СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ИЛ1ИДАЗОЛИНОВ Советский патент 1966 года по МПК C07D233/04 

Известен способ получения замещенны.х имидазолина путем конденсации карбоновых кислот с полиэтиленполиаминами при нагревании до 240-300°С в течение 16 час.

Предложен каталитический способ получеПИЯ замещенных имидазолинов путем конденсации карбоповых кислот с полиэтпленполпаминами в присутствии .катализатора --- катиопообменной смолы.

Это дает возможность снизить температуру реакции до 100-140°С и сократить время процесса до 2-4 час.

Выход целевых про.зу.ктов составляет 85-92%.

Пример 1. В трехгорлую колбу загружают 0,1 MO.ib олеиновой кислоты (28, 28 г) и 5 г катализатора, Затем нрнбавляют 50 мл бензола. Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя. К реакционной смеси прикапывают 0,1 моль диэтилентриамипа. В течение 2 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). После этого из реакционной смеси отгоняют бензол.

Продукт реакции 1-аминоэтнл-2-гентадецилимидазолин, т. кип. 225-250С (2 мм, рт. ст.), вязкая жидкость золотисто-корнчневого цвета. Выход 92% от теории Ia кислоту.

ра. Затем прибавляют 50 мл ксилола. Смес1; подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя. К реакционной смеси прикапывают 0,1 моль триэтилентетрамипа. В течение 3-4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл).

Продукт реакции 1-диэтилендиамино-2-гептадецилпмидазолин, т. кип. (2 мм рт. ст.), вязкая жидкость желто-коричневого цвета. Выход 85% от теории на кислоту.

Пример 3. В колбу загружают 0,1 моль стеариновой кислоты (28,4 г), 20% катализатора (6 г) и 50 .iLz ксилола. Смесь подогревают до температуры кипения растворителя. После этого прикапывают О, моль диэтилентриамина (10,3 г). В течение 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). Реакциоппую смесь отфильтровывают па воронке Бюхнера от катализатора н отгоняют растворитель. Полученный продукт перекрпсталлнзовывают из метанола. Выход 88% от теории на кислоту, температура плавления .

Пример 4. В колбу загрул ают 0,1 моль стеариновой кислоты (28,4 г), 20% катализатора к весу кислоты (6 г) и 50 мл ксилола. Смесь подогревают па силиконовой бане до температуры кипения ксилола. После этого прикапывают 0,1 моль (14,6 г) триэтилентриамина. В течение 3-4 час выделяется 0,2 моль

воды. Продукт реакции после отгонки растворителя отфильтровывают от катализатора и перекрнсталлизовывают из метанола.

Полученный 1 -диэтилендиамино-2-гептадецилимидазолин - кристаллы слабо-желтого цвета, т. пл. . Выход 86% от теории на кислоту.

Пример 5. В колбу загружают 0,1 моль пальмитиновой кислоты (25,6 г), 20% катализатора в количестве 5 г и 50 мл растворителя. Смесь подогревают до температуры кипения ксилола, после чего прикапывают 0,1 моль диэтилендиамина (10,3 г). В течение 3-4 час выделяется 0.2 моль воды (3,6 мл). Смесь фильтруют на воронке Бюхнера и отгоняют ксилол. Продукт нерекристаллизовывают из метанола, получают порошок слабо-желтого цвета.

Пример 6. В колбу загружают 0,1 моль пальмитиновой кислоты (25,6 г), 20% катализатора в количестве 5 ги 50 мл растворителя. Смесь подогревают до температуры кипения растворителя. После этого прикапывают 0,1 моль триэтилентриамина (14,6 г). В течение 3-4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). Реакционную смесь фильтруют на воронке Бюхнера и отгоняют ксилол. Полученный I -диэтилендиамино- 2- пентадецилимидазолин лерекристаллизовывают из метанола.

Пример 7. В колбу загружают 0,1 моль каприловой кислоты (14,4 г), 20% катализатора (3 г) и 50 мл растворителя. Смесь подогревают до температуры кипения растворителя. После этого прикапывают 0,1 моль диэтилендиамина (10,3 г). В течение 3-4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). После отфильтровывания отгоняют растворитель. Полученный I -аминоэтил-2-гептилимидазолин кипит при температуре 220 - 240°С (2 мм рт. ст).

Пример 8. В колбу загружают 0,1 моль каприловой кислоты, 20% катализатора (3 г) и 50 мл ксилола. Смесь нагревают до температуры кипения растворителя. После этого прикапывают 0,1 моль триэтилентриамина (14,6 г). В течение 3-4 час выделяется 3,6 мл воды. Реакционную смесь фильтруют и отгоняют растворитель. Полученный 1-диэтилендиамино-2-гептилимидазолин кипит при225-250°С (2 мм рт. ст.).

Предмет изобретения

Способ получения замещенных имидазолинов путем конденсации карбоновых кислот с полиэтиленполиаминами при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью погшл :ения температуры и сокращения времени процесса, последний ведут в присутствии катализатора - катионообменной смолы.