Способ получения 2-хлор-4-нитроанилина Советский патент 1993 года по МПК C07C211/52 

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 2- хлор-4-нитроанилина, который используется как промежуточный продукт в синтезе антигельминтных препаратов, и может быть использовано в органической химии.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, упрощение технологии, улучшение условий труда, исключение из производстве газообразного хлора, уменьшение количества сточных вод.

Поставленная цель достигается тем, что в способе получения 2-хлор-4-нитроанили- на путем хлорирования 4-нитроанилина в водной среде в присутствии соляной кислоты, согласно изобретению, хлорирование проводят смесью 2-3 мол соляной кислоты с 1,20-1,25 мол перекиси водорода в присут- . ствии 0,18-0,22 мол катализатора: диметил- формамида или N-метилпирролидона, или диметилсульфоксида, или 0,02-0,3 мол хлористого натрия при температуре 45-60°С.

Если выше указанная смесь содержит количество соляной кислоты менее нижнего предельного значения, то реакция проходит неполностью, что ведет к снижению выхода и ухудшению качества продукции, а если более верхнего предельного значения,то увеличивается расход соляной кислоты и вероятность коррозии аппаратуры.

Если смесь содержит количество перекиси водорода менее нижнего предельного значения, то реакция не доходит до конца, что ведет к снижению выхода, а если более верхнего предельного значения, то образуется примесь перехлорированного продукта, что приводит к снижению содержания основного вещества.

Если процесс хлорирования проводить при температуре менее нижнего предельного значения, то реакция не доходит до конца, что снижает выход, и увеличивает длительность процесса, а если при температуре более верхнего предельного значений.

со

с

со

vj vi ю

OJ

то ускоряется процесс образования перехлорированного продукта.

Если брать количество катализатора менее нижнего предельного значения, то снижается выход и ухудшается качество продукта, а если более верхнего граничного значения, то также снижается выход и ухудшается качество продукта.

Сущность предлагаемого технического решения подтверждается примерами конкретного выполнения способа.

П р и м е р 1. В колбу емкостью 100 мл вносят воду 70 мл или маточник предыдущего опыта. 1,43 г диметилформамида (0,0197 моль), 13,8 г 4-нитроанилина (0,1 моль) и 10,49 г 31,5%4ной соляной кислоты (0,29 моль). Полученную смесь нагревают до 55°С и размешивают до полного растворения п-нитроанилина. При этой температуре в течение 3 ч придают 4,t4 г 35%- ной перекиси водорода (0,122 моль), затем при 55°С массу перемешивают 3 ч до исчезновения окислителя (по йодкрэхмальной бумаге). Фильтруют при 25°С. В фильтрат добавляют небольшое количество соляной кислоты и диметилформамида и используют для последующих опытов. Осадок промывают водой 20°С до нейтральной реакции. Выход 2-хлрр-4-нитроанилина составляет 99,8%, температура плавления 99,6°С.

Примеры 2-28. Выполнены по примеру 1. Условия проведения процесса и полученные результаты приведены в таблице.

Предложенное техническое решение по сравнению с прототипом обладает следующими преимуществами: повышается выход целевого продукта на 17,2% (по прототипу

81%, по предлагаемому способу 99,3%) улучшаются условия труда из-за исключения газообразного хлора; исключается возможность выбросов газообразного хлора в окружающую среду; упрощается технология

из-за исключения стадии приготовления ги- похлорита натрия; уменьшается количество сточных вод (по прототипу 34500 кг. по предлагаемому способу 69QO кг).

15

Формула изобретения

Способ получения 2-хлор-4-нитроани- лина хлорированием 4-нитроанилина в вод-, ной среде в присутствии соляной кислоты с

последующим выделением целевого продукта фильтрованием, отличаю щи и с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, хлорирование ведут смесью соляной кислоты и

перекиси водорода при молярном .соотношении 4-нитроанилина, соляной кислоты и перекиси водорода, равном 1:2,0-3,0:1,20- 1,25, в присутствии катализатора диметилформамида, N-метилпирролидона или

диметилсульфоксида, взятого в количестве 0,18-0,22 моль, или хлористого натрия, взятого в количестве 0,02-0,3 моль на 1 моль 4-нитроанилина, при температуре 45-60°С.

Сущность изобретения: продукт 2-хлор- 4-нитро/анилин БФ CeHsCINzOz, т. пл. 99,6°С. Реагент 1:4-нитроаналин. Реагент 2: HCI. Реагент 3:Н202. Условия реакции: соотношение реагентов 1.2 и 3 равно 1:2,0- 3,0:1,20-1,25 и процесс ведут в водной среде в присутствии катализатора - диме- тилформамида, N-метилпирролидона или диметилсульфоксида, взятого в количестве 0,18-0,22 моль, или хлористого натрия, взятого в количестве 0,02-0,3 моль на 1 моль 4-нитроанилина,при 45-60°С. 1 табл.