Изобретение относится к способу получения солей 9-аминоарилакридинов. Известен способ получения солей 10-метил9- (тг-аминофенил)-акридиния взаимодействием галоидных солей 10-.метилакридиния с анилином или диметиланилином в присутствии серы. Предлагается новый способ получения четвертичных или протонных солей 9-аминоарилакридинов. Изобретение позволяет получить продукты, которые могут быть использованы как красители типа хризанилииа, полупродукты в синтезе азокрасителей, ингибиторы коррозии металлов и других целей. Согласно изобретению получают соединения общей формулы ArNRiR, -С Х-Се, I Предлагаемый способ получения четвертичных или протонных солей 9-аминоарилакридинов заключается во взаимодействии соответствующих солей акридина с ариламинами в полярном растворителе при 50-150°С с барботажем воздуха через реакционную смесь. При этом получают практически чистые соли 9-аминоарилакридинов с выходом 70-99%. Пример 1. 3,2 г (0,01 моль йодметилата акридина, 1,08 г (0,01 моль) лг-фенилендиамина и 40 мл бутилового спирта нагревают до 105°С и в течение 2 час в реакционную смесь пропускают воздух. После этого раствор охлаждают и выливают в 200 мл эфира. Выпавщий осадок отфильтровывают на следующий день. Выход 3,9 г (91,5% от теоретического).
Вычислено для CaoHisNsJ, %: С 56,21; Н ,24.
Найдено, %: С 56,26; Н 4,38.
Пример 2. Из 3,2 г йодметилата акридина и 1 г анилина по примеру 1 получают 4 г (97%) йодистого 10-метил-9-(«-аминофенил)-акрндиния; т. пл. 231-3°С (разложение).
Вычислено для CzoHnNaJ, %: С 58,26; Н 4,15; N 6,79.
Найдено, %: С 58,35; Н 4,27; iN 6,93.
Пример 3. 2,15 3 хлоргидрата акридина и 1,2 г диметиланилина растворяют в 40 мл диметилформамида и нагревают до 120°С. Через раствор в течение 1,5 час барбатируют воздух. После этого реакционную смесь охлаждают я выливают в эфир. Выпавший хлоргидрат 9-(п-диметиламинофен«л) -акридина собирают на следующий день, промывают горячим толуолом и перекристаллизовывают из спирта. Мелкие красно-фиолетовые призмы; т. пл. 273°С (разложение); выход 3 г
(91%).
Вычислено для C2iHi9N2Cl, %: С 75,32; Н 5,72; N 8,37; С1 10,59.
Найдено, %: С 74,99; Н 5,50; N 8,55; С1 10,87.
Пример 4. 2,15 г хлоргидрата акридина, 1,5 г а-нафтиламина и 40 мл диметилформамида нагревают 2 час при 120°С, пропуская через раствор воздух. После охлаждения раствор выливают в пятикратное количество эфира и выпавший хлоргидрат 9-(4-аминонафтил)акридина отфильтровывают и сушат. Выход 3,15 2 (88,5%). После перекристаллизации из спирта получают мелкие темно-серые кристаллы; т. пл. выше 320°С.
Вычислено для С2зН,7М2С1, %: С1 9,93; N 7,85.
Найдено, %: С1 10,1; N7,8.
Предмет изобретения
Способ получения четвертичных или протонных солей 9-аминоарилакридинов, отличающийся тем, что, с целью получения соединений высокой степени чистоты, пригодных для получения промежуточных продуктов для синтеза красителей и физиологически активных соединений, четвертичные или протонные соли акридина подвергают взаимодействию с ариламинаМИ, например и-фенилендиамином, в
среде полярного растворителя при температуре 50-150°С и барбатаже воздуха через реакционную массу с последуюш;им выделением целевого продукта известными приемами.
