СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛО-1,3,Г,3'-ДИФЕНИЛДИ1ИОИЗОИНДОЛЕНИНА Советский патент 1967 года по МПК C07D513/08 

Изобретение относится к области получения продукта, который может найти применение в качестве пигмента.

Полученное соединение имеет формулу

/ч

-А-н

Это - окрашенное в желтовато-коричневый цвет вещество. Оно не растворяется в воде, бензоле, толуоле, эфире, четыреххлористом углероде, почти не растворяется в метиловом и этиловом спирте, хорошо растворяется в диметилформамиде и хинолине; не растворяется в соляной кислоте и в растворах едкого натра на холоду. При кипячении в кислотах трудно гидролизуется с образованием бесцветных продуктов.

аминооензол или дииминотиоизоиндоленин смешивают с лг-феннлендиамином и нагревают до температуры кипения в среде бутилового спирта с носледуюш,ей фильтрацией целевого продукта.

Пример 1. Смесь, состоящую из 3,8 г (0,01 г-моль} 1,3-ди-(1-имино-3-тиоизоиндолинилиден)-аминобензола и 1,1 г (0,01 моль} лг-фенилендиамина в 50 мл бутилового спирта нагревают до кипения в колбе с мешалкой н обратным холодильником. При этом выделяется аммиак и постепенно выпадает желтовато-коричневый осадок. Нагревание ведут до прекращения выделения аммиака 3-4 час (контроль по бриллиантово-желтой бумажке). После окончания реакции осадок отфильтровывают горячим, промывают метиловым спиртом и сущат при температуре около 100°С. Выход 2,3 г (48,50/0 от теоретического).

Продукт I представляет собой желтоватокоричневое кристаллическое вещество с т. пл. 313-314°С.

такс 375 ммк (в диметилформгмиде).

Найдено, о/„: С 65,18; 65,29; Н 3,08; 3,43; N 18,0; 17,69; S 13,56, 13,22.

Пример 2. Смесь, состоящую из 2 г (0,01 г-моль) 1,3-дииминотиоизоиндоленииа и 1,1 г (0,01 г-моль) лг-фенилендиамина в 30 мл бутилового спирта нагревают до кипения в колбе с мешалкой и обратным холодильником. При этом выделяется аммиак и постепенно выпадает желтовато-коричневый осадок. Нагревание ведут до прекращения выделения аммиака (10-12 час). После окончания реакции осадок отфильтровывают горячим, промывают метиловым спиртом и сушат. Выход 1,5 г (320/0 от теоретического).

Продукт представляет собой желтовато-коричневое кристаллическое вещество с т. пл. 312-313°С.

л макс 365 ммк (из диметилформамида). Найдено, оД: С 64,68; 64,96; Н 2,96; 3,14: N 17,46; 17,32; S 14,03; 14,10.

С2бН18Мб52.

Вычислено, О/о: С 65,27; Н 3,76; N 17,56; S 13,40.

Предмет изобретения

Способ получения цикло-1,3,1,3-дифенилдитиоизоиндоленина, отличающийся тем, что 1,3-ди- (1-имнно-З-тиоизоиндолинилиден) -аминобензол или дииминотиоизоиндоленин смешивают с ж-фенилендиамином и нагревают до температуры кипения в среде бутилового спирта с последующей фильтрацией целевого продукта.