СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛАЗО-3-ФЕНИЛ-2-ФЕНИЛИМИНО-4- Советский патент 1967 года по МПК C07D277/54 

Известен способ получения 5-арилазо-З-фенил-2-фенилимино-4-тиазолидонов на основе дифенилтиомочевины и производных хлоруксусной кислоты с последующей конденсацией с солями арилдиазония.

Предложенный способ отличается от известного тем, что для ускорения процесса в качестве производных хлоруксусной кислоты используют хлорангидриды арилазохлоруксусной кислоты, процесс ведут в бензольном растворе в присутствии пиридина.

Наличие изо-группы позволяет в процессе конденсации в одну стадию получать 5-арилазо-3-фенил-2-фенилимино-4-тиазолидоны.

Пример 1. Получение 5-(о-нитрофенилазо)-3-фенил-2-фенилимино-4-тиазолидона.

В суспензию 2,62 г (0,01 моль) хлорангидрида о-нитро-фенилазохлоруксусной кислоты (т. пл. 146-147,5°С) в 25 мл сухого бензола вносят 2,28 г (0,01 моль) дифенилтиомочевины (т. пл. 154°С).

В смесь по каплям прибавляют 1,63 мл сухого пиридина. При этом температура повышается до 35-38°С, раствор из желтого становится желто-оранжевым. Смесь нагревают на кипящей водяной бане с обратным холодильником в течение 80 час. Затем горячий раствор отфильтровывают, осадок солянокислого пиридина на фильтре промывают небольшим количеством (2-3 лгл) горячего

бензола и присоединяют к общему фильтрату. Из фильтрата при медленном охлаждении выпадает желто-оранжевый осадок, который отфильтровывают, промывают холодным бензолом, спиртом и эфиром. Выход 2,65 г. После упаривания раствора до i/4 первоначального объема дополнительно выпадает еще 1,25 г продукта. Общий выход 3,9 г (93,6%). Т. пл. 182-184°С (из смеси бензола и спирта в соотношении 1:1).

%:

С 60, 97; 60, 79; Н 3,92; 3,91;

Найдено,

N 17,16; S 7,62; 7,48.

CaiHisN Os.

Вычислено, %:

С 60,42; Н 3,62; N 16,78; S 7,68.

Пример 2. Получение 2-(о-хлорфенилазо)-3-фенил-2-фенилимино-4-тиазолидона.

Продукт получают по описанной в примере 1 методике. Выход 90%. Т. пл. 187- 188,5°С (из смеси бензола и спирта в соотношении 1 : 1). По внешнему виду - это лимопно-желтые кристаллы.

Найдено, %: С1 8,50; 8,45; N 13,75; 13,73; S 7,73; 7,67. CisHisClN OS. 3 Тиомочевины и производных хлоруксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и ускорения цроцесса, в качестве производных хлоруксусной 4 кислоты используют хлорангидриды арйлазохлоруксусной кислоты и процесс ведут в бензольном растворе в присутствии пиридина,