СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-НАФТИЛХЛОРКАРБОНАТ^ ]1>& t Советский патент 1965 года по МПК C07C69/96 C07C68/02 

Известен способ получения а-нафтилхлоркарбоната, основного полупродукта при производстве инсектицида - севина, взаимодействием а-нафтола натрия с толуольным раствором фосгена. По этому способу выход целевого продукта составляет около 50%, а технический продукт необходимо очищать перегонкой в вакууме.

Более высокий выход целевого продукта (до ТБо/о) получается, если к жидкому фосгену или его раствору в органическом растворителе (бензол, толуол) прибавлять при охлаждении до 0°С раствор в бензоле или толуоле смеси эквимолекулярных количеств а-нафтола и хинолкна или диметиланилина. Однако получаемый продукт содержит значительное количество полного эфира угольной кислоты.

Чтобы повысить выход целевого продукта, предлагается способ получения а-нафтилхлоркарбоната с применением в качестве акцептора хлористого водорода триалкиламинов, например триметиламина ,или триэтиламина, что позволяет достичь выхода технического а-нафтилхлоркарбоната, близкого к количественному, и использовать его для получения севина без дополнительной очистки.

Пример 1. Через суспензию 43,2 г (0,3 моль а-нафтола в 100 мл сухого толуола при перемешивании и охлаждении ледяной водой пропускают ток сухого фосгена до привеса 35,2 г (0,36 моль). рёЗКЦтгоину смесь охлаждают и при перемешивании прибавляют раствор 33,3 г (0,33 моль) безводного триэтиламина в 60 мл толуола с такой скоpocTbio, чтобы температура смеси не поднималась выше 0°С. После этого смесь еще перемешивают около 10 мин при 0°С, а затем при комнатной температуре 1-1,5 час. Выделившийся солянокислый триэтиламин отфильтровывают и промывают па фильтре 150 мл сухого толуола (два раза по 75 мл). От объединенного фильтрата при нагревании до 50-60-С в вакууме при 35-40 мм рт. ст. полностью отгоняют толуол. В остатке получают 61,7 г технического а-пафтилхлоркарбоната, представляющего собой подвижную жидкость желтого цвета с содержанием основного вещества не пиже ЭВо/о- Выход технического продукта 99,5%; п 1,5850.

Пример 2. К 36 г 250/о-ного водного раствора монометиламина добавляют 100 мл воды и при температуре от О до - 2°С по каплям при энергичном перемешивании добавляют 30 г (0.145 моль технического а-нафтнлхлоркарбоната, полученного в предыдущем примере. Затем охлаждение снимают, и смесь перемешивают 1 час при комнатной температуре. Выпавший в осадок а-нафтиловый эфир метилкарбаминовой кислоты отфильтровывают и промывают водой (100 мл). После высушивания в вакууме получают 29,2 г (99,75о/о) технического продукта, представляющего собой порошок белого или слегка розояатого цвета с т. пл. 132-137°С. После однократной перекристаллизации из смеси бензол + петролейный эфир получают чистый а-нафтилметилкарбамат с выходом 27,8 г (95,20/0), считая на исходный а-нафтол. Т. пл. 140-142°С.

Предмет изобретения

Способ получения «-нафтилхлоркарбоната взаимодействием а-нафтола с фосгеном в органическом растворителе с применением акцептора хлористого водорода, отличающийся тем, что, .с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве акцептора хлористого водорода используют триалкиламины, например триметпламин или триэтиламины.