СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-ЗАМЕ1ДЕННЫХ ИМИДОВ Советский патент 1967 года по МПК C07D209/48 

Известно нолучение К-замеш,енных имидов взаимодействием соответствующей кислоты с хлористым тионилом или пятихлористым фосфором с последующей обработкой полученного хлорангидрида кислоты с соответствующим имином. Процесс протекает в две стадии с образованием хлорсодержащих примесей, что приводит к необходимости тщательной очистки целевого продукта. С целью проведения процесса в одну стадию предложен способ получения N-замещенпых имидов, заключающийся в том, что смешивают соответствующую кислоту, имин и уксусный ангидрид. Реакционную массу нагревают до температуры кипения, непрерывно обгоняя выделяющуюся при этом уксусную кислоту. Пример. В куб стандартной насадочной ректификационной колонки Клинского завода высотой 400 мм при охлаждении ледяной водой загружают определенное количество кислоты с определенным избытком, уксусный ангидрид и имин. Смесь нагревают до температуры кипения. В результате реакции выделяется уксусная кислота, которая ноступает в дефлегматор колонки. По достижении установившегся режима работы колонки начинают отбор уксусной кислоты. По завершении реакции, о чем можно судить по прекращению отгонки уксусной кислоты, содержимое куба охлаждают, разбавляют примерно равным (по объему) количеством бензола и последовательно промывают водой, 5%-ным раствором щелочи и снова водой до пейтралыгой реакции. Промытый продукт разгоняют. Сначала при атмосферном давлении отгоняют растворитель, а затем под вакуумом выделяют целевой продукт. Результаты опытов по синтезу замещенных имидов приведены в таблице. Предмет и з о б р е т е н и я Способ получения N-замещенных имидов взаимодействием соответствующей кислоты и имина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, последний ведут в присутствии уксусного ангидрида с непрерывной отгонкой выделяющейся нри этом уксусной кислоты.

Молярное сооткис.шты дина и уксусного

Пиперидиламид

валерианово1(

смеси жирных Cj

энантовой

капрнновой .

фенилуксусиоГ|

адипнновой

Гексаметиленимид

KanpoiioBoii . меси жпрны.ч Ст энантовой каприловои . каприновой . лауриновой . фенилуксусной бензойной о-хлорбензонной . олеиновой ундециленовой . феноксиуксусной Бензоилпиперидин

Толуилпиперидпн .

Беизоилгексаметиленнми Морфолид

смеси жнриых кислот

энантовой

каприловои

каприновой

фенилуксусной ..

бензойной

о-хлорбензойиой ..

коричной

феноксиуксу| ОЙ

Выход ношение кислоты, пиперии.МИДа, ангидрида j

83,1 74,8 75,6 76,4 65,4 88,4

76,5 71,0 92,2 75,0 81,0 83,5 81,6 88,0 73,4 75,3 71,0 78,4 81,5

77,5 76,1

67,4

84,5

78

84,1

62,5

65,7

62,5

68,5

60,0