Изобретение относится к химическим способам защиты растений.
Целью изобретения является повышена
XI
км
е гербицидного действия.
Цель достигается путем обработки нежелательных растений или почвы, на которой они произрастают, производных ноксиланилоксифеноксипропионовой
слоты формулы (1) .N
it 5-°и-о-сн-с-о-(снг}-т
СН3
гре R - фуран-2-ил, тетрагидрофуран-2-ил, 3,3-диметил-5-оксо-тетрагидрофуран-2-ил, 2-метил-1,3-диоксалан-2-ил, 2,2-диметил- 1,3-диоксалан-4-ил, тетрагидропиран-2-ил; п 1 или 2 при п 2, R означает 2-метил-1,3- диоксалан-2-ил в количестве 0,14- 11,2 кг/га.
П р и м е р 1. Получение 2-тетрагидрофу- ранилметил 2-{4-{6-хлор-2-хиноксалинилок- си)фенокси пропаноата (соединение 4).
A.Получение 2-тетрагидрофуранилме- тил 2-бромпропаноата.
В 250-миллилитровую трехгорлую колбу добавлялось 0,15 моля 2-(гидроксиме- тил)тетрагидрофурана, 0,15 моля триэтила- мина и 100 мл диэтилового эфира. Колба погружалась в лед, и по каплям вводилось 0,15 моля 2-бромпропаноилхлорида. Ледяная баня удалялась, и реакционная смесь перемешивалась при температуре окружающей среды в течение 2 ч. Смесь экстрагировалась равным объемом воды, и органическая фаза сушилась над сульфатом натрия. Декантация и удаление растворителя давали в результате 2-тетрагидрофура- нилметил 2-бромпропаноат с выходом 94%.
B.Получение 2-тетрагидрофуранилме- тил 2-{4-{6-хлор-2-хиноксалинилокси)фенок- си пропаноата. .
сл
с
оо со VI VI о
СА)
В 500-миллилитровую круглодонную колбу добавлялось 0,055 моля 2-(4-гидро- ксифенокси)-б-хлорхиноксалина, 0.055 моля 2-тетрагидрофуранилметил 2-бромпропа- ноата, 0,110 моля безводного карбоната ка- лия и 250 мл ацетонитрила. Смесь нагревалась с обратным холодильником в течение 5,5 ч, и растворитель удалялся. Остаток фильтровался через колонку из окиси алюминия с дихлорметаном. Удаление рас- творителя и перекристаллизации из кипящего гексана давали в результате с выходом 85% 2-тетрагидрофуранилметил (б- хлор-2-хиноксалинилокси)фенокси пропан- оат. Вещество плавилось прит,пл. 52-55°С.
П р им е р 2. Дополнительные соединения, охватываемые сферой изобретения, получались с использованием в основном процедур, описанных выше. Структуры и точки плавления и/или спектры ЯМР этих соединений представлены в табл.1. Примечание: в приведенных данных ЯМР с.-синг- лет, дгдуплет, т.-триплет, кв.квартет и м. мультиплет.
Примерз. Борьба до появления всходов.
Для иллюстрации эффективности гетероциклических алкиленхиноксалинилок- сифеноксипропаноатных соединений изобретения в качестве предвсходовых гер- бицидов 300 мг каждого из перечисленных ниже соединений растворялись в 10 мл ацетона, к которому добавлялось 30 мгэмулыи- рующего агента, этоксилированного сорбинатмонолаурата. Раствор разбавлял- ся до 100 мл дистиллированной водой. 10 мл данного 3000 част./млн. раствора разбавлялись до концентрации 250 част./млн, дистиллированной водой. Химическое соединение проверялось путем смачивания поверхности почвы 46 мл 250 част./млн. раствора в пластиковых горшках размером 4-1/2 дюма (11,25 см), в которые были высажены семена следующих сорняков: овсюга (WO), щетинника зеленого (GF) и ежовника (BG) при различных нормах расхода. Испытывалось также известное соединение А. Результаты представлены в табл.2.
П р и м е р 4. Уничтожение сорняков после появления всходов.
Для иллюстрации эффективности соединений изобретения в качестве послевс- ходовых гербицидов 3000 част./млн. растворы, описанные в примере 3, рзспыля
лись с помощью обычного опрыскивателя, смачивая листву до момента стекания капель. Остальная процедура была той же самой, что описана в примере 3. Сорняки, которые были теми же видами, что описаны в примере 3, обрабатывались через 6 дн после появления всходов. Процент борьбы или уничтожения сорняков оценивался через 2 нед после обработки. Результаты испытания представлены в табл.3
Прим е р 5. Для иллюстрации эффективности новых гетероциклических алки- лен-хиноксалинилоксифеноксипропаноат - ных производных изобретения по предвсхо- довому уничтожению трав по сравнению с гомрциклическими алкилен-хиноксалини- локсифеноксипропаноатными соединениями предшествующего уровня техники растворы нескольких из соединений приготавливались по способу, аналогичному описанному в примере 1. Раствор концентрацией 250 част./млн. разбавлялись до 3,1 част./млн. дистиллированной водой для проведения испытания и применялись при норме расхода 0,14 кг/га, причем растворы применялись в количестве 46 мл для пропитки почвы в горшках диаметром 11,25 см. Аналогично приготавливались и испьггыва- лись растворы соединения А - бензил (б-хлор-2-хииоксалинилокси)фенокси пропа- ноата. Результаты такого испытания представлены в табл.4.
Формула изобретения . Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки нежелательных растений или почвы, на которой они произрастают производным хиноксалини- локсифеноксипропионовой кислоты, отл и- чающийся тем, что обработку проводят производным хиноксалинилоксифеноксип- ропионовой кислоты формулы
; 0.
N- Г о-СН-С-0-{СН2)п-Т
где R - фуран-2-ил, тетрагидрофуран 2-ил, 3,3-диметил-5-оксотетрагидрофуран-2-ил, 2-метил-1,3-диоксалан-2-ил, 2,2-диметил- 1,3-диоксала1 -i-4-ил, тетрагидропиран-2-ил; п 1 или 2, при условии , что когда п - 2, R означает 2-метил-1,3-диоксалан-2-ил в количестве 0,14-11,2 кг/га.
ЯМР (СОС1з): 1,38 (S.3H); 1,43 (S.3H); 1,68 (d,3H); 3. 50-4,24 (m, 5H); 4,80 (q, 1H);
7,02 (q, 4Н); 7,59 (S, 2Н); 8,00 (S, 1Н); 8.61 (S, 1H).
ЯМР (СОС1з : 1,46 (S, ЗН); 1,77 (d, ЗН); 2,14 (t, 2H); 3,99 (S, 4H); 4,38 (t, 2H); 4,81 (g, 1H); 7,07 (g, 4Н); 7,62 (S, 2Н); 8.02 (S, 1 Н); 8.62 (S, 1 Н).
Уничтожение сорняков до появления всходов
Таблице 2
Обработка после появления всходов
Продолжение табл. 2
Таблица 3
Эффективность заявленного способа
Таблица 4
