Изобретение относится к области получения сырьевой базы для потенциальных биологически активных веществ - N-арилзамещенных имидазол-2-альдегида.
Предложенный способ заключается в том, что N-арилимидазолы подвергают взаимодействию с избытком ЗОэ/о-ного водного раствора формальдегида при 140°С. Выделенные при этом 1-арил-2-оксиметилимидазолы обрабатывают селенистым ангидридом в среде абсолютного диоксана при кипячении.
Пример 1. 1-Фенилимидазо л-2альдегид. 1,2 г (0,017 г-моль) 1-фенилимидазола и 1,5 мл водного раствора формальдегида (32i/o-Horo) нагревают в запаянной ампуле в течение 5 час при 140°С. При охлаждении продукт реакции быстро выкристаллизовывается. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выход 1,15 г (80%).
Полученный 2-оксиметил-1-фенилимидазол представляет собой бесцветные призмы, растворимые в спирте и бензоле, не растворимые в петролейном эфире; т. пл. ПО-111°С (из воды).
Раствор 1,4 г 2-оксиметил-1-фенилимидазола в 10 мл абсолютного диоксапа кипятят с 0,85 г свежеперегнапиого селенистого ангидрида в течение 8 час. Отделяют осадок селена и отгоняют диоксаи. Образовавшийся альдегид экстрагируют из остатка бензолом, носле упаривания бензола переводят в бисульфитное производное, которое разлагают водным раствором HOTaiHa. Выход 0,5 г (36%).
1-Феннлимидазол-2-альдегид образует бесцветные пластинки с т. нл. 67-68 С (из воды или петролейного эфира), растворимые в большинстве органических растпорнтелей.
Пайдеио,
С 69,74; 69,66; Н4,81; 4,80;
N 16,13; 15,84.
СюПзХ.О.
Вычислено, о/,,: С 69,75; Н 4,68; Х16,-27.
Сем 1карбазон; т. пл. 221-222 С (из водного спирта).
Найдено, %: С 57,31; 57,32; 1-14,94; 4,93.
CnHnNsO.
Вычислено, %: С 57,63; П 4,84.
Пример 2. 1-(л-Мето кси фен и л)и М и д а 3 о л-2-а л ь д е г и д. Реакцию оксиметнлирования 1 - (/г-метоксифеиил) -имидазола проводят в ус.ОБиях получения 1-фенилзамещениого. Выход 74%, бесцветные нризмы, растворимые в синрте, бензоле, ацетоне; т. ил. 163,5-164, (изводы). 3 Найдено, о/„: С 64,93; Н 6,03; N43,76; 14,06. CiiHi NaO,. Вычислено, о/о: С 64,69; Н 5,92; N 13,72. 1- (я-Метоксифенил)-2- оксиметилимидазол5 окисляют до альдегида по методике получения 1-фенилимидазол-2-альдегида. Выход 345/о. Длинные бесцветные иглы с т. пл. 93,5-94,5°С (из смеси бензол-петролейный эфир). Аммиачным раствором гидроокиси серебра восста-10 навливают соединение, производные образуются по альдегидной групне. Найдено, %: С 65,64; 65,66; Н 5,07; 5,06; N13,74; 13,66. 4 CnHjoN.O,. Вычислено, O/Q: С 65,34; Н 4,98; N43,85. П р е д м е т и з о б р е т е н и я Способ иолучения N-арилзамещенных имидазол-2-альдегида, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы для синтеза потенциальных биологически активных веществ, N-арилимидазолы подвергают взаимодействию с 30%-ным водным раствором формальдегида при 140°С с последующей обработкой образовавшихся 1-арил-2-оксиметилимидазолов селенистым ангидридом в среде абсолютного диоксана при кипячении.
