Предложен способ получения не описанных в литературе фосфатов, тиофосфатов и дитиофосфатов N-алкилдипиридилия общей формулы
где R - замещенный или незамещенный алкил или бензил; R - замещенный или незамещенный алкил или арил; R -замео1,енный или незамещенный алкил, арил или сложноэфирная группировка; X - О или S, взаимодействием эфиров фосфорной, тиофосфорной или дитиофосфорной кислот с 4,4-дипиридилом. Полученные соединения применяют в качестве контактных гербицидов сплощного и избирательного действия.
Пример 1. К раствору, содержащему 0,78 г 4,4-дипиридила в 15 мл абс. бензола, прибавляют раствор 1,6 г 0,0-диметил-О-2,4,5трихлорфепилтиофосфата и смесь нагревают при температуре 40-60°С в течение 20 час. В результате реакции выпадают кристаллы, которые отделяют и перекристаллизовывают из смеси ацетон - петролейиый эфир или растворяют в спирте и высаживают малыми порциями серного эфира.
Продукт может выделяться также в виде масла, которое впоследствии при очистке кристаллизуется.
Получают О-метил-0-2,4,5-трихлорфенилтиофосфат Л -метилдипиридилия, выход 67о/о, т. пл. 84-85°С.
Пример 2. К раствору 1,57 г 4,4-дипирвдила в 10 мл бензола прибавляют 3,44 г триметилдитиофосфата. Смесь выдерживают при температуре 40-60°С в течение 20 час. Образующиеся в результате реакции кристаллы растворяют в хлористом метилене и высалшвают
серным эфиром. Продукт может выделяться и в виде масла, которое кристаллизуется затем при очистке.
Получают 0-метил - S - метилдитиофосфат N-метилдипиридилия, выход Blo/o, т. пл. 106-
107,.
Пример 3. К раствору, содержащему 1,56 г 4,4-дипиридила в 15 мл метилового спирта, прибавляют 3,36 г 0,О-ди-метил-0-нпропилфосфата, смесь выдерживают при температуре 80-100°С в течение 20 час. Затем к реакционной массе прибавляют абс. серный эфир и выделившееся масло переосаждают, растворяя в спирте и высаживая петролейным эфиром. Далее масло выдерживают в высоком 3 40-60°С и получают О-метил-О-я-пропилфосфат N-метилдипиридилия; выход 60Vo; п 1,4190. 4 Соединения могут существовать как в тионной, так и в тиолыюй форме, а также в виде смеси тион- тиольных изомеров. Константы веществ приведены в табл. 1.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС(ФОСФАТОВ, ТИОФОСФАТОВ И ДИTИOФOCФATOB)N,Nl-ДИAЛKИJ]-4,4l-ДИПИPИДИЛИЯ | 1968 |
|
SU209458A1 |
| СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ | 1966 |
|
SU181442A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИО- ИЛИ ДИТИОФОСФАТОВ ТЕТРААЛКИЛАРСОНИЯ | 1966 |
|
SU180191A1 |
| ВСЕСОЮЗНАЯ if:.::EiJTHS-T::^Hif!EKAfl'БИБЛИОТЕКА | 1970 |
|
SU287935A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОФОСФАТОВ ГЕКСААЛКИЛТРИАМИДОАЛКИЛФОСФОНИЯ | 1966 |
|
SU179313A1 |
| ГЕРБИЦИДSCtCO'03H->&i^1А1?!тш-'п:лН:^^;;:'i^BVib/--^*- •~ (t!'i; ri | 1973 |
|
SU368842A1 |
| аСЕСОЮЗН-^г1дштно-г?хн^;'^н!г-.SWFrWOTEK.. | 1973 |
|
SU369890A1 |
| ГЕРБИЦИД | 1973 |
|
SU368840A1 |
| СЛОЖНЫЕ АРИЛАЛКИЛОВЫЕ ЭФИРЫ 4-АМИНО-6-(ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛ)ПИКОЛИНАТОВ И 6-АМИНО-2-(ЗАМЕЩЕННЫЙ ФЕНИЛ)-4-ПИРИМИДИНКАРБОКСИЛАТОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ | 2012 |
|
RU2566760C2 |
| СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНОЙ РАСТИТЕЛБНОСТЬЮ | 1967 |
|
SU205428A1 |
Гербицидную активность препаратов исследовали на пшенице, просе, овсе, редисе и вике в тепличных условиях. Препараты наносят опрыскиванием растений в фазу вторых - третьих листьев, причем на следующий день
Таблица I
после обработки растения подсыхают. В качестве эталона были использованы реглон и грамоксон. Результаты онытов приведены в табл. 2.
Таблица 2
о .S
(
СН,С $ffl2 ONHCH3
По силе гербицидного действия иа злаковые растения эти препараты несколько превосходят эталон - реглон и грамоксоп. В дозах д. н. 1,25-10 кг/га они являются гербицидами сплошного действия; в дозах 0,31 и 0,62 кг/га эти соединения избирательны к двудольным растениям - редису и вике.
Предмет изобретения
Способ получения фосфатов, тиофосфатов и дитиофосфатов N-алкилдипиридилия общей формулы
,
о
XR
где R - замещенный или незамещенный алкил или бензил; R-замещенный или незамещенный алкил нли арил; R - замещенный или незамещенный алкил, арил или сложноэфирная груинировка; X О или S, отличающийся тем, что, с целью получения гербицидоп снлошного избирательного действия, эфиры фосфорной, тиофосфорной или дитнофосфорной кислот нодвергают взаимодействию с 4,4-диннридилом.
