (0,065 лголь) а-хлоркумола ( 1,5450), 10 г (0,31 г-атом) серы и 2 мл
мезитилепа иагревают с обратным холодильником при 200°С 2 час. При охлаждении реакционная масса закристаллизовывается. После экстракции ИЗОПрОПМЛОВЫМ спиртом ПОьЧучают 5,3 г 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона с т. пл. 119°С.
Выход 39,0% от теоретического.
Найдено, С 51,25; Н 2,80; S 45,86.
/ тт С
Вычислено, 1%: С 31,38; П 2,87; S 45,73.
П р и м ер 2. 60,0 3 (0,5 моль) кумола, 34,0 г (0,25 моль) хлористого сульфурила и 0,1 г (0,0006 моль) азо-бис-изобутиронитрила нагревают на водяной бане с обратным холодильником до иочти полного прекращения выделения хлористого водорода (3-4 час). Избыток кумола (42,8 г) отгоняют в вакууме, а полученный хлорированный кумол (20,0 г), основную часть которого составляет ,а-хлоркумол, растворяют в 40 мл 1,2,4-трихлорбензола, добавляют 20,0 г (0,62 г-атом) серы и нагревают с обратным холодильником при 210-220С в течение 4 час.
При охлаждении из реакционной смеси выпадают кристаллы, которые отфильтровывают и промывают смесью гексана с бензолом (2:1). После перекристаллизации т. пл. 120,5°С.
Выход 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона 12,6 г или 46,3% от теоретического, считая на исходный
5 а-хлоркумол. От маточного раствора отгоняют 1,2,4-трихлорбензол в количестве 37 мл.
Предмет изобретения
0
Способ получения 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона иутем нагревания исходного сырья с серой с последующим выделением готового продукта известным образом, отличающийся тем, что, с целью сокращения времени нроцесса, в каче5стве исходного сырья применяют ц-хлоркумол н процесс ведут в среде инертного растворителя при температуре 200-220°С.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАНАФТЕНО- | 1968 |
|
SU213898A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(АЛКОКСИАРИЛ)-1,2- ДИТИОЛ-3-ТИОНОВ | 1966 |
|
SU186458A1 |
| Способ получения замещенных -6-арил4н- -триазоло/3,4-с/тиено /2,3-с/-1,4диазепинов или их солей | 1976 |
|
SU622406A3 |
| Смазочная композиция | 1976 |
|
SU613727A3 |
| Способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах пшеницы и ячменя | 1985 |
|
SU1632362A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДНГИДРО-1,2,4- | 1968 |
|
SU231412A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ N-(a-ФEHИЛЭTИЛ)AMИHOB | 1966 |
|
SU183765A1 |
| ПРОИЗВОДНОЕ 2-ЗАМЕЩЕННОГО САХАРИНА И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯ ИНГИБИТОРНУЮ АКТИВНОСТЬ ПРОТИВ ЭЛАСТАЗЫ | 1992 |
|
RU2101281C1 |
| Способ получения производных 1,2,4-триазола или их солей | 1975 |
|
SU615857A3 |
| Способ получения производных триазолбензодиазепинов | 1972 |
|
SU444371A1 |
