СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,6-ДИНИТРОИНДОЛИНА Советский патент 1967 года по МПК C07D209/30 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут служить промежуточными в синтезе физиологически активных веществ. Предлагаемый способ получения 5,6-дипитроиндолина заключается во взаимодействии б-нитроацетилиндолина с копцентрнрованной азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при 15-20°С с последующей обработкой образовавшегося 5,б-динитро-N-ацетил индолина концентрированной соляной кислотой. Получение 5,6-динитро-М-ацетилиндолина. К смеси 5 г 6-нитро-М-ацетилиндолииа в укСусном ангидриде, охлажденной до 10°С, при перемешивании добавляют 10 мл концентрированной азотной кислоты (уд. вес. 1,5- 1,52). Температуру при этом поддерживают в пределах 15-20°С. После того как прибавлено некоторое количество азотной кислоты, ОСадок растворяется, а затем выпадают светло-желтые кристаллы. После окончания добавления кислоты реакционную смесь перемешивают еще 1 час нри 20°С, а затем быстро повышают температуру до 40°С и выливают смесь в лед. Выпавший осадок отфильтровывают и после двукратной перекристаллизации из толуола получают 3,6 г (59%) светло-желтых кристаллов с т. пл. 183-185°С. Найдено, %: С 47,86; 47,84; Н 3,71; 3,90. Вычислено, о/о: С 47,81; Н 3,61. ммк (Ige) 253(4,25), 335(4,04) в уксусной кислоте. Получение 5,6-динитроиндолина. 3 г описанного выше 5,6-динитро-Ы-ацетилиндолина заливают 15 мл концентрированной соляной кислоты и нагревают 2 час на водяной бане. Затем раствор фильтруют, охлаждают и нейтрализуют водным раствором аммиака. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из этилового снирта. Получают оранжево-красные кристаллы с т. ил. 208-208,5°С. CsHvOiNs. Найдено, %: С 45,35; 45,65; Н 3,62; 3,30. Вычислено, о/о: С 45,94; Н 3,37. -.,.,« (Igs) 235(4,42), 262(4,96), 390(4,18) в метаноле. Предмет изобретения Способ получения 5,6-динитроиндолина, отличающийся тем, что 6-нитроацетилиндолин подвергают взаимодействию с концентрированной азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при 15-20°С с последующей обработкой полученного продукта концентрированной соляной кислотой.