Известны способы получения З-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты путем взаимодействия ацетоуксусного эфира и хлорида беизгидроксамоБой кислоты в спиртовой среде в присутствии алкоголята.
Указанные способы, предусматриваюш;ие ведение синтеза в среде абсолютироваппого эталона, технологически сложны и не обеспечивают удовлетворительного выхода целевого продукта.
Сущность предлагаемого способа заключается в ТОМ, ЧТО реакцию ведут в среде метилового спирта в присутствии едкого натра и образующийся эфир З-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой КИСЛОТЫ обрабатывают воднометанольным раствором едкого натра.
Такая методика получения З-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты позволяет синтезировать ее по простой технологической схеме и с высоким выходом.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, вносят 300 мл метанола и 18 г едкого натра и перемешивают до полного растворения. К раствору , охлажденному до минус 5-0°С, поддерживая эту температуру, добавляют 46,8 г технического ацетоуксусного эфира, перемешивают 15 мин, постепенно, в течение 1,5 час приливают 55,4 г хлорида бензгидроксамовой кислоты в 210 мл дихлорэтана и ОТГОНЯЮТ метанол и дихлорэтан на водяной бане при перемешивании. К оставшейся густой массе прибавляют 278 мл метанола и раствор 28,8 г едкого натра в 58 мл воды, киПЯТЯТ 3 час обратным холодильником, отгоняют метанол, охлаждают и добавляют 275 мл воды. Смесь дважды обрабатывают по 50 мл дихлорэтана, отделяют водный слой и подкисляют его концентрированной соляной кислотой
до рН 2,5-3,0. Через 1 час выпавший осадок отделяют, несколько раз промывают водой, высушивают при 60-80°С, смешивают с дихлорэтаном в отношении 1 : 2, отфильтровывают, промывают дихлорэтаиом и вновь высушивают при 60-80°С. Получают 51,8 г (72о/о ОТ теоретического количества, считая па исходный хлорид бензгидроксамовой кислоты) 3-фенил-5-метилизоксазол-4 - карбоновой кислоты с Т. пл. 188-190°С.
20
Предмет изобретения
Способ получения З-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоиовой КИСЛОТЫ путем взаимодействия
ацетоуксусного эфира и хлорида бензгидроксамовой КИСЛОТЫ в сииртовой среде в присутствии алкоголята, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии его получения, реакцию S4
едкого натра, образующийся эфир З-фенил-5-тывают водиоыетанольным раствором едкого
метилизоксазол-4-карбоновой кислоты обраба-натра.
184867
Даты
1966-01-01—Публикация