СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИАЦЕТИЛТИОФЕНА Советский патент 1967 года по МПК C07D333/14 

Изобретение относится к области получения ненасыщенных кетонов гетероциклического ряда, которые находят широкое применение в органическом синтезе, например в производстве высокомолекулярных соединений, антибактериальных препаратов.

Известен способ получения 2,5-диацетилтиофена непосредственным ацетилироващием 2ацетонтиенона. Выход 2,5-диацетилтиофена составляет 6%.

С целью увеличения выхода 2,5-диаиетилтиофепа .предложен способ, заключающийся в том, что 5-этил-2-ацетотиепон окисляют в нейтральной среде смесью окиси магния, азотной кислоты и перманга-ната калия. Выход целевого продукта повышается до 15%.

Пример. Получение 2,5-диацетилтиофена. К смеси 8 г окиси магния, 240 мл воды, 28 мл азотной кислоты и 32 г перманганата калия при 35°С добавляют 16 г 5-этил2-ацетотиенона и перемешивают при этой температуре 2,5 час.

Образовавшуюся двуокись марганца отфильтровывают, осадок трижды промывают на фильтре горячим этилацетатом, органический слой отделяют, а водный дважды экстрагируют этилацетатом.

Остаток после отгонки растворителя и неокисленаого 5-этил-2-ацетотиенона перекристаллизовывают из этилацетата с применением активированного угля, получают бесцветные пластинки с т. нл. 172°С (по литературным данным 172-173°С).

Выход 2,8 г, что составляет 15% от теоретического количества.

Предмет изобретения

Способ получения 2,5-диацетилтиофена, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 5-этил-2-ацетотиенон обрабатывают смесью окиси магния, азотной кислоты и перманганата калия в нейтральной среде.