СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТЕРЕОИЗОМЕРНЫХ 2-ФЕНИЛ- Советский патент 1967 года по МПК C07C231/18 C07C233/57 

Предлагается способ (получения «OiBblx, не описалных В литературе Ы-ациллроизводных цис- и транс-2-фенилци1КлО:ПрОПИламидов (:саМи амиды опИсаны зарубежными и савегсюими авторами), заключающийся в том, что на щелочную суспензию цис- и гранс-2-фенилци1клолра1пилами1на действуют хлор ангидридом цис- или гранс-2-фенилцикло1Пропанкарбо;НОвой кислоты. Принимая во вынимание, что в условиях реакции не происходит изменения пространственной «онфигурации хлорангвдриДОВ .кислот и аминов, конфигурация образующихся аминов определяется конфигурацией исходных соединений, чистота которых контролировалась данными ИК-1опектров.

Полученные продукты представляют интерес как ингибитор моноаминооксидазы.

Пример. 2 г грй«с-2-фенилщи.клопропиламина суспендируют ъ 12 мл 2 н. раствора едкого кали, .постепенно П1рибавляют 2,7 г хлорайгидрида гранс-2-фенилЦиклопро;па1Н1карбоновюй кислоты и смесь естряхивают в течение неокольких минут. Образовавщийся осадок г/7анс-2-фенилц1И1Клопропиламида транс-2фенилциклолрооаикарбоновой кислоты перекристаллизовывают из метанола, т. пл. 199С, выход 3,5 г. Аналогично синтезированы стереоизомерные амиды: транс-2-фенилциклот1ропиламид цис-2-фенилц1Иклопропа:н1карбо1новой

кислоты (П), 1{ис-2-фенилциклопропилампл транс-2-фен ИЛЦИ:КЛОпропанкарбоновой кислоты

(П1) и г{мс-2-ф0нилциклопропилам1Ид цис-2фенилциклопропанкарбоновой кислоты ()

(см. таблицу). И CigHioNfl. Вычислено, %: С 82,26; Н 6,90; N 5,05. Предмет изобретения Способ получения стереоизодшрных 2-фе-5 иилцЕКЛотаролиламидов 2-фен илциклоп1рОпанкарбаиавых кислот, отличающийся тем, что, 4 : С целью получения продуктов, обладающих физиологически активными (свойствами, цисили т/ акс-2-фен1Нлцикло1Пропиламин обраиатывают хлора-нгидридом цис- или транс-2-фенилциклоиропаикарбоновой кислоты в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта обычными способамИ.